Способ получения производных пропанона или их солей
Союз Советских
Социал нстнческнз
Ресцубпни
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К .Ak TKHту (Sт) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 22.02.79 (2! ) 2732452/23-04 (23) Приоритет (32) 22.02.78 (31) 53-19303 (33) Япония
Опубликовано 15.10.81Бюллетень № 38
Дата опубликования описания 18.10 81 1873873 (от) М. Кл.
С 07 С 97/10
С 07 0 295/02
//А 61 К 31/13
Государственный комитет
СССР оо делам кэооретеккй и открытой (53) УДК 547. .233.07 (088.8) Иностранцы
Акихиде Коца и Тейкити Куросаки (Япон.ия) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма о о
Ниппон Зоки Фармасьютикал КО., Лтд. (Япония) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОД1-1ЫХ ПРОПА11ОНА
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
Изобретение относится к способу получения новых произвоцных пропанона формуО
ll 1
А-С-СН-СН -B I гце А — незамешенная арильная группа или арильная группа, замешенная гицроксильной группой, низшей алкоксильной группой или атомом галогена, неэамешенная бензо(4)-тиенильная группа или бензо (Ь)-тиенильная группа, замешенная гиц-. роксильной группой, арильной группой, атомом галогена;
В - ци (низший)-алкиламиногруппа или гетероциклическая группа, соцержашая не менее оцного атома азота и ко- тк торая может быть замешена низшей алкильной группой или аралкильной группой, однако, если А представляет собой метилфенильную группу, то Бобозначает группу, отличную от пиперициновой группы; да
R воцороц, низшая алкильиая или арильная группа.
Изобретение также охватывает и соли указаннык пропанонов.Соединения формулы 1 обладают фармокологической активностью и могут быть использованы цля лечения аллергических заболеваний.
В литературе описаны различные производные пропанов, обладаю цие фармакологической активностью.
Известен способ получения аминокетонов (11 формулы
R1 ll
Q4 и
1 г -С вЂ” С,й — Сй — йй — ат,к
Rg гце At - фенил или нафтил; во 1!, — низший алкил;
R1 - апилокси-, ацилоксиалкокси-, апиламино- или ацилалкиламиногруппа;
Я1,P,R<, и 5 а- воцороц, амино-, нитро-, алкиламино-группы, низшие алкилтиогруппы и др., заключаюшийся в том, что амин формулы
873873 4 получают цигицрохлориц 2,4 -циметил-31 подвергают взаимоцействию с кетоном формулы
-(4-изобутилпиперазино)-пропиофенона(выход 46,5%), т.пл. 215-220 С.
Результаты элементного анализа (C a Н hO 1 д 0.2НС )
С% Н "-,о М ",о Сс%
Найдено . 60,54 8,65 7,60 18,80
Рассчитано:60,79 8,59 7,46 18,89
Пример 2, 283 мл азеотропного растворителя (200 мл нитрометана, 28мл
1 мл концентрированной соляной кислоты смешивают и полученную смесь 2 ч нагревают в колбе с цефлегматором, отгоняя воцу, образовавшуюся в течение реакции.
Осадок, выпавший после добавления нит20
После перекристаллизации из смеси метанол: ацетон (1:3), а затем — из этано-3-пиперицино- fb -пропионафтона в вице кристаллического порошка (выхоц 52,0%), т.пл. 1 96-197оС.
Пример 3. Смесь 200 мл азеотропного растворителя (140 мл нитроме2 мл концентрированный соляной кислоты добавляют к 36,0 r ф -пропионафтона, 24,5 r гицрохлорица циметиламина и
13,5 г параформальдегица. Полученную смесь нагревают в колбе с цефлегматором
1,5 ч, отгоняя воцу, образовавшуюся в воритель уцаляют из реакционной смеси отгонкой при пониженном давлении. Остаток растворяют в воце. Раствор промываап эфиром и соэцакл щелочную реакцию с помощью 5 н. раствора гицроксица натрия.
