Способ получения n,n'-биc-(бehзoлcульфohил)- бензоксазол-2- сульфинамидина

Авторы патента:

C07D263/58 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно присоединенными в положении 2

!711

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сава Советских

Социалистических

Республик

Ьсессюзид ! патентно-техн:;„е, --"- ::чесхяус

t бийiиот ид 1 )

Ю Р

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.111.1967 (№ 1141904/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.Ч11.1968. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 11.Х.1968

Кл. 12р, 3

МПК С 07d

УДК 547.787.3.07(088.8) Комитет по делам иаобретвиий и открытий при Совета Мииистроа

СССР

Авторы изобретения

М. М. Кремлев и P. П. Науменко

Заягитель

Днепропетровский химико-технологический институт имени Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -БИС-(БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ)БЕ НЗО КСАЗОЛ-2-СУЛ ЬФ И НАМ ИДИ НА

Ъ гг

С-S

ХН &О, СьНе

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в производстве физиологически активных веществ.

Предложенный способ получения N,N -бис(бензолсульфонил) - бензоксазол - 2 - сульфинамидина заключается во взаимодействии бензольного раствора бензолсульфодихлора»ида с сухой измельченной натриевой солью 2-меркаптобензоксазола при 18 вЂ” 20 С и персмешивании и течение 30 вЂ” 44 лин с последующей обработкой полученного N-натрий-N,N -бис- (бензолсульфонил) -бензоксазол-2- сульфинамиднна хлористым водородом в метаноле.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снаб>кенную обратным холодильником, термометро» и мешалкой, помещают 11,30 г (0,05 г/иго,гь) бснзолсульфодихлорамида, приливают 150 л.г абсолютированного бепзола и перемешивают до тех пор, пока полностью пе растворится бснзолсульфодихлорамид. Реакцшо ведут на бане при 18 вЂ” 20 С. Не прекращая пере»сшивания, к раствору порциями подают нзмсльчсш1ую натриевую соль 2-меркап. тобснзоксазола в количестве 21,64 г (0,125 г,. лоло) н продолжают перемсшнванне реакционной массы в течение 30 вЂ” 45 лин до исчезновения щелочной реакции и реакции на активный хлор по йодкрахмальной бумажке.

Затем реакционную массу нагревают до кипе10 ния и отфильтровывают. Осадок промывают два-три раза чистым бснзолом н высушивают.

Полученный осадок, представляющий собой смесь Х-натрий-,Х -бнс- (бсн",îëcóëbôoíèë)бензоксазол-2-сульфинамидина н хлористого

15 натрия, вносят в 100 вЂ 1 .мл абсолютнрованного метанола, насытцают газообразным хлористым водородом до кислой реакции по конго, нагрсвают до кипения и отфильтровывают.

Хлорпстый натрий, оказавшийся в осадке, 20 промывают два-трн раза нагретым мстанолом.

Мстанольный фпльтрат упарнвают н получают 10 г (86.9", ) Ni,Х -бнс-(бензолсульфоштл)бснзоксазол-2-сульфннамнднна. Упариванпем бензо IbHoI фильтрата получают 13,9 г (92,5, 25 от теории) бпсбензоксазолил-2-дпсульфида.

Пример 2.

Первый экспернхтснт был проведен в аналогичных условиях со вторым, изменены лишь

30 количества взятых веществ.

221711

Предмет изобретения

3J ХБОа СьНв

С-3 ОЗC8H"

Взято

Получено

zo от теории зо от теории

Вещество вещество

N, N -бис- (бензолсульфонил)-бензоксазол-2-сульфинамидин

N, N -бис-(бензоксазолил)-2-дисульфид

Хлористый натрий

5,30

91,30

5,65 100

Бензолсульфодихлорамид

Na соль 2-меркаптобензоксазола

10,82 100

7,00

93,50

2,90

99,50

Сос гани гель С. Дашкевич

Редактор Н. Я. Кузнецова Техред T. П, Курилко Корректор С. Ф. Гоптаренко

Заказ 2843/19 Тирана 530 Подписное

ЦНИИП1Л Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр, Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Результаты эксперимента занесены в таблипу.

Пример 3. Проведение гидролиза N,N бис -(бензолсульфонил)- бензоксазол -2-сульфинамидина.

