Гербицидное средство

Авторы патента:

A01N43/50 - 1,3-диазолы; гидрированные 1,3-диазолы

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Средство данного изобретения заключается в уничтожении сорных растений с помощью гербицидного средства, содержащего в качестве активного вещества производное никотиновой кислоты общей формулы @ , где A - COOR, CONH<SB POS="POST">2</SB>, CONHNH<SB POS="POST">2</SB>

R - водород, метил, катион изопропиламмония

Y - водород, метил, OR<SB POS="POST">1</SB> или SR<SB POS="POST">2</SB>

Z - водород, метил, OR<SB POS="POST">3</SB> или SR<SB POS="POST">4</SB>

R<SB POS="POST">1</SB> - циклопропилметил, циклогексилметил, метилтиометил, татрагидропиранилметил

R<SB POS="POST">2</SB> - циклопентил, циклогексил, бензил, тетрагидрофурфурил

R<SB POS="POST">3</SB> - метилтиометил, циклогексилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, тетрагидропиран-2-ил-метил, диоксоланметил, 2,2-диметил-диоксоланметил, циклопентил, циклогексил

R<SB POS="POST">4</SB> - водород, амил, изоамил, аллил, бензил, 2,4-дихлорбензил, 4-хлор-бензия, циклопропилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, пиридин-4-ил-метил, 2-фенил-этил, 3-фенилпропил, циклопентил, циклогексил, фенил, 4-фторфенил, при условии: когда Y означает OR<SB POS="POST">1</SB> или SR<SB POS="POST">2</SB>, то Z - водород или метил

когда Z - OR<SB POS="POST">3</SB> или SR<SB POS="POST">4</SB>, то Y - водород или метил

носитель и поверхностно-активное вещество, при следующем содержании ингредиентов средства, мас.%: активное вещество 20, носитель 70-75, поверхностно-активное вещество 5-10. Предлагаемое гербицидное средство позволяет избирательно уничтожать сорные растения в посевах кукурузы и сои. Оно эффективнее структурного аналога 6-бутил-тио-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-имид-азолидин-2-ил) никотиновая кислота. 4 табл.

союз советсних сощелистических

РЕСПУБЛИН

С Н7О

ГОсудАРстбенный нОмитет

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4028240/23-05 (22) 23. 09. 86 (31)P 3534391.5; P 3605343.0 (32) 24.09.85; 17.02.86 (33) DE. (46) 23.04.90. Рюл. ¹ 15 (71} Шеринг АГ (DE) (72) Эрхард Нордхофф, Вильфрид Франке и Фридрих берндт (DE) (53} 632.954.2(088.8) (56) Патент ФРГ № 3121736, кл.,С 07 Р 401/04, 1982. (54) .ГЕРВИЩ1ДИОЕ СРЕДСТВО (57) Изобретение относится к химическим средствам боробы с сорной и нежелательной растительностью. Средство данного изобретения заключается в уничтожении сорных растений с помощью гербицидного средства, содержащего в качестве активного вещества производное никотиновой кислоты общей Формулы где А вЂ” COOR, CONH, CONTI> R вЂ” уодород, метил, катион изопропиламмония, Y вЂ” водород, метил, OR< или SRq ZJ

Изобретение относится к области химических средств борьбы с сорной и нежелательной растительностью.

Целью изобретения является повышение гербицидной активности средства на основе производных никотиновой кислоты. 1

„SU, 1560052 (g))5 А 01 N 43/40, 43/50

2 водоРод, метил ОР или 8Р лопропилметил, циклогексилметил, метилтиометил, тетрагидропиранилметил; :

