Способ получения тиатетракарбоцианиновыхкрасителей

i 72435

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскил

Социалистически

Республик

Зависимое о. 7 7r г, 8

Заявлс1ië 17.11.1964 (Л . 881742 23-1) с ирисосдиис. 1ь(и .;llязк:. Л

Государственный комитет по делан изобретений и открытий СССР »;1!1; С 09h

УДК 668.819.45(088.8) 11р: I, . р ит т

Оп1 оликова1,о 29.3 1.1965. 11 .7л1тсиь Л 13

Дата опуолик(ва..ия !:иса::ия 20. 1!1.1965

Авторы изобретения

А. И, Толмачев и В. П. Срибная

Институ! органической химии АН УССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИА! ЕТРАКАРЬОЩИАНИ НОВЫХ

KPACHTEJl EA

По(7писная группа ¹ 10:7

Изооретенис относится к области получения карбоцианиновых красителей, применяющихся в качестве сенсибилизаторов фотоэмульсий к инфракрасной области спектра.

Пред 7о7!(ен способ получения тиатстрака,)боцианиновых красителей общей формулы !

Е

К (R.

R ) с — (-(-- " -

R,,).

c, !l где R! — 7 — Н, алк., ОСН;! и др.; R,.; ОН, ОСОСН;1, коидеисаш!ей тиа- (бензопирило-4)моиоме7иициаиииов с четвертичпыми солям!1

2-(1,5,5 - триметил -(циклогексеп- 1 -илидеи3 )-метил1 замещеииых азотистых гетероциклов в среде пиридииа в присутствии триэтиламина и уксуciioi о ангидрида.

Полученные Ilo предлагаемому способу тстракарбоцианины обладают более глубокой окраской, чем аналогичные тетракарбоциани—

I!hi, не содертка(цие фенильных заместителей 1: хромофоре. Примесей ди- и трикарбоцианиног, при получении тетракарбоцианинов предлагаемым способом не образуется.

Тиатетрака17боцианины — мелкокристаллп1сские вещества бронзоього цвета с металли-! сским блеском. Строение и состав их доказаны ультрафиолетовыми и инфракрасными спектрами и аналитическими данными. В спиртовых растворах синтсзированны<. тетрака17боциан!1ны 01(!7211iåíû на 25 з(.1(к Г7уо:1(с аналогичных красителей без фени7»II»!x замсстителей в . ромофоре.

П р и м с р. Получение 3-э т;1л-5-м т о к с и о е н з т и а зол-2 -((3 -эти л о с н з т иазол)- 2 )- 9,11 -(р,(7- диметилтр:,!.ì»ñòèлен)-15- (о-оксифенил)- тетр а к а р ооц и а н и н и о д !1д а (1,3) . 0,508 г этил-о-нитробензолсульфоната 2-((у-бензопиранилиден)метил)-5-метоксибензтвазо7а и 0,455 г иодэтилата 2-(1,5,5 -триметил- (циклогссен-1 -илиден-3 ) -метил)-5-метоксибензтиазола, 0,1 г триэтиламина и 10 з(п пиридина нагревают 5 з1ин

20 ири 100 С. Охлаткденный раствор разбавляют

fl iri i(l() ". 1), (;„((,,(07) е

3 и(Il

1I

1 () (: I I,.

i )(: I1., ((\7!1: (,t )i, 1

) и, ()(,Ij, )(0!

"Г) 1

З) 1 ()(()i ;11.— (;11, 1 (. 11 Г:! I (7

I I . Г: I i!

1 )(!.Q(,1 i

g(G

:3((Г: E.i t С(1..

905 (7! (I ;I. 3 t 1.:i H t! (.) ) (l i I il )I

) () Г

-. б .. (!

) )« . () i (7 . i I . k t r(l}r((t

I „.; ..1ор Б. Шнейдер())ан Г« р(и((О. 13. Бананов 1: р! иr.::! 1. П. Зимина

)аi„t r 7023 (3 Тира)н 5;) (177)р)((и () 7 ()(),((()7) i»,(()t ((.7, и .,i I 1((;! 5 и

11((EEÈ((j(Г(к),:;;i;)Gr((с)и) и(, и ); »ге:и:(„.;;.(,:)«(7 r,ð " )(и) i. ((;;,.i G (.(.("I .Ч()((((;!. 137 )) . (l (.ер)и)и,; 4

Т ИИ«Г(H ôH, ..

) r i i:, f ) () )! . 3 tJ) I 3 () .1 (I) cI H 1 () f) ), ir ) ; (7(1 и (i . : I:$ (i: (. I r

i )13(3()(! Ч(3((()И, Ii()Т() f) \ 10 .!0!IT();>EIO:! ()(7(I)1(3131(!

-. (f r . (, ) r (., r r ci . i ((, (! r ; ) ) (. ! (« Г .", ) . .)

Г 3 (" ! c! i I (7 . .,, I « и((3 < Н ; " :) ((. г ; . :I () !. 1)(; ) )I I (;: I ((")(Oj)i I(! I Й() . I)«! )ci fll (, il)137 1;,! ", „„(,) ., «, IH;I, c! I . (и (71!«

I)". f), ))I,, : I.!cii, (, Й(;I,,i(IН) 1!t .7.

Ii() 1:I « : ()! () I(i, . Ii!, I ci Cl) i c. и ) (. (« ()! (! ! И . „ ",; . k f ) C! i . т «, 1 (, () I i (, 1 f ) ) !. . 1 . I: ) (. ) ci I() I). c! Ii !. t) X, H ) ) I O ll, I (I elf! O, It ) ((f ); ) I ) x " ((I K (, I . () I i ). I cl, (, I I . (. I (i, () ) () ) ) )()!

j jr (011()i t, O (, . ) (t !i!i)! I llcl T(T )cl!.elf)l), )I;I! Ii i!))

13()!.; Hl! l," i! Г(, (ll (!!) Iiii И Ф).)1) 1 Л()! (,(«!2! —, 1(,;!,I:ê, ..,,0(II! 1(,тр., RH- -О(.. (.)1.0Е На, от.ггг га,)г)Цийг» T«ч, 7(т() т:.IH- (()(13() (7! (:(.1,1 (. ;:,! (((((и ((;, 7 I cl (. I, Ill! I I I i (,: . :,: .;. (:. I I .

i fcf i()! 1! (i 7 "r ), fi(), ): !. I) t (2,(Цj ",, t l",Ir I )Hi!) ll t ).:,; )Й;:(иlи 7)I

,(H:и;! ..:! "(;) I . ()) I(I;!3(((л, ) I ! ) (3

I t ) f) I)l !If )I :: li ). I L 7: (:, :. . Н, i l \ " )I 7! О (r!! (! !) lI, !7.. ---3) — )!OH ) (! ((1(!3! 1(1((1((Г)(::(, !! «: cl:7):. (;). H)

"((Hi HI(i: . i ) . I l3i ) I l l 1:1!)1 )3)i С(), (!) 1:i .. ) . ) (;):- .)) I HTII 1- I ((I:) I ."«Ii« i H- (- I I, I if.,t I I . (, ., J (11. ) t I!I(!I!I! !. « ):!7) I. 1 i:i " "i t I)r) П I) :! Р, « (! ()! . (IiEid 33 I I () lie (1 т(3131(T (! >т . 7 с! 73 3:! 1! (1 ) Х (.

Н I O 21! Г I l i(j) ) IÄ:(.