Щелочной раствор экстрагируют эфиром, эфирный экстракт промывают воцой, а затем осушают. Кристаллы, образовавшиеся при пропускании через раствор газообразного хлористого водорода, отфильтровывают и кристаллиэуют нэ смеси ацетон-этанол, в результате чего получают 24,0 г гидрохлорида 2-метил 3-диметиламино- -пропионафтона (выход 43,2%), т.пл. 160 161 С.
Результаты элементного анализа (С, Н„ (О НС )
Сж . Н% УЪ Сф%
Найдено: 69,07 7,19 5,08 12, 65
Рассчитано: 69,18 7,26 5,04 12,76 и -"" — Ь вЂ” СН й1 1 и «R
8 где R> и R -низшие алк.:цацы или совместно образуют пиклоалкил.
Целью изобретения является разработка спосооа получения новых произвоц-. этанола и 5Ц мл толуола), 36,7 r ф— ных пропанона, расширяющих ассортимент
-пропиоиафтона, 36,5 r гицрохлорица писредств, воэцействующих на живой оргаперицина, 13,5 r параформальцегица и ниэм. цель достигается тем, что согласно
15 способу получения производных пропанона формулы 1, основанному на известной реакции Манниха (2) соецинение формулы
О рометана и охлажцения, отфильтровывают
И
A — С вЂ” р,1Я ф, н sbicymnaaan гце А и Р имеют укаэанные значения, l подвергают взаимоцействию с формаль получают 33 r гицрохлорица 2-метилцегицом и соецинением формулы 1И НВ, гце
В имеет указанные значения, или его солями. 5
Целевой продукт выделяют известным способом в вице основания или соли. Результаты элементного анализа
Процесс провожят обычно в среде раст- С% Н% М % воРителЯ, котоРый обРазУет с водой азео- Найцено: 71,66 7,74 4,49. тРопнУю смесь. Такими РаствоРителЯми 30 Рассчитано: 71,80 7,61 4,41 является этанол, бензол, толуол, нитроалканы и цр, Они используются инцивицуальнс . или в вице смесей. ТемпеРатУРУ пРоцесса . тана, 21 мл этанола и 39 мл толуола) и регулируют в зависимости, от используемых. растворителей.
Пример 1. 125 мл нитрометана, 35 мл толуола, 20 мл этанола и 1 мл концентрированной соляной кислоты смешивают с 18,6 r 4-метилпропиофенона, 1
27,0 г цигицрохлорица N.-иэобутилпипера- течение реакции. После охлаждения растзина и 8,5 r триокмна. Смесь кипятят при перемешивании в колбе с обратным холодильником 4 ч, отгоняя воду, образо-. вавшуюся в течение реакции. После охлажаения к реакционной смеси добавляют серный эфир, выпавший осадок отфильтро- 45 вывают и растворяют в воде. рН полученного раствора с помсннью 5 н.рвствора гицроксида натрия довоцят цо 6, затем раствор промывают серным эфиром, и еше
"раэ повышают щелочность среды цо 7 с помощью 5 н. раствора гицрокснца натрия.
Полученный раствор экстрагируют эфиром, экстракт осушают и белые кристаллы, образовавшиеся при пропускании через раствор газообразного хдористого воцороца, от- 55 фильтровывают и высушивают. Продукт перекристашиэовывают as смеси раствори телей этанол-ацетон, в результате чего
87387
Пример 4. 40 r p-пропионаАтона, 12,5 r параформальпегица и 37 r гицрохлорицв морфолина растворяют в
300 мл азеотропного растворителя (210 мл нитрометана, 30 мл этанола и
60 мл бензола) и цобавляют к нему 1 мл концентрированной соляной кислоты. Смесь при перемешивании нагревают в колбе с дефлегматором 2 ч, отгоняя воду образовавшуюся в течение реакции. Реекционную 10 смесь упаривают при пониженном аавлении. Выпавшие в освцок кристаллы промывают серным эфиром ч отфильтровывают.