Rq вЂ” циклопентил, циклогексил, бензил, тетрагидрофурфурил1 R вЂ” метилтиоме3 тил, циклогексилметил, Фурфурил, тетрагидрофурфурил, тетрагидропиран-2-илметил, диоксоланметил, 2,2-диметилдиоксоланметил, циклопентил, циклогексил; R вЂ” водород, амил, изоамил, аллил, бенэил, 2,4-дихлорбензил, 4-хлорбензил, циклопропилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, пиридин-4-илметил, 2-фенилзтил, 3-фенилпропил, циклопентил, циклогексил, Фенил, 4-Фторфенил, при условии, когда Т озна- д чает ORi или SR.q, то Z вЂ” Водород или метил когда Е вЂ” 03. илй SRq то Y вЂ” водород или метил, носитель и поверхностно-активное вещество, при С следующем содержании ингредиентов средства, мас.Ж: активное вещество 20, носитель 70-75, поверхностно-активное

llaeL вещество 5-10. Предлагаемое гербицид- Ю ное средство позволяет избирательно С5 уничтожать сорные растения в посевах 4 ) кукурузы и сои. Оно эффективнее структурного аналога 6-бутилтио-2-(4-изот ф11 пропил-4-метил-5-оксоимидазолидин- фф .-2-ил) никотиновая кислота. 4 табл.

Пример 1. Получение 6-бензилтио-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксоими- (,ф дазолин-2-ил) никотиновой кислоты (соедииение 1)

7,5 r (0,028 моль) ангидрида 6бензилтиопиридин-2,3-дикарбоновой кислоты суспендирун т в 30 мл ацетонитри"

1560052 ла и при перемешивании смешивают приготовленную суспензию,с раствором

3,6 г (0,028 моль) 2-метилвалинамида в 20 мл ацетонитрила, через 15 мин реакционную смесь упаривают, остаток смешивают с 50 мл 2,6 н раствора гидроокиси натрия и нагревают в течение

6 ч при перемешивании и 100 С. После этого реакционную смесь подкисляют при комнатной температуре концентрированной соляной кислотой, экстрагируют хлористым метиленом, высушивают над сульфатом магния, упаривают и получают 3,6 г (33,5X) продукта с т.пл.190 С., В условиях примера 1 получают активные вещества общей формулы

СНy 20

N Съ 7

%H вЂ” J=o приведенные в табл.1. 25

Гербицидное средство может быть в Форме эмульгирующегося концентрата, мас.7:

Активное вещество 20

Цикло г ек с а кон 50

Ароматические углеводороды 25

Додецилбензолсульфонат кальция 2

Нонилфенолполигликолевый эфир

35 или смачивающегося порошка, мас,7.:

Активное вещество 20

Бентонит 35

Кремневая кислота 35

Лигнинсульфонат кальция 8

N-Метил-И-олеилтаурат натрия 2

Пример 2. Определение гербицидной активности.

При довсходовой обработке семена опытных растений BblceBBI0T в подготовленную почву (в условиях теплицы) и непосредственно после этого почву обрабатывают соответствующим гербицидным средством. После этого растения выращивают в условиях теплицы в течение трех недель и проводят оценку г чбицидного действия.

При послевсходовой обработке опытные растения выращивают в теплице до определенной стадии развития и обрабатывают их гербицидным средством.

Оценку гербицидного действия проводя через три недели после обработки.

Оценку гербицидной активности проводят по шкале оценки: 0 вЂ” отсутствие повреждений", 1 вЂ” незначительные повреждения или слабое торможение роста растений, 2 вЂ” умеренные повреждения или торможение роста, 3 вЂ” полное торможение роста растений и 4 полная гибель растений.

Контролем служат необработанные растения. Для сравнения используют известный гербицид: 6-бутилтио-2-(4-изопропил-4-метил-6-оксоимидазолидин-2ил)никотиновую кислоту., Значения гербицидной активности средства в форме эмульгирующегося концентрата при норме расхода активного вещества 3 кг/га приведены в табл.2.

Значения гербицидной активности средства в форме смачивающегося порошка при норме расхода активного вещества 1 кг/га (довсходовое применение) приведены в табл,3.

Значения гербициднои активности средства в форме смачиваюшегося порошка при норме расхода активного

aemecTBa 1 кг/га (послевсходовое применение) приведены в табл.4.

