Патент ссср 196873

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.l 1.1966 (№ 1056559/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 31.Ч.1967. Бюллетень № 12

Комитет ле делам иаооретений и открытий лри Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 9Х1П.1967

Лвторы изобретени1

Б. М, Красовицкий, Э. Г. Юшко и Д. Г. Переяслова

Всесоюзный научно-исследовательский институт монокристаллов, сцинтилляциоииых материалов и особо чистых химических веществ

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ со

R1,— — Ny

СО

С вЂ” СН

П I м сн — в, l

Данное изобретение относи ся к области получения продуктов, которые могут найти применение в качестве люминесцирующих компонент дневных флуоресцентных красок оранжевого и оранжево-красного цветов, а также крашения полимерных материалов.

Предлагается способ получения органических люминофоров оранжевого и оранжевокрасного цветов свечения общей формулы где RI и R2 — незамещенные или замещенные ароматические радикалы; заключающийся в том, что для расширения ассортимента и цветовой гаммы органических люминофоров

4-ацетилнафталевый ангидрид подвергают конденсации с ароматическими аминами с последующей последовательной обработкой образующегося при этом продукта ароматическим альдегидом и фенилгидразином при нагревании в среде растворителя.

Пример 1, Получение 4- (1,5-дифенил5-пиразолинил-Л -3) -N-фенилнафтальимида.

Смесь, состоящую из 7 г 4-ацетилнафталевого ангидрида, 5 мл анилина и 50 мл ледяной уксусной кислоты, кипятят в течение 5 час с обратным холодильником. По охлаждении из раствора выпадают кристаллы серого цвета, которые отфильтровывают, обрабатывают

5%-ным раствором соляной кислоты, горячим

5%-ным раствором соды для удаления непрореагировавших веществ и перекристаллизовывают из уксусной кислоты. Затем 7 г полученного фенилимида 4-ацетилнафталевой KIIcлоты, 24 мл этилового спирта, 16 мл 10%-ного раствора едкого натра и 3,5 мл бензальдегида перемешивают при комнатной температуре в течение 10 час, Осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод на лакмус, сушат и перекристаллизовывают из толуола. Выход 5,7 г (64%)— желтые кристаллы с т. пл. 179,5 — 180 С.

Далее полученный в предыдущей операции ненасыщенный кетон (5 г) кипятят в течение

5 час с фенилгидразином (1,5 л1л) в спиртовощелочном растворе едкого натра. Выпавшие при охлаждении раствора кристаллы отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод на лакмус, подвергают двукратной обработке кипящим спиртом.

30 Выход 3,4 г (54%), Полученный продукт—

196873

Составитель Г. М. Шага,пова

Редактор Л. К. Ушакова Тскред Л. Я, Бриккер Корректоры: Г. И. Плешакова и Е. Ф. Полионова аказ 2510;2 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 красные кристаллы с т. пл. 221 †2 С, растворимые в обычных органических растворителях, не растворимые в воде. Максимум люминесценции в толуоле 570 ммк.

Пример 2. Получение 4-(1-фенил-5(о-хлорфенил) -пиразолинил - Лв-3) - N — фенилнафтальимида.

Продукт получают аналогично примеру 1.

Исходные продукты — 4 - ацетилнафталевый ангидрид (3,5 г), анилин (2,5 мл), о-хлорбензальдегид (2,0 мл), фенилгидразин (1,5 мл).

Выход конечного продукта из 4,2 г соответствующего непредельного кетона 2,6 г (57 0)— кристаллы красного цвета с т. пл. 248 †2 С, растворимые в обычных растворителях, не растворимые в воде. Максимум люминесценции в толуоле 570 ммк.

Пример 3, Получение 4-(1,5-дифенил5-пиразолинил - Лв - 3) — N - метоксифенилнафтальимида.

Продукт получают аналогично примеру 1.

Исходные продукты — 4 - ацетилнафталевый ангидрид (2,5 г), и-анизидин (1,5 г), бензальдегид (1,5 мл), фенилгидразин (1,0 мл). Выход конечного продукта из 2,6 г соответствующего непредельного кетона 2,5 г (79о4)— кристаллы красного цвета с т. пл. 267 — 268 С, растворимые в обычных органических растворителях, не растворимые в воде, Максимум люминесценции в толуоле 570 ммк.

Предмет изобретения

Способ получения органических люминофоров общей формулы где R, и R — незамещенные или замещенные ароматические радикалы, отличающийся тем, 20 что, с целью расширения ассортимента и цветовой гаммы оранжевого и оранжево-красного цветов свечения органических люминофоров, 4-ацетилнафталевый ангидрид подвергают конденсации с ароматическими аминами с по25 следующей последовательной обработкой полученного при этом продукта ароматическим альдегидом и фенилгидразином в среде растворителя.