Кристаллы суспенцируют в этаноле, суспензию кипятят и выпавшие по охлажцению 15 кристаллы кристаллизуют из метанола, в результате чего получают 55,3 г молочно-белого кристаллического порошка гиарохлорица 2-метил-3-морфолино- ф-пропионафтона (выхоп 79,6 ), т.пл. 182,5- 20
182,8 Ñ.
Результаты элементного анализа
С / Н / С8%
Найдено: 67,55 6,88 4,36 10,94
Рассчитано: 67,60 6,93 4,38 11,08
Пример 5. 72,0 г 3, 4 - аиметилпропиофенона, 59,4 г гипрохлорица пиперицина и 20,0 г цараформальпегиав, 300 мл этилацетата и 1 мл концентрированной соляной кислоты нагревают при пе- З0 ремешиванчи в колбе с цефлегматором
2,5 ч, отгоняя воду, образовавшуюся в результате реакции. После охлвжпения выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают и кристаллизуют из чмеси спирт-ацетон, З5 в результате чего получают белые кристаллы указанного процукта. Все фильтраты объединяют, выпаривают досуха поа вакуумом и растворяют в воде. Раствор промывают серным эфиром с помощью 5 н. 40 раствора гиароксиаа натрия, создают ще лочную реакцию среды и экстрагируют серным эфиром. Экстракт промывают, эфир удаляют после цобавления концентрированной соляной кислоты и ос Гаток KpBGTBBBH» 5 зуют из смеси спирт-ацетон, в результате чего получают, белые кристаллы гицрохлорицв 2,3 -4 -триметил-3-пипериаинопропиофенона (общий выход 61,3 ), т.пл.
184 185оС
Результаты элементного анализа (С1. Н 80 НСВ) С% .Н% У% С L
Найдено: 69,81 8,60 4,88 11,90
Рассчитано: 69,02 8,86 4,73 11,98
Пример 6. 36,8 г ф-пропионафтона, 13,5 г параформвльаегица и 21,5 r пирролицина растворяют в 285 мл азеот3 6 ропного растворителя (200 мл нитрометана, 30 мл этанола и 35 мл толуола) и цобавляют 30 мл концентрированной соляной кислоты. Смесь нагревают в колбе с цефлегматором 2 ч, отгоняя воду, образовавшуюся по мере протекания реакции. Реакционную смесь концентрируют при пониженном цавлении, а выпавшие в осваок кристаллы промывают ацетоном и отфильтровывают. Продукт растворяют в воде, промывают серным эфиром, цовопят рН среды цо щелочной срецы с помощью 5 н. раствора гицроксиаа натрия и экстрагируют эфиром. Экстракт промывают вопой и осушают безвоцным сульфатом натрия.
После пропускания через раствор хлористого водороца образуются кристаллы, которые отфильтровывают. После перекристаллизации из смеси ацетон-спирт и воцы получают„10;5 r кристаллического по,рошка гиарохлорица 2-метил-3-пиролиаино- f5 -пропионафтона (выхоц 1 7,3%),т.пл.
189-190 С) .
Результаты элементного анализа (С1,Н „Ко;НСВ)
С ".4 (t "/o и,. СЕ.
Найдено: 71,05 7,34 4,61 1 1,58
Рассчитано: 71,16 7,30 4,6 1 1 1,67
Пример 7. К смеси 210 мл нитромотана, 32 мл этаиола, 58 мл толуола и 2 мл концентрированной соляной кислоты добавляют 38,8 г 3; 4 -цимет-! оксипропиофонона, 26,8 r гипрохлорица пиперицинв и 9,0 r параформзльцегица.
Смесь 1,5 ч нагревают в колбе с цефлегматором, отгоняя вопу, образовавшуюся по мере протекания реакции. Реакционную смесь концентрируют при пониженном цавлении. Выпавшие в осацок кристаллы промывают ацетоном и отфильтровывают. После перекристаллизации продукта из смеси спирт-ацетон получают белый кристаллический порошок указанного соединения. Маточный раствор после перекристаллизации выпаривают цосуха поа вакуумом и остаток растворяют в воде. Раствор промывают серным эфиром, создают щелочную реакцию среды с помощью 5н. раствора гидроксида натрия, экстра гируют серным эфиром.