Представленные данные свидетельствуют об избирательности действия гербицидного средства в отношении кукурузы и сои и о его большей эффективности в отношении сорных растений по сравнению с известным гербицидом, +o Рмула из об ретeíèÿ

Гербиц дное средство содержщее активное вещество-производное никотиновой кислоты, носитель и поверхностно вЂ” активное вещество, о т л и ч авЂ” ю щ е е с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве активного вещества производное никотиновой кислоты общей формулы

М С Н7-

NH вЂ” О

CPOR СОНН р CONHNH g вЂ” водород, метил нли катион изопропиламмоння, где А

- водород„метил, ОР, или SR, - водород, метил, OR. или SR@,"

5 15600

R вЂ” циклопропилметил, циклогексилметил, метилтиометил, тетрагидропиранилметил, 3.g вЂ” циклопентил, циклогексил, бензил, тетрагидрофурфурил

К вЂ” метилтиометил,циклогексилметил,фурфурнл,тетрагидрофурФурил,тетрагидропиран-2-илметил, диоксоланметил, 2,2диметилдиоксоланметил, циклоп ентил, циклог ек с ил;

8.1 вЂ” водород, амил, изоамил, аллил, бензил, 2,4-дихлорбензил, 4-хлорбензил, цикло- 15 пропилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, пириднн-4-нлметил, 2-фенилзтил, З-фенилпропил, циклопентил, циклогексил, фенил, 4-фтор- 20

Фенил, при условии, когда

Y вЂ” 0R или SR< то Z вЂ” водород нлн метил, когда Z вЂ” OR3 или Ж,!, то Yводород или метил, в качестве носителя вЂ” смесь бентонита и кремневой кис- 25 лоты в массовом соотношении 35:35 или

52 смесь циклогексанона и ароматического углеводорода в массовом соотношении

50:25, в качестве поверхностно-активного вещества вЂ” смесь лигнннсульфоната кальция и Н-метил-N-олеилтаурата натрия в массовом соотношении 8:2 или смесь додецилбензолсулъфоната кальция и нонилфенолполигликолевого эФира в массовом соотношении 2:3 при следующем содержании компонентов

Активное вещество 20

Указанный носитель 70-75

Указанное поверхностно-активное вещество 5-10

Приоритет по приз накам

24.09.85 при R < вЂ” циклопропилметил, циклогек силметил, метилтиометил, R вЂ” метилтиометил, циклогексил- . метил, Фурфурил, тетрагидрофурфурил, тетрагидропиран-2-ипметил, диоксоланметил, циклопентнл, циклогек сил.

l 7,02 . 86 при В вЂ” тетрагндропнран-2-илие тнл, R y вЂ” 2, 2-диметилдиок соланметнл.

Таблица

150

160 со0Н сооН

СООН

tI и» и

СООН

Водород

Метилтиометокси

Циклопропилметокси

Водород

Бензилтио

Тетрагидрофурфурилокси

Метил

Водород

Амилтио

Фурфурилокси

2,2-Диметилдиоксоланметнлокси

3-4)e HHssrI pc?. пвлтио

2,4-Днхлорбензнлтио

4-Фторфеннлтио

Алитылтно

Фур4турнлтио

Циклогексилтио

Фенилтио

СООН

СООИН,Сз Я -i

ОООН

СООСН, СООИ HgO

СООКН Сзя -i

СООН сооН

СООН.Нф0

190 ! 74-175 ! 55-160 96-98

105-! 10 п 1,5308

208

164

155-160

170-!80

125-129

1560052

Продолжение табл.1

l6!

22!

142

Водород

СООН

180

Ф!

COOH

corn<

comm

COOH

СООН

140

Метил

Водород

СООН

146-150 метилокси

Циклопентил- COÎH тио

Тетрагидро- CÎONH1tC N>-i фурфурилокси

Циклогексил- COONHзС N7-i метилокси

Циклопеитил- COONH C3H -i тио

l 96

157 (разлож.)

169 (разлож.)

158 (разлож.) 29

Водород

CÎONH С Н -1

СООННЗСзн -

Лиоксоланметилокси

Водород

С00%?3СЗН7!

51 (разлож ) СООЯНзСэНтcoom3c3H7

158 (разлож.)

144 (разлож .)

208 (разлож.) 35

COOH

3.7

Бензилтио

Тетрагидрофурфурилтио

ЦиклопентилСООН

COOH!

