1-винил-3,5-дибром-1,2,4-триазол в качестве мономера для получения негорючих пленок
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1-винил-3,5-дибром-1,2,4-триазолу, который используется в качестве мономера для получения негорючих пленок. Цель - выявление соединения, обладающего более широким спектром полезных свойств. Получение ведут реакцией 3,5-дибром-1,2,4-тризола с винилацетатом в присутствии ацетата ртути при 50°С в течение 22 ч при 50°С. Выход 74% т.пл. 51-52°С брутто формула C<SB POS="POST">4</SB>H<SB POS="POST">3</SB>N<SB POS="POST">3</SB>BR<SB POS="POST">2</SB>. 1 табл.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ÄÄSUÄÄ 15251 дц 4 С 07 D 249/08, С 08 F 126/06
gÄßВ3НЦ рр1ЛНО- тЬхкиН .Г.Г ИО"
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АBTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
2 (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1-винил-3 5-дибром-1,2,4-триазолу, который используется в качестве мономера для получения негорючих пленок.
Цель — выявление соединения, обладающего более широким спектром полезных свойств ° Получение ведут реакцией
3,5-дибром-1,2,4-тризола с винилацетатом в присутствии ацетата ртути о в течение 22 ч при 50 С. Выход
74Х. т.пл . 51-52 С, брутто-ф-ла.
С4Н >N >Br >. 1 табл.
_#_- СЗс
39
СК=СН татка, из фильтрата при пониженном давлении удаляют эфир. Полученное белое кристаллическое вещество растворяют в гексане, отфильтровывают от
I нерастворимого осадка, гексан удаляют при пониженном давлении. Получено f
28,0 г (74K) 1-винил-3, 5-дибром-1, 2, 4-триа зола. Т. пл. = 51-52 С.
Бесцветные кристаллы, .устойчивйе при хранении, растворимые в большинстве органических растворителей, ограничено в воде и спирте.
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
1 (21) 4331460/31-04 (22) 20. 11.87 (46) 30. 11.89. Бюл. Ф 44 (Z2) В.А. Лопырев, Н.Г. Фабина, T.È. Юшма нова, И. Н ° Муса еля н и Н. Г. Матвеева (53) 547.792.3 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
В 464584, кл. С 07 d 55/06, 1973. (54) 1-ВИНИЛ-3,5-ДИБРОМ-1,2,4-ТРИАЗОЛ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ НЕГОРЮЧИХ ПЛЕНОК
Изобретение относится к 1-винил-3,5-дибром-1,2,4-триазолу формулы который может быть использован в качестве мономера для получения негорючих пленок.
Цель изобретения — новый мономер для получения пленок негорючего полимера, содержащего ядра триазола, об- ладающего более широким спектром полезных свойств по действию и структуре.
Пример 1 ° 1-Винил-3,5-дибром-1, 2,4-триазол.
В 110 мл (117,8 r, 1,37 моль) винилацетата растворяют 1,63 г ацетата ртути и 0,2 r серной кислоты.
После добавления 0,034 г гидрохинона присыпают 34 r (О, 15 моль) 3, 5-дибром-1,2,4-триазола и реакционную смесь выдерживают 22 ч при 50 С. По окончании реакции разлагают катализатор смесью 4,54 г сухого ацетата натрия и 5,88 г безводной соды.
Выпавший осадок отфильтровывают, из фильтрата отгоняют избыток винилацетата. Остаток растворяют в эфире, отфильтровывают из нерастворимого ос1525153
30 в качестве мономера для получения негорючих пленок.
Толщина Продолжит ель- Наличие Примечание образца, ность горений, горящих мм с капель
Материал
Обугливается без тления
1 1,07
2 1,05
3 0,93
4 0,97
5 1,02
1,01
Поли-1-ви нил-3, 5-дибром-1, 2,4-триазол
Среднее
Составитель Г. Коннова
Техред М.Ходанич
Корректор Н. Король
Редактор Л. Веселовская
Заказ 7362/ 17 Тираж 352 Подписное
В1!ИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГЕНТ СССР
11303 5, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãîðîä, ул. Гагарина, lGt
Найдено, 7: С 19,20; Н 1,30;
Br 62 80; N 16,30 °
С4НзН Ргг
Вычислено, 7: С 19,00; Н 1,19;
Br 63,19; N 16,61.
ИК-спектр: 944, 988, 1648 см (С==С) .
Спектр ПМР: 5, 27; 5, 78; (д, 2Н, CH ), 7,25 м.д. (д.д., 1Н, СН) .
Пример 2. Поли-(1-винил-3, 5-ди бром-1, 2, 4-три а зол) .
Раствор 2 моль/л 1-винил-3, 5-дибром-1, 2,4-триазола в днметилформамиде в присутствии 0,5X инициатора азаизобутиронитрила выдерживао ют в токе аргона при 60 С 6 ч. Полученный полимер выделяют осаждением метанолом иэ раствора в диметилформамиде. Выход 942. $ „= 0,57 (ДМФА, 20 С) .
Пример 3. Получение пленок поли (1-винил-3 5-дибром-1, 2, 4-триаэола).
Раствор 2 моль/л 1-винил-3 5-дибром-1,2,4-триаэола в диметилформамиде в присутствии 0,57 инициатора азоизобутиронитрила выдерживают в токе аргона при 60 С 6 ч. Реакционную массу выпивают на тефлоновую подложку и равномерно распред ляют по поверхности. Отлитую сырую пленку помещают в сушильный шкаф, где поддерживается температура ниже температуры кипения растворителя во избежание образования пузырей. Затем высушенную пленку снимают с подложки.
Испытание пленок на горючесть проводили на образцах размером 125 i13i мм, время воздействия пламени
10 с, количество поджиганий 2
Результаты приведены в таблице.
Таким образом, пленки полимера полученного иэ 1-винил-3,5-дибром-1, 2,4-триазол оказываются негорючими (в отличие от 1-винил- 1,2,4-триаэола) при сохранении полезных свойств, присущих полимерам, содержащим триазольный цикл: способности к комплексообразованию с солями переходных металлов и отсутствии высокотоксичных продуктов при пиролиэе.
Формула изобретения
1-Винил-3, 5-дибром-1, 2, 4-триаэол формулы

