Способ получения метакриловых эфиров ацетиленовых ал1ииоспиртов
Союз Советских
Социалистических
Республик
g®jg т ф о>
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 11.1.1968 (№ 1210813)23-4) с присоединением заявки чо
Приоритет
Опубликовано 21.111.1969. Бюллетень ¹ 12
Дата опубликоваш|я описания 19Х111.1969
Кл. 12о, 21, IIIII(С 07с
i ДК 547.435,07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
А. Г. Махсумов, А. Сафаев и Ш. У. Абдуллаев
Заявитель
Среднеазиатский научно-исследовательский институт нефтеперерабатывающей промышленности
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАКРИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ
АЦЕТИЛЕНОВЫХ АМИНОСПИРТОВ
СН,, Способ получения метакриловых эфиров ацетиленовых замещенных аминов, заключающийся во взаимодействии пропаргилового эфира метакриловой кислоты с параформом и соответствующими вторичными алкилзамещениыми органическими аминами в инертном органическом растворителе в присутствии ацетата меди при нагревании до 85 — 90=С с выделением целевого продукта известными приемами, не описан в литературе. Соединения, полученные предложенным способом, могут применяться для получения различны. . полимеров и сополимеров, а так же как ф1зиологически активные вещества.
Пример 1. Получение 4- (1х-2-метилпиперидил) -бутин-2-метакрилата.
В круглодониой колбе, снабженной обратным холодильником, нагревают 7 час при
85 — 90=С смесь 4,5 г (0,15 г лопь) параформа, 11,8 г (0,12 г ттоль) 2-метилпиперидина, 12,4 г (0,1 г моль) пропаргилового эфира метакриловой кислоты, 0,7 г уксуснокислой меди и 80 лл диоксана.
После охлаждения к смеси добавляют около 50,ил воды, подкисляют 18%-ным раствором соляной кислоты и экстрагируют эфиром.
Водный слой нейтрализуют 25о, р-ным раствором аммиака, охлаждают и также экстрагируют эфиром.
Зф,гриыс вытяжки об ьединяют и сушат над безводным поташем, фильтруют, отгоняют растворите Ib псрс1онкой остатка В Вакууме.
Получают 15,79 г (67,2% от теории) основно. о продукта с т. кип, 125" С (3 .тстт рт. ст.); оо и» 1,4893; d q 1,0020, МЕ» найдено 67,85;
МК» вычислено 67.77.
11айде |о. "-,, : С 71 15; 71 10; Н 8 94; 8 99;
Х 6,3; 6,30.
10 C1411з,. Х Овт.
Вычислено, %: С 70,58; Н 8,60; X 6,23.
4- (Х! -2-метилпиперидил) — бутин-2-метакрилат имеет cëcäóþùóþ структурную формулу:
0 ф
СН,=С вЂ” С вЂ” 0 — СН,— СС вЂ” СН, )
СН., 20
Пример 2. 4-(. Ч-З-Метил-, 4-метил- и 2-меTlirt-5-3,1Iл-пиперндил) -бутин - 2 - метакрилат получают аналогично тому, кaI это описано
25 з примере 1.
Строение синтезированных метакриловых эфиров ацетиленовых аминоспиртов доказано
ИК-спектрами.
BuxogI »I характеристика основного про30 дукта приведены в таолице.
239942
Предмет изобретения
Способ получения метакриловых эфиров ацетиленовых аминоспиртов, от.ги >п>оигитгг тем, что пропарги IQBb>A эфир >метакриловой кислоты обрабатывают параформом и соотТрет-аминометилпропаргиловые эфиры метакриловой кислоты >
С11г =- С вЂ” С С=: — i
МЯ, Найдено,, Вычислено, (1
Выход, G> н — NR2
Формула
Н Ч С
Н!
1,0020, 67,85
125 (3) 67,77 71,15 8,94
71,10 8,99
6,32
6,30
1,4893
71,5 8,94 5,95
С14Нг1ЧОг
67,2
67,77: 71,05, 8,66
127 (3) 5
1,4940
6,20
6,18
1,0072
71,5 8, 94
68,20
59,2, 95 С>аНгиЧОг
70,93 8,90
С„Н„МО, 71,49 8,94
1,0030 67,94
67,77
125 (3) 1,4880
5,60
5,62
5,95
57,8
71,71I 9,19
71,42 9,23
76,25l!
136 — 137 (3) 1,4880 0,9852
74,35
74,42
9,34 5,03
9,40 5,10
C„H,NO2
75,3
74,5 9,5 5,32
76,51
Г Нз
Составитель В. Безбородова
Тскрсд Л. А, Камышникова Корректор А. С. Колабин
Редактор Г Гуськова
Заказ 1804, 2 Тирани 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобрстсиии и открытий III)ll Совете Министров СССР
Москва, Цснтр, ир. Серова, д. 4
Типографии, нр. Сапунова, 2
/ — Яг ) СН, Температура кипе- „ю, =С (л,и 1гт.с»>.) б20 пай
4, ен, чис-! дено, . 6 ветствующим вторичным алкилзамещенным аромат!! гескиаг амином в инертном органическом растворителе в присутствии ацетата меди при нагревании "100 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