130

Водород, СООН

14!

СООН

158

110

СООН

154 тио

Водород

189- 1 9! тио

Циклогексилметилокси

Гикцопропилметилокси !!иклогексил2-Фенилэтил- СООН тио

Изоамилтио СООН

Циклогексил- СООН ме тило к си

Тетрагидропиран-2-илметилокси

Меркапто

Бензилтио

4-Хлорбензилтио

Тетрагидрсфурфурилтио

Циклопро илметилтио

МетилтиоТетрагидропиран-2-илметилокси

Циклопропилметилтио

Тетрагидрофурфурилтио

Пиридин-4-ил метилтио

Водород

Циклогексил- СООН окси

175 (разлож.) 198-204

) 250

130-!40

1 67 (разлож .)

146 (разлож.) .

1560052

188-192

Циклопентил- COOH окси

ТетрагидроВодород пиранипиетилокси

150-156

Таблица 2

Активно вецество слевсходовая работка всходовая работка уста Пася уста аслев

4 а

4 е 3

I8 (9

30 ,31

36 . 37

Известно

4 а

Продолжение табл.1

1560052

Таблица 3

АктивОпытное растение ное

Щетйнник вещество

НокКаПод" солнечРоПасФиХри" заиСорго

Лисохвост

ЕжовКукууза

ОвСыть нат Mam . ник ка рица сюг пуста цер" на алка ник лен тека ник

3 3

Э 3

3 3

3 4

3 3

Э. 3

3 3

Э 3

3 3

3 4.

3 3

О 1

Т,а б л н н а 4

Антннное ненеетао

Опытное растанне

Касоа нр

Иетннннй

Подполнечннн нонр3ще

Лвнерна

Ронанна наанеыа ста

Составитель P. Стрельцов

Текред М.,!1идык Корректор O.Êðàâöîâà

Редактор Н. Бобкова

Тирая 433 Подписное

Заказ 843

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35 ° Рауи3ская наб., д. 4/5

Производст73енно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина, 101

Э О

5 О

8 О

9 О

11 О

13 О

16 О

18 0

21 0

24 О об 0

28 0

29 О

31 О

33 О

35 О

38 О

40 О

41 О

43 О

44 О

45 0

Инвест- О ное

3 3

3 Э

3 3

Э 3

3 Э

3 3

3 Э

3 3

Э 3

3 3

3 Э

3 3

3 . 3

2 2

1 з

Э2

4З

Иэвестное

Э 4

3 4

3 Э

3 4

3 3

3 ° 3

3 4

Э 3

4 3

3 4

3 3

3 4

3 3

3 4

3 3

4, 4

3 3

Э 3

0 2

0 3 Э

0 3 3

0 3 Э

0 Э 3

О 3 3

0 3 3

0 З З

О 3 3

0 3 3

О 3 3

0 3 3

О 3 3

0 3 3

0 Э 3

0 3 3

0 4 4

0 2 2

3 3

3 Э

3 3

Э 4

3 3

Э Э

3 3

3 . Э

3 3

3 Э

4 4

3 Э

3 4

3 3

3 4

3 3

3 4

4. 4

4 4

0 1

3 3

4 3

3 3

4 4

3 3

4 3

4 4

3 3

4 Э

3 3

3 - 3

3 3

Э 3

3 3

3 . 3

Э 3

3 ..3

3 3

2 1

4 4

3 3

Э 3

3 4

Э 3

3 3

Э 4

4 4

3 3

4 4

3 3

4 4 .

4 4

3 3

3 4

3 3

4 4

3 4

3 3

3 Э

0 1

3 з

4 4

4 3

3 Э

4 3

3 Э

4 3

4 4

3 3

4 4

3 Э

3 4

3 3

4 3

3 4

4 4

3 4

4 4

1 О

4 4.

