Производные 2-(1,2,4-триазолил)-2-(4-хлорфенокси)-4,4- диметилпентан-1-ола, обладающие фунгицидным и рострегулирующим действием

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениями, в частности к 2-{1,2,4- триазолил)-2- (4-хлорфенокси}-4.4- диметилпентанЗ-он-1-олу и 2-{1.2.4-триазолил)-2Ч4-хлорфенокси)-4,4-диметилпентандиолу-1Ь. обладающим .фунгицидным и рострегулирующим действием, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель - .создание новых более активных веществ указанного класса Синтез ведут реакцией

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ л. РЯ()ф

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) (21) 4477364/04 (22) 24.08.88

"(46) 30.11.93 Бюл. Йа 43-44

{71) Всесоюзный научно-исследовательский инсти- тугхимических средств защиты растений с опытным заводом (72) Гаврвшина В.М„Наумов ЮА; Жигунова ЭА;

Че))нышев В.П„Волкова В.Н„ Степанова АА; Андреева ЕИ; Бобкова Г;В. Минаева ЛА; Минаев Л.И;

Пронченко Т,С„. Федоров ЕП; Бондарев Н.И„Гуйда

B.H„Hèíèòåíêî Т.К (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-(1,2,4- ТРИАЗОЛИЛ)-2-(4-ХЛОРФЕНОКСИ)-4,4- ДИМЕТИЛВЕНТАН-1-ОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИ ЦИДНЫМ И РОСТРЕГУЛИРУЮЩИМ ДЕЙСТВИЕМ (57) Изобретение относится к гетероцикпическим соединениями, в частности к 2-(12;4- триазолил)-2- (4-хлорфенокси)-4.4- диметилпентан(19) Ы (11) 5 1 А (51) 5 679249 68 A6j. N43 66

3-он-1-олу и 2-(124-триазолип)-2-(4-хлорфенокси}-44-диметилпентандиолу-13, обладающим фунгицидным и рострегулирующим действием, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Цель —..создание новых более активных веществ указанйого класса Синтез ведут реакцией (1,2,4-триазолил)-1-(4-хпорфенокси)-5,5-диметипбутанона-2 с формалином при 40 — 45 С в присутствии каталитического количества NaOH в водном зтаноле. Затем обрабатывают полученное соединение формалином при 50 — 55 С в присутствии эквимолярного кгпичества NaOH в водном зтаноле. Выход, %; тлл, "С; токсичность LD мг/кг: а) 73,5; 169 — 170; 2000; б)80; 132 — 15

2000. Новые соединения обладают фунгицидным и рострегулирующйм действием с более широким спектром влияния, чем аналоги — байтан и байпетон

3 таба

1573819

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к производным 2-(1,2,4-триазолил)-2-(4-хлорфенокси)-4,4-диметилпентан-1-ола форму5

СН20Н с1 ©-о+в-с сц )

3 3

1О ((((С Н-И где и CO или -CHOH, обладающие фунгицидным и рострегулирующим действием.

Цель изобретения — новые производные 1,2,4-триаэола, обладающие повышенным по сравнению с байтаном и байлетоном фунгицидным действием и наряду с этим 20 рострегулирующим действием, Следующие примеры и таблицы иллюстрируют способ получения и биологическую активность новых соединений., Пример 1. В трехгорлый реактор, 25 снабженный капельной воронкой, мешалкой и термометром, помещают 8,7 г (0,03 М) (1,2,4-триазолил)-1-(4-хлорфенокси)-3,3диметилбутанона-2 в 30 мл этилового спирта и при 40-45ОС прибавляют 7,6 мл 30

38 -ного формалина в течение 30 мин. 3атем прибавляют катализатор — 0,3 мл 42 ного водного раствора NaOH. Через 1,5 ч выпавшие белые кристаллы отфильтровывают и промывают этиловым спиртом. ь35

Получают 6,4 r 2-(1,2,4-триазолил)-2-(4хлорфенокси)-4,4-диметилпентан-3-он-1ола с т,пл. 169-170ОС (далее кетоспирт). Выход 73,5ф .

Вычислено, : С 55,64; Н 5,60; N 12.97;

С(10,94.

Найдено, $: С55,75; Н5,70; N12,85; О

10,95.

Строение полученного соединения подтверждается данными элементного анали- 45 за, ЯМР- и ИК-спектроскопии.

