Способ получения 1,2-йодхлоридов органическихсоединений

39754 8

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сове Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 29.VI.1966 (№ 1088347/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.VI.1967. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 21.Ч11.1967

МПК С 07с

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УД1; 547.413.07 (088.8) Авторы изобретения

Н. С. Зефиров, P. С. Филатова и С. С. Трач

Московский государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ЙОДХЛОРИДОВ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИ Н ЕН И Й

П р и м ер 3. Диметиловый эфир транс-5 6хлорйод-7 -оксабицикло (2,2,1) -гептанэкзо-т1асдикарбоновой-2,3 кислоты (1).

Из 1,4 г тетрахлорйодида калия и 1 г диметилового эфира экзо-аис-Т-оксабицикло(2,2,1) -гептен-4-дикарбоновой кислоты в 20 мл воды получено 1,67 г (80%) с т. пл. 100 С (из спирта).

Найдено, %: С 32,09; 32,24; Н 3,08; 3,15.

10 С1оН1зС1.105.

Вычислено, %: С 32,06; Н 3,23.

Пример 4. Изомерные хлорйодгидрины аллилового спирта.

К 434 г тетрахлорйодида калия в 1550 мл воды при 0 С и перемешивании прибавляют

1,4 г моль аллилового спирта и после обычной обработки получают смесь изомерных хлорйодгидринов аллилового спирта с т. кип.

92 — 102 С (8 мм) с выходом 55% теоретического.

Из полученной смеси дополнительной ректификацией можно получить 2-йод-3-хлораллиловый спирт и 3-йод-2-хлораллиловый спирт (1:10), константы которых совпадают с указанными в литературе.

Полученные хлорйодгидрины дополнительно были индентифицированы превращением в

30 3-йод 1,2-эпоксипропан и эпихлоргидрин.

Известен способ получения 1,2-йодхлоридов органических соединений, заключающийся во взаимодействии олефина с JCI или JCl>.

С целью расширения сырьевой базы и упрощения процесса, предложен способ получения 1,2-йодхлоридов, заключающийся в том, что олефин обрабатывают калиевой солью тетрахлорйодной кислоты в водной среде.

Пример 1. 1,8 г стильбена прибавляют порциями при постоянном перемешивании к раствору 3,2 г KJC14 в 20 мл воды. Получено

2,6 г йодхлорида стильбена (76% теоретического). Т. пл. 131 С (из бензола). Литературныее да н н ые: т. пл. 131 С.

II р и м е р 2, Транс-1,2-хлорйодциклогскс.ан.

К раствору 16 г тетрахлорйодида калия в

50 мл воды при перемешивании и охлаждении (Π— 2"С) прибавляют по каплям 5 мл циклогексана и после обычной обработки получают

5 г (40%) транс-1,2-хлорйодциклогесана т. кип. 89 — 91 С (8 мм); и о 1,5702; сР4 1,7609;

ЧКо 45,37. Вычислено МКо 45,58.

Найдено, %: С 29,82; 29,57; Н 4,38; 4,53.

С,Н1ОС!,1, Вычислено, %: С 29,49; Н 4,12.

Литературные данные: т. кип. 117 — 118 C (14 мм); d4 4 1,7608. ф(»„

) г

Кл. 12о, 2,/05

19754S

Предмет изобретения

Составитель Н. Пивницкая

Редактор Н. Джарагетти Техред T. П. Курилко Корректоры: Г. И. Плешакова и Т. Д. Чунаева

Заказ 2!50 12 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 1,2-йодхлоридов органических соединений галоидированием олефина в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и упрощения процесса, для галоидирования применяют калиевую соль тетрахлорйодной кислоты и процесс ведут в водной среде.