Кипятят 15 мин раствор 2 г N,N -бис-(бензолсульфонил) - бензоксазол- 2- сульфинамидина в 40 .ил воды, нейтрализуют 0,1 н. раствором NaOH (метилоранж), фильтруют, промывают водой, высушивают, взвешивают и получают 1,10 г (90 0) бензолсульфинамида т. пл.

152 вЂ” 154 С, не дающего депрессии при определении т. пл. смешанной пробы с бензолсульфинамидов известного происхождения.

Фильтрат упаривают и получают 0,74 г (98о,) натриевой соли бензоксазол-2-сульфиновой кислоты.

Способ получения N,N -бис- (бензолсульфонил) -бензоксазол-2-сульфинамидина, общей формулы отличающийся тем, что бензолсульфодихлорамид в среде бензола обрабатывают натрие15 вой солью 2-меркаптобензоксазола при температуре 18 вЂ” 20 С с последующей обработкой полученного при этом N-натрий-N,N -бис-(бензолсульфонил) -бензоксазол-2 -сульфинамидина хлористым водородом в метаноле.

Способ получения n,n-биc-(бehзoлcульфohил)- бензоксазол-2- сульфинамидина

Способ получения трибутилоловобензоксазолонов и - бензоксазолтионов // 211537

Способ получения бензазолилмеркаптоантрахинонов // 184749

Гетероциклическое соединение, или его таутомерная форма, и/или фармацевтически приемлемая соль, и/или фармацевтически приемлемый сольват, фармацевтическая композиция, снижающая содержание глюкозы в крови, способ лечения и/или профилактики гипергликемии // 2134686

Изобретение относится к некоторым новым соединениям, к способу получения этих соединений, к фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения, и к применению таких соединений и композиций в медицине

Способ получения хлорбензоксазолов // 2245880

Изобретение относится к способу получения бензоксазолов формулы (I) в которой R1, R2 и R4 определены, как в п.1 формулы изобретения, a R3 в случае (а) означает водород, галоид, циано, нитро, галогеналкил с 1-5 атомами углерода, галогеналкокси с 1-5 атомами углерода, алкил с 1-5 атомами углерода, алкокси с 1-5 атомами, фенил или фенокси или в случае (б) R3 означает хлор

Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение // 2248352

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогександионам, способу их получения и использованию в качестве гербицидов

Активаторы изоиндолин-1-он-глюкокиназы // 2249590

Изобретение относится к новым активаторам изоиндолин-1-он-глюкокиназы формулы 1 гдеА означает незамещенный фенил или фенил, одно- или двузамещенный галогеном или однозамещенный группой (низш.)алкилсульфонил, нитро;R1 означает С3-C9 циклоалкил;R2 означает незамещенный или однозамещенный пяти- или шестичленный гетероароматический цикл, связанный через атом углерода в цикле с указанной аминогруппой, причем пяти- или шестичленный гетероароматический цикл содержит от 1 или 2 гетероатома, выбранных из ряда сера, кислород или азот, один из которых является атомом азота, соседним с атомом углерода, связанным с аминогруппой, причем цикл является моноциклическим или конденсированным с фенилом по двум атомам углерода в цикле, указанный однозамещенный гетероароматический цикл является однозамещенным по атому углерода в цикле, который не является соседним с указанным атомом углерода, связанным с аминогруппой, а заместитель выбран из галогена или группы (низш.)алкил;* означает ассиметричный атом углерода в конкретном соединении, или его фармацевтически приемлемые соли, или N-оксиды

Ингибиторы гиразы бактерий и их применения // 2262932

Изобретение относится к области медицины и фармакологии, и касается снижения числа бактерий в биологической пробе путем контактирования указанной пробы с соединением формулы I, способа лечения бактериальной инфекции с помощью соединений формулы I, соединений формулы I и фармацевтической композиции, содержащей соединения формулы I

Гетероциклилсульфиновые кислоты и их производные, фокусированная библиотека и фармацевтическая композиция // 2263666

Оптически активный гербицидный n-метил-n-2-фторфениламид (r)-феноксипропионовой кислоты, способ борьбы с куриным просом и гербицидная композиция // 2264392

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Производные бензоксазола и фармацевтическая композиция, обладающая свойствами лигандов рецептора аденозина // 2334742

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы I и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям в качестве лигандов рецептора аденозина и к лекарственное средству на их основе

Получение и применение арилалкильных производных кислот для лечения ожирения // 2357959

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и его фармацевтически приемлемым солям и эфирам