Пример 2. К раствору 0,02 М (6,4 r)

2(1,2,4-триазолил)-2 (4-хлорфенокси)-4,4диметилпентан-3-он-1-ола в этиловом спирте при перемешивании добавляют 0,04 M 50 (3.2 мл) 38 6 формалина и 0,02 M (2 мл) 42 ного NaOH. Реакционную массу нагревают .2,5 ч при 50-55 С. После охлаждения реакционную массу нейтрализуют серной кислотой до нейтральной реакции. Продукт 55 экстрагируют бензолом. После отгонки бензола получают 5,2 г 2-(1,2,4-триазолил)-2-(4х л о рфе н окси}-4. 4-ди метил п ента ндиола-1,3 (далее диол}. После промывки осадка диэтиловым эфиром продукт имеет т.пл. 132—

133 С, Выход 80 .

Найдено, ; С 55,14; Н 6,04; N 12,47;

С! 10,80, Вычислено, : С 55,30; Н 6,18; N 12,89;

Cl 10,90.

Строение полученного соединения подтверждается данными элементного анализа и ИК- и ЯМР-спектроскопии.

Испытания новых соединений проводили на мучнистой росе огурцов на сорте

TCXA-211 в стадии 2" настоящих листьев. В качестве эталона взят байлетон.

Предлагаемые соединения показали более высокую активность против мучнистой росы по cpBBMBHNlo с эталоном.

Результаты испытаний представлены в табл.1.

Развитие болезни в контроле на 10- и

15-й дни — 87,5ф .

Диол был испытан в лабораторных условиях в качестве протравителя против гельминтоспориозной корневой гнили ячменя. В качестве эталона был избран байтан. Результаты испытаний представлены в табл.2.

Как видно из табл.2, препарат проявляет высокую активность против гельминтоспориозной корневой гнили ячменя — он полностью снимает проявление корневой гнили, а также оказывает рострегулирующее влияние, ускоряя развитие проростков.

Предлагаемые соединения при испытаниях в лабораторных условиях проявляют высокую активность как протравителя против комплекса возбудителей плесневения семян и пыльной головни пшеницы (в полевых условиях), а также оказывают положительное действие на всхожесть семян и выход здоровых растений при уборке.

Новые соединения кроме фунгицидных свойств проявили и рострегулирующую активность, которую изучали в тепличных условиях. Испытания проводили на яровой пшенице и ячмене. В качестве эталона был взят широко применяемый в посевах зерноBox хлорхолинхлорид. Результаты испытаний представлены в табл.З, Таким образом, новые соединения обладают не только фунгицидными свойствами, как их аналоги байтан и байлетон, но проявляют и высокую рострегулирующую активность, т.е. имеют более широкий спектр действия. Кроме того, новые соединения обладают малой токсичностью по сравнению с байлетоном, байтаном и хлорхолинхлоридом. Так, у новых соединений кетоспирта и диола LDM для белых мышей

2000 мг/кг, что соответствует И классу токсичности. в то время, как у байтана (для крыс) — 1052-1161 мгlкг, байлетона — 9891071 мг/кг, хлорхолинхлорида — 640-700 мг/кг, 1573819 (56) Патент ФРГ ЬЬ 2324010, кл. С 07 0

249/08. 1975, 5

Таблица 1

Результаты испытаний кетоспирта и диола против мучнистой росы огурцов

Таблица 2

Результаты испытаний 2(1,2,4-триазолил -2-(4-хлорфенокси)-4,4-диметил пе нтадиол а-1,3 в качестве протравителя против гельминтоспориозной корневой гнили ячменя

Таблица 3

Результаты испытаний нэ рострегулирующую активность кетоспирта и диола (на ячмене) 7 1573819 В

Формула изобретения где R-CO или - СНОН, обладающие фунги" . Проиэводные. 2(1,2,4-триазолил)-2-(4- цидным и рострегулирующим действием, . хлорфенокс+4,4-диметилпентан-1-ола 06щей форйулы СН ОН а ° м,,5

c),- Q -о-с-в-с(ск >.-, з з, М. н с и сн-

Составитель Г.Коннова

Техред M.Ìîðãâíòàë Корректор С Патрущева

Редактор Т.Иванова

Ть о.эж Подписное

НПО "Поиск" Роспатента

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Заказ 3336

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101