Способ получения /3-метоксикарбонил-амино/фенилового эфира - этилкарба-ниловой кислоты

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (uj852167 (61) Дополнительный к патамту(51)М. Кл.

С 07 С 103/34 (22) Заявлено 270479 (2т) 2757223/23-04 (23) Приоритет - (32) 02.05,78 (31) Р2819748.0 (33) ФРГ

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 300781,Бюллетень Èo 28 (53) УДК 547.298. .1.07(088.8) Дата опубликования описания 30.0781

Иностранцы

Фридрих Арндт и Герхард Борошевскн (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Шеринг АГ" (ФРГ) (7l) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3-МЕТОКСИКАРБОНИЛАИИНО)-ФЕНИЛОВОГО ЭФИРА й-ЭТИЛКАРБАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Q-CO-Я/

Свнв мнсооан,, 30

Изобретение относится к способу получения (3-метокси-карбаниламино)фенилового эфира М-этилкарбаниловой кислоты, проявляющего биологическую активность.

Известны производные карбаниловой кислоты с селективным гербицидным действием 1) . Так, например, метилй- 3-(3-метил-феннл)-карбамоилоксифенил)-карбамат (фенмедифам) обладает гербицидным действием по отнсЫению к свекле.

Цель изобретения - синтез (3-метоксикарбониламино)фенилового эфира й-этилкарбаииловой кислоты формулы

Поставленная цель достигается тем, что 3-нитрофениловый эфир N-этилкарбаниловой кислоты гидрируют в тетрагидрофуране при 20-25©С в присутствии никеля Ренея и полученный при этом 3-амннофениловый эфир й-этнлкарбаниловой кислоты подвергают взаимодействию с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты при 10-150С в среде растворителя и в присутствии акцептора кислоты.

Предпочтительно в качестве растворителя используют смесь этилацетата с водой, а в качестве акцептора кислоты — окись магния.

Гербнцидное действие соединения распространяется на многие виды растений как, например, Ча)erfane!la

Portffaca, Papaver, Koch!a, Solanum, Escholtzfa, Euphorbià, Brass!са, ОаВаге, 3 роаеа, Setar!à, Ech nochloà, 0fgftaria, Steffarta, Seneclo, НаВг!car!a, Lan!urn, Centaurea, Amaranthus, Pofygonum, Нормы расхода для селективной борьбы асорняками составляют примерно 0,5-5 кг биологически активного вещества/га.

Новоесоединение в отличие от из» вестных аналогичного строения биологически активных веществ в указанных нормах расхода может применяться не .только для свеклы, но и для хлопка, арахкса, риса и др. без их поврехще-

852167 ния, что имеет огромное хозяйственное значение.

Целесообразнсь новое соединение или его смесь с другими гербицидными биологически активными веществами применять в виде порошков, химических препаратов для внесения в почву, гранулятов, растворов, эмульсий или суспензий, при добавке жидких и/или твердых носителей или разбавнтелей или смачивателей, прилипателей, эмульгаторов iO и/или днспергаторов.

Пример 1. а) 46 0 г (0,16 моль) 3-нитрофенилового эфира й-этилкарбаниловой кислоты в 400 мя тетрагидрофурана гидрируют в присутствии 4 r никеля Ренея при 2ЮС. После отфильтровывания никеля Ренея выпаривают при пониженном давлении и остаток перекристаллизовывают из . смеси зтилацетата с пентаном. Выход составляет 25,4 г (52% от теории).

Получают 3-амннофеннловый эфир Иэтилкарбаниловой кислоты с т.пл.

68 700 С. б) 25 г (0,0975 моль) 3-аминофенилового эфира й-этнлкарбаннловой кислоты растворяют в незначительном количестве этнлацетата. После добавления 20 мл воды и 4,0 г (0,1 моль-) окиси магния при перемешнвании и охлаждении до 10оC прикапывают 9,2 г (0,0975 моль) метилового эфира хлормуравьинойкислоты. Продолжают перемешивать в течение 30 мин при 15оС, затем органическую фазу отделяют, промывают разбавленной соляной кислотой и водой и после высушивания над сульфатом магния выпаривают при пониженном давлении. Маслянистый остаток кристаллизуется из смеси диизопропилового эфира с пентаном.

Выход: 27,9 г = 91% от теории. Получают (3-метоксикарбониламино)фениловый эфир й-этилкарбаниловой кислоты с т.пл. 110-110,5 С.

Полученное соединение растворимо в ацетоне, циклогексаноне, хлористом. метилене, этилацетате и диметилформамиде. Оно нерастворимо в воде и бензине.

Пример 2. Перечисленные ниже растения в теплице обрабатывают по послевсходовому способу при норме расхода 1 кг биологически активного вещества/га. В качестве сравнительного средства служит фенмедифам.

Растения находятся s ранней стадии развития. Наносимое количество жидкости составляет 500 л/га. Средства наносятся в виде водных эмульсий.

Спустя 14 дней оценивают успешность обработки.

Полное уничтожение 0

Никакого повреждения -10

Как видно из таблицы, предлагаемое соединение при хорошей совмести-. мости с культурными растениями проявляет хорошее действие против сорняков, в то время как сравнительное средство при более незначительном воз действии сильно повреждает культурные растения.

852167

1 о о о еч 1

1

I о в о ч !

l о о о ч (1 о о о (о о с< I

1 (О О О I т4 1

I о !ъ о г1

I шп»((е» еэшоd»

1. о о

1 е.(п з е»» ь

I

О а-4 1 о о во»вве(((11

1 о о о о с е»цоо »

1.(еле(е!», т

1

1 о о о an о о

o»saucy

l о о о о

О В

«(о в

Ф о <( т4

1 !

1 1 н о

Ю I

Ф I

Ю о

I в . I

ФЯ 1 (4 !C I

1 Ж

1 М

I Ц

I Ф о

v шпцобА»од

1 е»ае>»6»»»! ео»цэоо»цэ» в пц з ме(ешь 1

I — — —

eaa neiuay

I e»ieaag

1 (.1 I

Г— е.» (».(оцдп

I е»из»оцэеЭ

1 шп((е»о

I. еэе»пз.(оd

1 е».(еэ».(е»»

t 1

1 в»»аце».(э»е» (I 1

1 I е».(е»»аз8

I g i C

Оак(шй нммзшн шош шо åîååõ .е хжвхх в

I

О н!

1 о а-(!

1 о г4 I

Ю I (I

1 о г4 1

I о

I о т-4 I!

О I г I

1 о1

I ю 1 е<

I о а"4 1

I.852167

Формула изобретения

Составитель Н. Антипова

Редактор В. Петрусю Техред И. Голинка Корректор С. Шекмар

Заказ 6399/89 Тирам 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. У кгорсд, ул. Проектная, 4

1. Способ получения (3-метоксикарбониламино)фенилового эфира й-этилкарбаниловой кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что 3-нитрофениловый эфир й-этилкарбаниловой кислоты гидрируют в тетрагидрофуране при 20-2УС в присутствии никеля Ренея и полученный при этом 3-аминофениловый эфир

N-этилкарбаниловой кислоты подвергают взаимодействию с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты при 10-15 С в среде растворителя и в присутствии акцептора кислоты.

2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве раст ворителя используют смесь этилацетата с водой, а в качестве акцептора кислоты - окись магния. .Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ 9 1567151, кл. 12о 17/01, опублик. 1974.