Патент ссср 164597
164597
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Кл. 12о, 230З
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 08.Х.1963 (№ 860273/23-4) с присоединением заявки №
МПК С 07с
Приоритет
Государственный комитет йо делам изобретений и открытий СССР
УДК
Опубликовано 19ХП1.1964. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 10.Х.1964.
Авторы изобретения
Заявитель
Ю. И. Наумов и В. А. Измайльский
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
3-АМ И Н О-4-МЕТО КС И Б ЕН ЗОЛ СУЛ ЬФОФТО РИДА
ПоЬгаснал гругггга Ла 44
Известен способ получения 3-амино-4-метоксибензолсульфофторида действием на анизол фторсульфоновой кислотой с последующим нитрованием полученного продукта и восстановлением его. Выход продукта 22% от теоретического.
Предложен способ получения 3-амина-4-метоксибензолсульфофторида на основе о-анизидина. Способ заключается в том, что аминогруппу о-анизидина защищают ацетилированием. Затем М-ацетил-о-анизидин переводят в 3-ацетамино-4-метоксибензолсульфохлорид нагреванием с хлорсульфоновой кислотой, полученный продукт кипятят с фтористым кал ием, а выделенный З-ацета ми."о-4-метоксибензолсульфофторид подвергают гидролизу нагреванием с хлористоводородной кислотой в метаноле.
Пример. о-Анизидин переводят в N-ацетил-о-анизидин. Последний действием хлорсульфоповой кислоты (при соотношении реагентов, 1: 6) в течение часа при 50 С переводят в 3-ацетамипо-4-метоксибензолсульфохлорид. После промывки водой до нейтральной реакции сульфохлорид кипятят с раствором фторида калия (при соотношении реагентов
1: 5) в течение 1,5 час, при этом образуется
3 - ацетамино — 4-метоксибензолсульфофторид.
Ацетильную группу удаляют нагреванием ацнлированного амина с хлористоводородной кислотой в метаноле (при соотношении реагентов 1; 2) в течение 3 час.
Выход продукта на о-анизидин около 62%
10 от теоретического. Продукт представляет собой мелкие белые иглы с т. пл. 63,8 — 64,4 С (нз смеси этанола с водой).
Предмет изобретения
Способ получения 3-амина-4-метоксибензолсульфофторйда, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, Х-ацетил-о-анизидин нагревают с хлорсуль20 фоновой кислотой, полученный 3-ацетамино4-метоксибензолсульфохлорид кипятят с фтористым калием, выделяемый при этом 3-ацетамнно-4-метоксибензолсульфофторид fI03,вергают гидролизу обычным способом.