4 3

3 3

4 4

3 3

4 4

3 Э

4 4

3 3

4 4

3 3

4 3

3 3

4 4

4 3

4 4

3 4

4 3

3 3

Изобретение относится к химическим средствам, регулирующим рост растений, и может найти применение в сельском хозяйстве

Хлорангидриды 2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-1-оксил-4-0- ацилгидроксимовых кислот, проявляющие фунгицидную активность, и способ их получения // 1529680

Способ борьбы с грибами // 1491321

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к способу борьбы с грибами путем обработки растений соединением формулы @ где Z - кислород, сера, SO или SO<SB POS="POST">2</SB> Z<SB POS="POST">1</SB> - сера, SO или SO<SB POS="POST">2</SB> при условии, если Z - кислород, то Z<SB POS="POST">1</SB> - сера, SO или SO<SB POS="POST">2</SB> либо Z и Z<SB POS="POST">1</SB> - одновременно сера, SO или SO<SB POS="POST">2</SB> R - этилен, пропилен, этилен, который может быть замещен метилом или этилом R<SB POS="POST">1</SB> - фенил, бензил, фенокси, фенилтио, фенилсульфонил, П-бромфенил, п-метоксифенил, о-иодфенил, или феноксигруппа, замещенная в параположении фтором, хлором, бромом, нитрогруппой, метилом, изопропилом, изобутилом, или феноксигруппа, замещенная в метаположении трифторметилом, о-трифторметилфеноксигруппа, или 3, 4 - диметилфенокси Y - азот или CH в дозе 0,09-2,3 кг/га

Способ борьбы с сорняками // 1480750

Изобретение относится к химическим способам борьбы с нежелательной растительностью

Карбамоильные производные 2-тио-5- спироциклогексилгидантоинов, обладающих способностью повышать морозои засухоустойчивость пшеницы, и способ их получения // 1455609

Способ регулирования роста зерновых культур // 1452456

Изобретение относится к химическим средствам регулирования роста растений, в-частности, обладающим ингибирующим рост стебля зерновых культур действием

Способ регулирования роста зерновых культур // 1450727

Изобретение относится к сельскому хозяйству,в частности к химическим средствам регулирования роста растений , и может найти применение в растениеводстве

Способ борьбы с фитопатогенными грибами // 1436855

Изобретение относится к химическим способам борьбы с фитопатогенными грибами

Инсектицидное средство в форме эмульсионного концентрата // 1435139

Изобретение относится к инсектицидному средству в форме эмульсионного концентрата

Способ уничтожения сорняков // 1306465

Изобретение относится к сельско- t-iy хозяйству и молсет быть использовано в борьбе с сорняками,при выращивании полезных растений

Способ получения пиридин-4-карбоксамида // 1553531

Способ получения пиридин-2-карбоксамида // 1553530

3-[(4,5,6,7-тетрагидро-4-оксо-5,7-диметил-1-фенил-1н- индазол-3-ил)-метил]-глутаримид, проявляющий фунгицидную активность в отношении возбудителя шейковой гнили лука // 1547262

Гербицидная композиция // 1533621

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений

Способ получения гранулированного гербицидного состава // 1523038

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к способам получения гранулированного гербицидного состава, содержащего в качестве активного соединения 1,1-диметил-4,4-бипиридилий дихлорид (паракват дихлорид)

Способ борьбы с корневой гнилью пшеницы // 1509013

Изобретение относится к способу защиты растений пшеницы от корневой гнили

Гербицидный состав // 1483685

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью

Способ получения производных циклопропанкарбоновых кислот // 1468410

Способ получения азотсодержащих гетероциклических соединений // 1456010

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению азотсодержащих гетероциклических соединений формулы I R -W- ( -0-CH(Rг)-CH(R5)-XR где W и X - кислород, сера; R - кил, C -Cj-алкенил; R - водород или низший алкил; Rj водород, хлор или низший алкил; R - 2-пиридил, который может быть замещен атомом галогена в 6-положении, 2-пиримидинш1, тиазол- 2-ил, или 2-тиазолин-2-ил, обладающих инсектицидной активностью

Способ борьбы с нежелательной растительностью // 1452457

Изобретение относится к области химической борьбы с сорной и нежелательной растительностью

Ароматические основания шиффа в качестве регулятора роста растений // 2101277

Изобретение относится к новым химическим соединениям, относящимся к классу ароматических оснований Шиффа следующих формул: