Способ получения красителя кислотного ярко-красного антрахинонового н8с

Авторы патента:

ЗАВЕРТНЕВА МАЙЯ ПЕТРОВНА

ТАРАСОВА НЕЛЛИ ВЛАДИМИРОВНА

C09B5/14 - бензазабензантроны (антрапиридоны)

О0 ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сеюэ Соввтсмик

Свцманмстмчвскмк рвснублмн (i ii 927836 (6!.) Дополнительное к авт. свмд-ву

{22) Завалено 26.11.80(2! ) 3009317/23-05 (53)M. Кл.

С 09 В 5/14 с присоединением заявки М фвуйауетеееы6 кеметет

CCC Ð

IO Noae кзебретеккк а ет3фмтэй

{23) Прнормтет

Опубликовано 15.05 82 Бюллетень ¹ 18

Дата овублмкованмя опнсанмя 17.05.82 (53) УДК 668. .812(C88.8) (72) Авторы изобретения

М. П. Завертнева и Н. В. Тарас

I (? f) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАСИТЕЛЯ КИСЛОТНОГО

ЯРКО-КРАСНОГО АНТРАХИНОНОВОГО Н8С

Изобретение относится к анийинокра сочной промышленности, а именно к спо собу получения красителя кислотного ярко-красного аитрахинонового Н8С, представляющего собой натриевую соль дисульфокнслоты 3-(М ) -(4-бутилфенил)6-(4 -бутиланилино)-антрапиридона.

Краситель окрашивает шерстяные, шелковые и ценлюлоэные волокна в красный цвет с хорошими прочностными ноказатихями.

1О

Известен способ получения кислотных антрапирядоновых красителей формулы

2 ацетилированием 1-метиламино-4-бромантрахинона уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты при 110 С с последующими дегидратацией полученного и -ацетил-1-метиламино-4-бромантрахина с замыканием пиридинового кольца в присутствии 3%-ного раствора едкого. натрия при 120 С и давлении 2-2,5 атм., взаимодействием с анилином в присутствии соды при 165-170оС; очисткой и сульфированием (1) .

Известные антрапиридоновые красители окрашивают шерсть и шелк в красный цвет с синим оттенком с хорошими прочностными показателями.

Однако технология их сложна вследствие проведения процесса дегидратации при давлении и необходимости проведения стадии очистки основания для улучшения его качества.

Наиболее близким. к предлагаемому по технической сущности и достигаемому эффекту является способ получения кро3 927838 ситмя кислотного ярко -красного антрахкноноаого Н8С формулы

О 0$Ма

ОзМа

СчНя чНУ

СчНЯ

Способ состоит в том, что 1,4«ди(4-бутилфениламино) антракинон подаепt гают моноацетилированию. уксусным ангидридом в среде уксусной кислоты при

95-100 С в apmcywcrwa aaxanmaawopaконцейтрированной серной кислоты с последующей дегидратацией полученного Мацильного: производного К -аминоантрахинона в среде органического растворителя вЂ” этилцеллоэольва в присутствии водного раствора едкого натрия при 100-11Î С и фильтрацией образовавшегося основания красителя.

Вселенное основание красителя пере- 2$ кристаллиэовывают яэ этилового спирта или очищают в лигроине, а затем сульфируют. Выход целевого продукта 7075% (2j .

Недостатком способа являются низкий выход целевого продукта н сложность технологического процесса, обусловленная необходимостью проведения дополнительной стадии очистки основания красителя, что связано в св ю очередь, с затратами воды и органических растворителей.

Мель изобретения - повышение выхода целевого продукта при сохранении его. качества и .упрощение технологического цроцесса.