Эфирный экстракт промывают воцой, в затем осушают безвоаным сульфатом натрия. Кристаллы, образовавшиеся при пропускании через раствор хлористого водоpol19, отфильтровывают и после перекристаллизвции из смеси этанол-ацетон получают белый кристаллический порошок гицрохпорипв 3, 4 -циметокси-2-метил-3-пиперидинопропиофенонв (общий выход
32,0; ), т.пл. 171-172 С.
3873
Исхоцное соединение !И 4-Метиипропиофенон
13
7 87
Результаты элементного анализа (С„-, Нас. -НС0 ) (..% Н% Х% (.
Найцено: 62,40 7,97 4,19 10,78
Рассчитано: 62,28 7,99. 4,27 10,81
Пример 8. К смеси 125 мл нитрометана, 20 мл этанола, 35 мл толуола и 2 мл концентрированной соляной кислоты цобавляют 22,6 г и-метоксифенилбензилкетона, 18,2 г гицрохлорица пиперицина и 6,9 r параформальцегица.Смесь нагревают в колбе с цифпегматором 1,5ч, отгоняя воду, образовавшуюся по мере протекания реакции. После охлажцения растворитель удаляют из реакционной смеси при пониженном давлении. Остаток растворяют в воце, раствор экстрагируют серным эфиром, а затем бензолом, экстракт осушают безводным сульфатом натрия. После перекристаллизации процукта из смеси метанол-ацетон и удаления растворителя получают 14-,.5 r белых кристаллов гицрохлорица 4 -метокси-2-фенил-3-пиперицинопропиофенона (выход 40,3%), т пг 148-149оС
Результаты элементного анализа (С, Н gNО С1)
С% H% Й % C0%
Найдено: 69,83 7,44 3,87 9,71
Рассчитано: 70,08 7,28 3,89 9,85
Пример 9. К смеси 140 мл нитрометана, 40 мл толуола, 20 Мл этанола и 2 мл концентрированной соляной кислоты цобавляют 37,7 г 6-пропионилтетралина, 26,8 r гицрохлорица пиперицина и
9,0 г формальцегида (взятого в вице
40%-ного водного раствора формалина).
Смесь нагревают в колбе с дефлегматором 1 ч отгоняют воцу, образовавшуюся по мере протекания реакции., После охлажцения выпавшие в осацок кристаллы отфильтровывают ы перекристаллизовывают из смеси спирт ацетон, в результате чего получают белый кристаллический порошок указанного соединения. Полученный после перекристаллизации фильтрат упаривают досуха при пониженном давлении и остаток растворяют в воде. Раствор промывают серным эфиром, созцают щелочную среду с помощью
1 н. раствора гицроксица натрия и вновь экстрагируют серным эфиром. Экстракт промывают воцой, осушают безводным сульфатом натрия. Выпавшие после про5 пускания через раствор хлористого воцорода кристаллы отфильтровывают. После перекристаллизации процукта из смеси спирт-ацетон получают белый кристаллический порошок гицрохлорица 2-метил10 -З-пиперицино-5,6,7,81-тетрагицро-2 - -пропионафтона (общий выхоц 54,1%), т.пл. 175 5-176 5оС
Результаты элементного анализа (С, Н Мо НСЮ).
35 (% Н% Й% С %
Найцено: 70,74 8,92 4,39 10,95
Рассчитано: 70,90 9,77 4,35 11,01
Пример 10. Смесь 18 4 г
2о -пропионафтона, 14,9 r гицрохлорица 3-метилпиперицина, 4,5 r параформальцегица, 1 мл соляной кислоты и 250 мл этилацетата нагревают 2,5 ч в колбе с дефлегмат ром, отгоняя образовавшуюся
25 по мере протекания реакций воцу. После охлажцения выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают их из смеси спирт-ацетон, в результате чего получают 15,2 r белого кристаллического порошка гидрохлорица 2-метил-3-(З«метилпиперицино)-р -пропионафтона (выхоц 45,8%), т.пл. 175,5-177 С.
