Способ получения 3-аминоалкил-5-амино-1,2,4-триазолов
СПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
176943Союз Советских
Социалистических
Республик
БНЬ ЧИОТЕ1 А
Зависимое от авт, свидетельства ¹
Кл. 12р, 10
Заявлено 23.XI.1964 (№ 930752. 23-4) с присоединением заявки №
МПК С 07d
УДК 547.792,1.07(088.8) Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
Приоритет
Опубликовано 01.XII,1965. Бюллетень № 24
Дата опубликования описания 24.1.1966
Авторы изобретения
Л. И. Багал, М. С. Певзнер, В. А. Лопырев и Е. А. Юрчак
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ 3-АМИ НОАЛ КИЛ-5-АМИ НО-1,2,4ТРИАЗОЛОВ
С„Н,М,-О,, Подписная группа ¹ 51
Изобретение относится к области получения производных 1,2,4-триазолов, применяемых в качестве биологически активных и лекарственных веществ.
С целью расширения ассортимента таких веществ предложен способ получения 3-амнноалкил-5-амино-1,2,4-триазолов, заключающийся в том, что хлорангидриды фталилимидоалкилкарбоновых кислот обрабатывают аминогуанидином при температуре 170—
180 С. Образующийся фталилнмидоациламиногуанидин выделяют и обрабатывают водным раствором щелочи, затем выделяют 3-фталилимидоалкил-5-амино-1,2,4-триазол н действуют на него соляной кислотой, фильтруют и упариванием маточника получают конечный продукт.
Пример. Синтез 3-аминометил-5-амино1,2,4-три а зол а.
А. Аминогуанидид фталилглицин а. 11,2 г (0,05 моль) фталилглицинхлорида н
11,05 г (0,1 моль) хлоргидрата аминогуанидина нагревают до 170 — 180"C и выдерживают несколько i31HIIN T ВрН зтой температуре. Смесь расплавляется и тут же затвердевает. При охлаждении и перекристаллизации из воды получают 8 г (50%) хлоргидрата аминогуанидида.
Найдено,",о. Х 23,64; Cl 12,09; мол. вес 288 (потенциометрическим титрованием) .
С, Н,.М.-О;Сl.
Вычислено, Я>. 1 1 23,57; Cl 11,95; мол. вес
297,5.
При растворении хлоргидрата в горячей воде и обработке рассчитанным количеством водной щелочи получают свободный аминогуаниднд фталилглицина; т. пл. 310 — 312 "C (с разложением). Выход 90%.
Б. 3-Ф та лил н мидом етнл 5-а ми н о1,2,4-т р и а з о л. Амнногуанидид фталнлгли15 пина кипятят с десятикратным количеством
570-ного водного раствора КОН в течение
5 час, затем смесь охлаждают в холодильнике, выпавшие кристаллы собирают и сушат; т. пл.
312"C (из воды). Выход 60%.
20 Найдено, %: С 54,02; 54,10; Н 39,2; 4,09;
М 28,12; 28,50.
Вычислено, Я>. С 54,32; Н 3,70; ii 28,90.
25 В. 3-Амин о метил-5-ам и но-1,24-триаз о л д и х л о р г «р а т. 3-Фталилнмидометпл-5-амино-1,2,4-триазол кипятят 4 «ас в десятикратном количестве 6 н. соляной кислоты.
После хлажде0èÿ в холоднльш ке собираю>
30 выпавшую фталевую кислоту, а маточник упа176913
Составитель Э. Дубальская
Редактор Л. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректоры: О. И. Попова и О. Б. Тюрина
Заказ 3879)17 Тираж 575 Формат бум. 60 90 )з Объем 0.1 нзд. л. Цена 5 коп
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 ривают досуха на водяной бане; т. пл. 279—
282оС (разлохкение, из воды). Выход 80%.
Найдено, о7о: N 37,93; С1 37,82.
С,Н,NÄ.-Сl .
Вычислено, %: N 37,б3; Cl 38,17.
Предмет изобретения
Способ получения 3-аминоалкил- -амино1,2,4-триазолов, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента биологически активных веществ, хлорангидриды фталилимидоалкилкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с аминогуанидином при тем5 пературе 170 †1 С, реакционную массу обрабатывают водным раствором щелочи и образовавшийся при этом 3-фталилимидоалкил5-амино-1,2,4-триазол обрабатывают соляной кислотой, фильтруют и маточник упаривают.