Поставленная цейь достигается тем, что согласно способу получения красителя кислотного ярко-красного антрахинонового Н8С формулы Й моноацетилированием 1,4-ди (4 -бутилфениламина) -антрахинона уксусным ангидридом в среде уксусной кислоты при 95-.100оС в присутствии катализатора с последующей дегидратацией полученного H-ацильного пройэводкого с(, -аминоантрихикона в среде органического растворителя в присутствии водного раствора едкого патра нри нагревакии с применением сульфировакия, в качестве катализатора мокоацетилирования используют хлористый хини, в качестве органического растворителя - уайъ-спирит, $5 и последний ведут при 120-140РС с последующим сульфировакием непосредственно после дегидратацин. ф

Пример . 10 г (0,0198 гlмоль)

1,4-ди- (4 -бутилфениламино) антрахинона, 9,6 мл (0,1656 гlмоль) уксусной кислоты и 6,8 мл, (0,0717 г/моль) уксусного ангидрида нагревают в колбе до ,95 С, загружают 0,5 г (0,0037 г/моль) хлористого цинка и размешивают при 95100оС до отсутствия в массе исходного антрахинонового производного. Конец реакции определяют методом тонкослойной хроматографии на окиси алюминия, проявитель вЂ” хлороформ.

Отогнав из реакционной массы при

100-1.05 С в вакууме 500-600 ммрт.ст. уксусную кислоту, загружают 100 мл о уайт-спирита, подогревают до 120 С, размешивают 30 мин., загружают 1,3 г (0,0310 гlмоль) едкого натра и размешивают при 120 C до отсутствия . в массе моноацетильного производного, определяемого методом тонкослойной хроматографии на силуфоле.

По окончании реакции замыкания реако ционную массу охлаждают до 50-70 С, фильтруют, промывают уайт-спиритом, водой и сушат. Получают 9,26 г (0,0176 г/моль) сухого основания красителя 3-(N)-(4 -бутилфенил)-6-(4-бутиланилино) -антрапиридона, обработкой которого олеумом при 20 С получают красио тель, окрашивающий шерсть в красный цвет и удовлетворяющий всем требованиям стандарта.

Выход основания красителя 88,2%; кратности красителя: по исходному 1,4-ди-(4 -бутилфениламино) аитрахииоиу

2,78 по основанию красителя - 2,47.

Предлагаемый способ позволяет получить краситель, удовлетворяющий всем требованияМ стандарта, с выходом на

15% выше, чем по известному способу.

Кроме того, способ позволяет упростить технологию вследствие исключения иэ технологического процесса стадии очистки основания красителя.

Формула и з о б р е т е н и я

Способ. получения красителя кислотного ярко-красного антрахинонового

Н8С общей формулы

S 927838 4 моноацетилированием 1,4-дн-(4-бутил- качестве каталнватора моиоацетнлирраанйа, фениламина)-антрахииона уксусным ан- используют хлористый. цинк, в качестве гидридом в среде уксусной кислоты при органического растворитею в процессе. температуре 98-100оС в. присутствии " дегидратации - уайт-спирит, и последний катализатора с последующей дегидраиа- у ведут при 120-140 С с последующим цией полученного H -ацильного проиэвод- сульфнрованием непосредственно после ного al -аминоантрахинона в среде орга- дегидратации. ническогtt растворителя s llptt Tct sttll Источники ннформации1 водного раствора едкого натра при нагре- принятые во внимание нри экспертизе ванин с применением сульфирования, 10 1. Степанов Б. И, @ведение в химиков о т л и ч а в шийся тем, что, с и таснологизо органических красителей. целью повышения выхода целевого про- М., Химия, 197.1, с. 398-399. дукта itptt сохранении его качества и 2. Патент США l4 2300483, yttpottietttttt технологического процесса, в кл. 260-278, о убнии. 1942 (прототип}.

Составитель Т. Капинииа

Редактор Н. Киштулинец ТехредС. Мигунова Корректор Г. Pett tttttt.

Заказ 3168/35 Тираж 888 Подписное

ВНИИ ПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113038, Москва, Ж-38, Рауаская наб., д. 4/8

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4