Способ получения алкиловых эфиров n- карбалкоксиамидофосфоновых кислот

l935Gl

ПИ САН ИЕ

ЗОБ РЕТЕНИЯ

АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

РЬС Ест б и висимое от авт. свидетельства № явлено 06.1.1966 (№ 1047885/23-4) рисоединением заявки №

Кл. 12о, 26/Ol

45Е, 9/02

МПК С 071

Л 01п

УДК 547.26 118:632..952. 2 (088.8) иоритет убликовано 13.lll.1967. Бюллетень № 7 та опубликования описания 23Х.1967

Авторы изобретения

К, А. Петров, М, А. Ракша и А. Х. Царева

Военная академия химической защиты

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ

N-КАРБАЛКОКСИАМИДОФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ

RO, P — NH — С вЂ” OR", R О II II

О О

Предлагается способ получения не описанных в литературе алкиловых эфиров N-карбалкоксиамидофосфоновых кислот общей формулы где R — С,,Н;-изо или С4Н9-изо, R — R" — СНз или С Н.-, взаимодействием изоцианатов алкоксиалкилфосфоновых кислот со спиртами жирного ряда.

Г1р и м е р 1. Изопропиловый эфир М-карбметоксиамидометилфосфоновой кислоты.

5,4 г (0,033 моль) изоцианата изопропоксиметилфосфоновой кислоты растворяют в 20 мл сухого эфира и прибавляют к нему при перемешивании 1,5 г (0,048 моль) метилового спирта, растворенного в 5 мл эфира. Образовавшийся осадок отделяют, промывают эфиром и сушат. Получают 5,8 г (90%) изопропилового эфира N-карбметоксиамидометилфосфоновой кислоты с т. пл. 99 .С (кристаллизация из диоксана).

С6Нг4Х04Р.

Найдено, %: N 7,32; 7,28; P 16,10; 15,85.

Вычислено, %: N 7,18; P 15,9.

Пример 2. Изобутиловый эфир N-карбметоксиамидометилфосфоновой кислоты.

В аналогичных условиях из 5 г (0,028 лголь) изоцианата изобутокспметилфосфоновой кислоты и 1 г (0,031 моль) метплового спирта получают 5,5 г (93,5%) пзобутилового эфира

N-карбметоксиамидометилфосфоновой кислоты с т. пл. 69 С.

С,Нг6КО4Р.

Найдено, %: К 6,71; 6,65; Р 15,25; 15,31.

Вычислено, %: N 6,7; P 14,83.

10 ll ример 3. Изопропиловый эфир N-карбметоксиамидоэтилфосфоновой кислоты.

Из 3,54 г (0,02 1го гь) изоцпаната изопропоксиэтилфосфоповой кислоты и 0,8г (0,025моль) метанола методом, описанным выше, получают 4 г (96%) изопропплового эфира N-карбметоксиамидоэтилфосфоновой кислоты с т. пл, 40 С.

С HgpN04P.

Найдено, %: iN 6,83; 7,08; Р 15,09; 15,20.

20 Вычислено, %: N 6,7; P 14,85.

Пример 4, Изобутпловый эфир iN-карбэтоксиамидоэтилфосфоновой кислоты.

Из 3,82 г (0,02 моль) изоцианата изобутоксиэтилфосфоновой кислоты и 1 г (0,022 моль) этанола получают 4,2 г (89%) изобутплового эфира N-карбэтоксиамидоэтилфосфоновой

9 кислоты с т. бани 110 — 115 С, P 0,05, по

1,4450, Й4 1,0839.

30 СРН PNO4P

Найдено, %: М 5,9; 6,05; P 13,11; 12,95.

Вычислено, %: N 5,92; Р 13,!О, Полученные соединения можно использовать в качестве инсектицидов.

Предмет изобретения

Способ получения алкиловых эфиров Nкарбалкоксиамидофосфоновых кислот общей формулы

193501

4 ко °

P — ЫН вЂ” С вЂ” OR", R o (1

О О где R — СзНт-изо или С4Нв-изо R — R — СНз или СаН.-, отличающийся тем, что, с целью получения физиологически активных соединений, изоцианаты алкоксиалкилфосфоновых кислот подвергают взаимодействию со спиртами жир10 ного ряда.

Составитель М. Кожинская

Редактор Л. А. Ильина Техред Л. Бриккер Корректоры: E. Ф. Полнонова и Г. И. Плешакова

Заказ 1077/IO Тираж о35 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2