Результаты элементного анализа (CgpH 26N0tffCB) 35
% Н% М % С8%
Найдено: 71,80 7,92 4,10 10,66
Рассчитано: 72,38 7,90 4,22 1 0,68
Пример ы 11-38. По метоцике примеров 1-10 получены соединения, приведенные в табл. 2. В качестве исхоцных были использованы соецинения, перечисленные в табл. 1.
Соединения, получаемые предлагаемым способом, могут быть использованы как антиаллергические агенты цля лечения бронхиальной астмы, аллергических ренитов и аллергических церматитов.
Таблица 1
Гицрохлориц циэтиламина
Гицрохлориц морфолина
Пирролидин
873873
14
16
20
22
24
29
36
38
1 7 4 -Оксипропиофенон! 1
1 8 4. -Окси-3 -метоксипропиофенон
Р -Пропионафтон !
4 ренилпропиофенон
1 -(Бензотиофен-3 -ил) пропанон-1
4 -Гексилпропиофенон ф -Пропионафтон
4 -Метилпропиофенон !
4 -Метоксипропиофенон
- 26 4 -Этоксипропиофенон и -Т олилбензилкетон
28 р -Пропионафгон
30 3, 4-Диметилапетофенон
31 ф -Апетонафтон
32 ф -Бутиронафтон
33 5-Пропионилинцан
34 3,4 -Диэтилпропиофенон
Пропиофенон.
4 -н-Пропилпропиофенон
2,4, 6-Триметилпропиофенон
2, 3, 4, 5, 6 -Пентцметилтиопропиофенон
Процолжение табл. 1
Дигицрохлориц 1-метилпиперазина
Дигицрохлориц 1-этилпиперазина
Дигицрохлориц и -бензилпиперазина
Гицрохлориц пиперицина
Ги црохлориц 4-метилпиперидина
Гицрохлориц циметиламина
Гицрохлориц пиперицина
Гицрохлориц 2-метилпипернцина
Гицрохлориц 4-бензилпиперицина
Гицрохлориц пиперицина
Гицрохлориц пиперицина
CD 1-
Т Л
Dl -(Ч ! л
« СЧ л О (т (O л о 0 (v) C»I
Т-!
Т-4
CD O
lQ («,!
° -! .,-!
»-! (0 с nl оо
«-! «-« т-4 CO с! (Я оо с4 (Ч с! с (O iQ
t l
Т-! «-» (1C я с9
Т-»
<Я с!
1Ж CO о -"
C»I Al
LQ C, CD CO оо
< л (О ! О ! л л
1- 01
О с с (Ч
« 1 ф !» (0 YJ !» ст ф «Ф
w CO
Q с0 3
rt (О жо с! Я
«!» Л
cO CD (0 (О о (D.
CO t
1- (О
CQ W
° (! 1Q (0 Я (Ч с!
10 IQ
C nl ао
rl IQ. (D Ж с о1
CQ CQ
Т-! (0 сО
1- t
IQ W (O CD (О (О л (т)
Г" t
l t
-< (О (O О)
t Г»
CD l с»3 с!
Г- t
cO (D
«-» Т-»
CO CO
A t (О (О
l t с сЧ
Щ CD
t t
CO O
Я Я
CQ CO! О
»! «ф (D CD
С4 C«I
CO CD
1 1
Т1
C«1 CQ
«-» Т-! (О (О
o tIQ
CO (О . л (0(0 (- 1 1- 1с! t
О t с 3 я (О (О
"0 И 4» (Ч с»3 (7 (О (0 » «:! !
