Способ получения n-алкиловых эфиров метйонина тиофосфорной кислоты

 

О П И С А Н И Е 2I3863

И 3 О БРЕТ ЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства ¹

Заявлено 03.1.1967 (№ 1123840!23-4) с присоединением заявки К

Кл. 12о, 26/01

Приоритет

Опубликовано 20.111.1968. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 15.V.1968

МПК С 07f

УДК 547.26 118 122.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете министров

СССР

Авторы изобретения

Я. А. Мандельбаум, И. А. Есикова и H. Н, Мельников

Заяви гель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ МЕТИОНИНА

ТИОФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ

S ро. j P — ХНСНСООК"

R/ !

R ///

1

Изобретение относится к спосооу получений новых фосфорорганических соединсний общей формулы

10, ii

iР— NHCHCOOR", R/ 1

R f/ где R и R" — низшие алкилы;

R — алкоксил или алкиламин;

R" — (СНе),ЯСНз

Соединения получают взаимодействием диалкилхлортиофосфатов или амидов алкилхлортиофосфатов с эфирами метионина в присутствии акцептора хлористого водорода. Реакцию проводят в среде органического растворителя — хлороформе, бензоле, четыреххлористом углероде или этилацетате.

Пример. Получение Nэтилового эфира метионина 00-диалкилтиофосфорной кислоты, S

j (СеН-O), P — NH — СН вЂ” СООСеН;, 1

СНзСН SCH оси 1 моль (СзНвО)еРЯС1 в 50 мл хло при интенсивном перемешивании и

20 С постепенно прибавляют 0,1 моль этилового эфира метионина и 0,15 моль триэтиламина. Температура при этом поднимается до

45 С. Затем реакцию выдерживают при ком5 натной температуре в течение 18 час. Смесь промывают водой, сушат над сульфатом магния, отфильтровывают и отгоняют растворитель, а остаток фракционируют в вакууме.

Выделенный продукт имеет следующие конI0 станты: т. кип. 132 — 136 С (0,15 мм рт. ст.); по 1,4960; d4 1,1403. Выход 43,5%.

Аналогично получают продукты конденсации этилового эфира метионина с О,О-диллкилхлортиофосфатами и амидами О-алкилхлортиофосфатов. Константы, выход и анализ их приведены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения N-алкиловых эфиров ме20 тионина тиофосфорной кислоты общей формулы где R и R" — низшие алкилы;

R — алкоксил или алкиламин:

30 R " — (СН,) еЯСН.-, 213863

3 отличающийся тем, что диалкилхлортиофосфаты или амиды алкилхлортиофосфатов подвергают взаимодействию с эфирами метионина в присутствии акцептора хлористого водорода.

Р, %

< 20

Ä2O

"Э вычи- най- вычи

Формула слепо дено слено

%ф

1,4303 84,2

43,5

4,25 9,52!

4,03

132 †1(0,15) 1,4960

84,33

9,45

4,05

9,62

151 †1(0,15) 1,4940

93,3 93,6

3,77 ;.

3,9З 8,85

8,93

3,67

1,1406 84,5 84,33

145 †1(0,18) 1,4980

26,7

4,35

4,25 9,42 948

9,45

4,48

1,1175 89,2

149 — 156(0, 18) 1, 4930

3,89

88, 95

4,08 9,22 9,26

9,0

3,94

142 †1(0,2) 1 4987

1,1245 89,5 88 95

4,19

4,08 9,27

9,0

4,43

9,13

139 †1(0,18) 1,4920

1,0987 94 2 93,6

68,5

3,71

3,92 8,4

8,67

3,60

8,53

1 0899 100,6 100,65

175 — 180(0, 15) 1, 5035

64,3

7,58

7,56 8,58

8,47

7,61

8,66

Составитель И. Ялова

Редактор Н. Абрамкина Техред Л. К. Малова Корректоры: И. Л. Кириллова и Н, В. Босняцкая

Заказ 1019/6 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

CHgSCH2CH2CH — COOCgHg

HNS P (ОС2Н5) 2

CHgSCH2CH2CH — СООС2Н2

HNSP (ОС2Нт) 2

CHgSCH2CH2CH — COOC2H5

HNSPOCHg

ОС2Н7

СН2$СН2СН2СН вЂ” COOC >Hg!

Н Р, ОС,Н.ОС2Н7

СН2SCH2ÑÍ2ÑÍ вЂ” COOC2H=!

HNSP ОС,Н, ",ОС2Н7

СН2$СН2СН2СН вЂ” COOC2Hg.

HNSp ã ОС2На

".ОС.,Н.

CHgSCH2CH2CH — СООС2Н2!

Н $Р ГАНС,Н ОС2Н

Выход, %

Т. кип. С (лил р.н. ст.) MR найдено

MR

D ( вычи-, найслено дено

8,77 !