Способ получения 1,2,2,6,6-пентаметилпиперидина

Авторы патента:

Введенский В.П.

Симон И.Б.

C07D211/14 - с углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомом азота кольца

¹ 150514

Класс 12р, 1

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ЕЛЬСТВУ

И. Б. Симон и В. П. Введенскии, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 2,2,6,6-ПЕНТАМЕТИЛПИПЕРИДИНА

Заявлено 1 декабря 1961 r. за № 754031/31-16

s Комитет по делам изобретений и открытии прн Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 19 за 1962 г.

Известны способы получения 1,2,2,6,6-пентаметилпипсрндина восстановлением по Кинжеру триацетонамипа с последующим алкплированием метиловым эфиром и-толуолсульфоновой кислоты пли йодистым мстилом, которые требуют дополнительного расхода реактивов и дают низкий выход продукта.

Изобретение предусматривает способ получения 1,2,2,6,6-пснтам<тилпиперидина (основания ганглиоблокирующего препарата пприлсна) путем метилирования пиперидинового кольца (2,2,6,6-тетраметилпипер чдина) смесью муравьиной кислоты и формалина, что позволяет увеличить выход продукта, сэкономить расход реактивов и устранить дополнительную очистку продукта.

Способ осуществляется следующим образом.

Пример. К 1 мол. 2,2,6,6-тетраметнлпиперидина прибавляют прп охлаждении и перемешивании 5 молей 85 вЂ” 907o муравьиной кислоты, а затем постепенно 2,2 моля 35в/а формалина. Смесь нагревают на водяной бане в течение 6 час и после охлаждения прибавля|от 400 .пл

40 /о NaOH. Отделившееся масло несколько раз экстрагируют эфиро..i.

Эфирный экстракт сушат над щелочью, отгоняют эфир и остаток нерегоняют из колбы с дефлегматором. Температура кипения 175 вЂ” 185 . выход продукта 66 вЂ” 0 <.

Предмет изобретения

Способ получения 1,2,2,6,6-пентаметилпиперидина путем гл;<ил :рования 2г2,6,6-тетраметилпиперидина, отл и ч а ю шийся тем, что с целью увеличения выхода целевого продукта, ускорения процесса, достижения экономического эффекта и устранения дополнительной о гисткн препарата, в качестве метилирующего агента берут избыток муравьиной кислоты и формалин.

I н, I оч II I ! 1(

Способ получения простых и сложных эфиров n-бензил- пипередил-2-арилкарбинолов // 133424

Способ получения нитрила 1-бензил4-фенилпиперидинкарбоновой кислоты // 97069

Способ выделения лобелина из алкалоидов лобелина // 12595

Способ получения n-аминометил(мет)акриламидов // 2104998

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-анинометил-(мет)акриланидов общей формулы, приведенной в описании

Энантиомеры ароматических азотсодержащих производных и их соли с неорганическими или органическими кислотами и способ их получения // 2114828

Арилалифатические аминоамиды бензойной (замещенной бензойной), циклогексан- и 1-адамантанкарбоновых кислот, обладающие антиаритмической, местноанестезирующей и анальгетической активностью // 2130922

Производные пиперидина или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2141947

3,4,4-трехзамещенные пиперидинил-n-алкилкарбоксилаты и промежуточные соединения, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2145958

3-индолилпиперидины, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2151148

Изобретение относится к новым 3-индолилпиперидинам формулы I, где R1, R2, R3 и R4 обозначают H, A, OH, OA, F, Cl, Br, J, CN, CF3, COOH, CONH2, CONHA, CONA2 или COOA, или R1 и R2, а также R3 и R4 вместе обозначают метилендиоксигруппу, R5 - H или OH, R6 - H или R5 и R6 вместе обозначают связь, А обозначает C1 - C6-алкил, n обозначает число от 2 до 6, и их физиологически приемлемым солям

Производные оксазолидина, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2155762

