Способ получения фосфорилированных бензтиазолинов-4
2950I4
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 01.Х 1966 (№ 1105938/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 13.Х1.1967. Бюллетень № 23
Дата опубликования описания З.IV.1968
Кл. 12о, 26/01
12р, 5
МПК С 07f
С 07(i
УДК 547.789.1 241.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
А. И. Разумов, Б. Г. Лиорбер и П. А. Гуревич
Казанский химико-технологический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ
БЕНЗТИАЗОЛ И НО В-4
ХН 0 OR !!
СН(СН ) „Р.
Предлагается способ получения фосфоросодержащих производных бензтиазолов общей формулы где R и R — алкил, арил, которые могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.
Способ состоит в том, что фосфорилированные ацетали подвергают взаимодействию с о-аминотиофенолами при нагревании, желательно до 170 †1 С.
Пример 1, Получение диэтилового эфира метил- (2-бензтиазолинил-4) -фосфиновой кислоты.
В колбу Кляйзена с трубкой для подвода азота и термометром загружают 10 г (0,0394 M) диэтилового ацеталя диэтоксифосфонуксусного альдегида и 4,92 г (0,0394 М) о-аминотиофенола, Реакционную массу нагревают в токе азота до 175" С, когда начинается выделение спирта, При температуре бани
175 — 180 С в течение 20 л ин отгоняют 2,4 г (66%) этанола (пг 1,3610). После двух вакуум-перегонок выделяют 5,1 г (44%) целевого продукта с т. кип. 152,5 — 155 С/0,12 мм, 2 д.т 1,2132, пд 1,5440 и МКо 74,19, выч. 74,44.
Найдено, %: N 4,89; 4,95; P 10,21; 10,34.
Вычислено,
П р и мер 2. Получение метилового эфира
5 и-толилметил- (2-бензтиазолила-4) - фосфиновой кислоты.
Методика проведения опыта та же, что и в примере 1. Берут 10 г (0,035 М) диэтилового ацеталя метокси-п-толилфосфонуксусного аль10 дегида и 4,37 г (0,035М) о-аминотиофенола.
При температуре бани 175 — 180 С улавливгют 2,3 г (71,5%) этанола с по 1,3618. После вакуум-перегонки выделяют 5,05 г (50%) целевого продукта с т. кип. 201,5—
204 С/0,2 л м, который через четверо суток закристаллизовывается, и, будучи дважды перекристаллизованным из смеси бензол-гексан (1; 1), имеет т. пл. 102 — 104 С (белые кристаллы).
20 СтсН в1МОзРЯ.
Найдено, %; N 4,21; 4,36; P 9,86; 10,02.
Вычислено, %: N 439; P 9,71.
Предмет изобретения
25 1. Способ получения фосфорилированных бензтиазолинов-4, отличающийся тем, что фосфорилированные ацетали подвергают взаимодействию с о-аминотиофенолами при нагревании.
30 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание ведут.при 170 †1 С.