Q ст) с! (О (О
CD t
t l (0 (0
1Q !Q
CO Ol «! AI
Л (0 (D (0
О (0 (0 с«1 Л (О (О
CO д сЧ
t (CD (О
О) (О (О (0 (D (О
IQ 10
Ц
p)
IQ с!
1 о о
1 1» (Ч л
Ц х о д о (D
Т-«
C о;0 (0
Т-!
0 х . о (0 !"
CD л ф
1 I ох оо
CD Р л о х
- о
& д Ф
«-!
I 1 о (О х
Ф л 0) о
IQ о»
О) Ь»
CQ (О (о х (о
Щ М (О Я л, х о (Ф
1 Ь м
Ф I
d
l p)
rt а
Ф
d сЧ о
1 % (D
Fи 3R
4I ф о 8х а» g а
Ф е аФ
М х ф
И а о <Ч
»
1 хо
1 3.
Ь о
< а (Ч © х-4
1 о с ) 873873
О х
- о
Ж 1Г
»-» ф
I о„х
CQ a а
«-»
Ь
Ф и
1 х
i! O хЯ (ц а ( с
Ф
» с:( ст) Х
o ) (Q
Ф о»о о
1 4 г (0
О х
CQ 1CD
»««
1 о х
t х (D 1 !
1 .! ф
А х о 3
" 3. о
Ь т!» х
5 х оа м
d )
1!
М х
ФЬ
d., (0 а
Ф
o
М о х
I с, 1
1 х х о
g, х А% о (0 х (О л о
I (О, о (О«-»
I (V)
ЭФ g
<а
I x
Р! о
1 : х о .а а о х
1 О1 х
1Q Ф
f»
t! Ф
1 (Q„o," х
t! Ф. C! х о ф
d (. K! (Т) и х ф
I х Г-3
I. P 3 о сч Ф (g I
Ф х с о х а е! о 3, охи ах
CO Q
fQ Щ
C4 C)t л л1
1 (О (О д л! л (О t
)(0, fQ
"o" (0 щ (О д
Ф с!
Л(со (О (0 (О о о" л (СО СЧ о o" л л) со л (О 1 оо
Л !
11 оо оо
Л!
СЧ СО (1 л1
° )! Ф
° л с4 (О (О 1 1) CD O»
)) tQ о! (О
1 (О с Ф
СО (4 .Ф (О
Со CO
1- е4 оо с! 1 î
C4 C)t
0) C)l ф tQ 1 1
CD (Ч
t СО
fQ (О
C)t (О сЧ л . )! 1) IQ W .:0) Со
СО СО
О (!
Ж Ф
1-" (О (О (O (О
t t о
CD (О
1 1= (О t
К (0
СО CO (1 (Q .,-1 1-1 (О CO л (р ф .(О.
1-- t о со
0> t
t t
nl л (О t
Г- t сО л
Q (О
CO СО с!) СО
t (0
CD CD с1) л
CO СО (О СО со о
СО СО (Ч) nl
t) t» (О CO
w (0 о
t t
О) < л со
СО CO (О (О 1) (0
Щ CO (О (0
t () (О О)
СО (Я (ц Я
t t
CO fQ
10 с)! сф (О (0
tQO
СО (Ч
СО (9
t 1СО CD ф (О
fQ tQ (0 (О (О t (О Щ
1 Л
t t.о
t» (Ч g (О л !С о
o g
СН ", (0 о
„1"
СО ф
tQ P6 CO
СО
tQ! л1
1 4
Л»- » Л!
1 о
) O ц (О 2 1) )6 (6
f ! о (д" 0) tQ (0 (О Р л 3.
1 6)
Я 1
„"М
СО
)-1
tQ
CO 8 (0 Й . W6 t о"
О (О М
Я Я о
К) (О о 3, ч! Й о л 2 з) 6 1)ф
Й» 1 В
CV
) Я
gg о
1
Cf
g в °
g о СО
Й1
COO O(0
СО С)! 1- tQ
nl СЧ "
1 1 (О (О 873873 ол
СО 01» сО
1-1 Л Л1 л л
k а о
<) (,» ) )D k3
Ол1э to о < л
gg 9o
Др Мg
g!)" go.
873873
16 сО Ф
1» Щ в .
ОО т-1 1 CD (Ч «»
Л с 3
«"» ч-» сЧ CD
1Q 1Q
«-» « »
9-» Ф.
CD Ф
О" с »
«-»,-1
i ц 1Q Ф о1 О
С ) с1
CO СО
hl w
1Q И (Ч »Q
10»Q с
И )
1Q fQ Ф Й сО О
hl сЧ сО сО
«1 ф
»О
CD 0) ч СО ф) «"» д CD т-» «-»
1Q (сО сО
CD
О -1
t г- с " сО
" CD
) Ж
t CD д CD
<О CO
Щ t
hj p ,О во Ф CO
О О"
t t
1 о
o -"
cd
» с ) &
»d сЧ
Я g о (Ч (б
÷3 х а о
Ф Я
1Р И
-- и о х р1»d
° . Ф л
«-Ф 1
Л ъ1
C4
Ве
24
;ь о
CL
Е»
Вй к ж й
er»d
Ц и х (ц Ц»» о. Ф е C О ахи (6 р
»„-аа
g® f Х
"Ж О Ф хmo.
©в аэ
Ц «.
Й
06 vt лф ф g a ж х 1
),х ф
;j q3
h х g »»
Ы ф ф «Р
6d И
8 8
«i ф
Ф
Ф б
3 и
Б
I х
О
Д о
Ц х
О
Л.
Ф
73873
0 Р
1i
Д вЂ” P — СИ вЂ” Сй,1 — Ь
Составитель i Л. Иоффе
М. Нецолуженко Техред i С.Мигунова Корректор С. Шекмар
Поцписное
Заказ 9090/88 Тираж 446
ВНИИПИ Госуцарственного комитета СССР но делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4/5
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
17
Ф ормула изобретения
1. Способ получения пооизводных пропанона обшей формулы 1: гце А — неэамешенная арильная группа или арильная группа, замешенная гицроксильной группой, низшей алкоксильной группой или атом галогена, неэамешенная бензо-(В)-тиенильная группа или бензо (Б)-тиенильная группа, замешенная гицроксильной группой, арильной группой или атом галогена;
 — ци-(низший)-алкиламиногруппа или гетеропиклическая группа, содержащая не менее оцного атома азота и которая может быть замещена низшей алкильной группой или аралкильной группой; оцнако, если А прецставляет собой и -метилфенильную группу, то В обозначает группу, отличную от пиперициновой группы.
1
К вЂ” воцороц, низшая алкильная нли арильная группа, или их солей, о т л и5 ч а ю шийся тем, что соецинение обшей формулы II
0 н
A — c, — сн,Р гце А и Ц имеют указанные значения, подвергают вэаимоцействию с формальдегицом и соединением формулы 1И HB, rae
В имеет указанные значения, или его солями, с последующим выделением целевого продукта в свобоцном вице или в вице
15 соли.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент СССР % 440826, кл. С 07 С 97/10, опублик. 1974.
20 2. Вацуро К. В. и Мищенко Г. Л.
Именные реакции органической химии. М., "Химия", 1976, с. 268.
![Способ получения производных пропанона или их солей](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/525/5253799-s.jpg)
![Способ получения производных пропанона или их солей](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/525/5253800-s.jpg)
![Способ получения производных пропанона или их солей](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/525/5253801-s.jpg)
![Способ получения производных пропанона или их солей](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/525/5253802-s.jpg)
![Способ получения производных пропанона или их солей](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/525/5253803-s.jpg)
![Способ получения производных пропанона или их солей](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/525/5253804-s.jpg)
![Способ получения производных пропанона или их солей](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/525/5253805-s.jpg)
![Способ получения производных пропанона или их солей](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/525/5253806-s.jpg)
![Способ получения производных пропанона или их солей](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/525/5253807-s.jpg)