Изобретение относится к соединениям формулы I: где X обозначает O, S, NH или NA; Y обозначает замещенный с помощью R2 азиридиновый, азетидиновый, пирролидиновый, пиперидиновый, гексагидроазепиновый или пиперазиновый остаток; R1 обозначает или R2 обозначает CrH2r-COOR3; R3 обозначает H, A или Ar; A обозначает алкил с 1-6 C-атомами; B обозначает H, A, циклоалкил с 3-7 C-атомами, Ar-CkH2k- или амидиновый остаток; Ar обозначает незамещенный или одно- или двухкратно замещенный с помощью A, Cl, Br, I, NO2, CN, OA, OH, NH2, NHA и/или NA2 фенильный или бензильный остаток; "k" обозначает 1, 2, 3 или 4; "m" и "r", каждый, независимо друг от друга, обозначают 0, 1, 2, 3 или 4; и "n" обозначает 2, 3 или 4, а также к их физиологически приемлемым солям

Тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолы или их физиологически приемлемые соли, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2168507

Изобретение относится к новым тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолам формулы I, где R1, R2, R3 и R6 обозначают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-перфторалкил, С1-С6-алкоксил или два смежных радикала могут образовывать приконденсированное бензольное кольцо, А обозначает атом углерода, а пунктирная линия обозначает дополнительную связь, или А обозначает атом углерода, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи, n = 2 - 6, Z1, Z2 и Z3 обозначают атом азота или замещенный атом углерода, или их физиологически премлемым солям, которые обладают антипсихотической или анксиолитической активностью

1-фенилалканоны - новые лиганды 5-нт4-рецептора // 2170228

Изобретение относится к 1-фенилалканонам - новым лигандам 5-НТ4-рецепторам формулы I, где R1 - галоген; R2 - Н, C1-C4алкокси; R3 - C1-C4алкокси, фенил C1-C4алкокси, где фенил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из C1-C4алкила, C1-C4алкилокси, 3,4-метилендиокси; R2 и R3 вместе обозначают метилендиокси, этилендиокси; R4 обозначает группу формулы (а) или (b), где n = 3, 4, 5; р = 0; q = 1 или 2; R5 и R6 каждый C1-C4алкил или вместе - (CH2)4 - , - (CH2)6 -, - (CH2)2O(CH2)2 -, -CHR8CH2CR9R10CHR11CH2-, где R8 и R11 каждый - Н или вместе - (CH2)t-, где t =1; R9 - Н, -ОН, C1-C8алкил, C1-C4алкилокси; R10 - Н, C1-C8алкил, фенил, - (СН2)x R12, где х = 0, 1, 2, 3; R12 - ОН, C1-C4алкилокси, - C(O)NR13R14, - NR13C(O)OR14, -SO2NR13R14, -NR13SO2R14, -NR13SO2NR14R15, -NR13C(O)NR14R15; R13, R14, R15 - независимо - Н, C1-C4алкил, CF3; R7 - Н, C1-C8алкил, C3-C8алкенил, фенил C1-C4алкил, где фенил необязательно замещен C1-C4алкилокси, метилендиокси, этилендиокси; или R7 - (СН2)z - R12, где z = 2, 3

Производные 4-гидроксипиперидина // 2178412

Изобретение относится к новым производным 4-гидроксипиперидина общей формулы (I), где Х обозначает -О-, -NH-, -CH2-, -СН= , -СО2-, -СОN(низший алкил)- или -CONH-, R1 - R4, независимо друг от друга, - водород, гидрокси, нитрогруппа, низший алкилсульфонамид, 1- или 2-имидазолил, 1-(1,2,4-триазолил), R5 и R6, независимо друг от друга, - водород, низший алкил, гидрокси- или оксогруппа, R7 - R10, независимо друг от друга, - водород, низший алкил, галоген, трифторметил или низшая алкоксигруппа, n = 0 или 1, или к их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям