Способ борьбы с грибными заболеваниями растений

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

«ii736856

Союз Советскик.

Социаяистическик

Ресаубиик

К ПАТЕНТУ (6! ) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 140373(21) 1890161/05 (51) N. Кл. (23) Пр ри т - (32)07 02 73 (3! ) 234997 (33) США

330457

A 01 N 9/20

С 07 С 131/00

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий

Опубликовано 2505,80 Бюллетень ЭЙ 19

Дата опубликования описания 260580 (53) УЛК 632 952 (088 ° S) Иностранец

Сидней Хэйес Дэвидсон (США) (72) Автор изобретения

Иностранная фирма Е,И, Дюпон де Немур Энд Компани (США) .(71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКОВЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ

РАСТЕНИЙ

1О

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно, к способу борьбы с грибковы« ми заболеваниями растений путем обработки их или их биотопа производными оксима, Известны фунгицид, действующим веществом .которого является марганцевая соль этилен-бис-дитиокарбаминовой кислоты (манеб) (1).

Известно также, что производные оксимов, например, 1-циано-0-карбомоилформоксим (2), N-арилзамещенные карбаматы оксимов проявляют пестицидную активность (31 .

Однако активность эТих соединений при низких дозах расхода препарата недостаточна.

Белью изобретения является изыскание нового способа борьбы с грибковыми заболеваниями растений, обладающего повышенной эффективйостью.

Это достигается путем обработки их или их биотопа активнодействуюзим веществом формулы

$N P и-0-К=с с"% () Д9

1 где R — водород, алкил С -С 1,ацил, содержащий 2-4 атома углерода, этилацетил, этилокси, алкокснкарбонилметил С -C>, метилциано, пропилциано, гексилциано, алкиленфенил

С -C>, металл, выбранный из группы, состоящей из натрия, кальция, марганца, группа NR р где Ry — водород или группа

R — водород, Rp — водород, алкил C C

R — водород, метил;

Х - кислород, сера,в количестве 0,1-20 кг/га, Соединения формулы 1 перерабатывают в различные препаративные формы: смачиваемые порошки,водораствориьые порошки,, суспензии,эмульгируемые концентраты, дусты, растворы, гранулы, таблетки, Их готовят обычными способами - общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Ф

Предлагаемые соединения могут быть получены различными способами, например, нитрозированием цианацетамида нитритом натрия и уксусной кислотой; из соответствующего оксиамилхлорида и цианида щелочного или щелочно-земельного металла. Соли соединений получают иэ свободных оксимов прн взаимодействии с водой, добавляя необходимое количество щелочи, Пример 1. Действующее вещество диспергируют в воде в количест" ве, достаточном для получения,кон"центрации активного соединения, равной 400 мпн . Часть полученной днсперсиИ раэбавляют до концентрации 80 млн" . Дисперсию разбрыэгивают в местах всхода высаженных в вегетационный сосуд растений томатов и дают- им высохнуть, Как обработанныер так и необработанные рас- тения заражают суспенэией спор РМmptithora woes тапз и выдерживают в течение дня в камере с насыщенной влажностью. После пяти дней дополнительной выдержкй в *тетбЖце из-за фитофтороза погибают все необработанные томаты, Растения, которые были обработаны суспензией с, концентрацией 80 млн активного соединения, имели лишь случайные ог раниченные повреждения, в то время

icàê растения, обработайные суспензией кбнцентрации 400 млн, были совершенно здоровыми без каких-либо признаков заболевания.

П р и м. е.р 2, Томатные саженцы, выращенйые в вегетативном сосуде в теплице, заражают опрыскивани-, . ем их суспензией спор Р ор ога юЫМапЬ, Растения инкубируют в течение восьми часов в камере с насыщенной влажностью. Зараженные томатные растения вынимают из инкуба.ционн ой камеры и опрыскивают их раэличными активными соединениями, подавляющими заболевание, а также; комбинацией этик соединений дисперсию с концентрацией активного соединения,400 мпн, содержащую 2-циайо-2-оксииминоацетамид. Готовят аналогичные дисперсии из фунгицидов с торгОвым названием:манеба, каптафола, метирама.

В дабл. 1 приведена степень подавления фитофтороза в зависимости от активного действующего начала формулы

QNQ "0-н =-С-С-НН

:при концентрации 80 млн 1 . "В табл, 2 приведена степень по давления фитофтороэа, в зависимости

736856 4 от активного действующего начала формулы с р р и и 0 п=с CNHCNH

5 при концентрации 80 млн

В табл. 3 приведена степень подавления фитофтороэа в зависимости от активного действующего начала ! 0 формулы

gNq 0

R-0-N = С- CNH CNHCH

15 при концентрации 80 млн 1.

В табл. 4 приведена степень подавления фитофтороэа в зависимости от активного действующего начала

20 формулы

СИ О 0 р.-P-N=C-C-NHCNHC Н а 5

75 йри концентрации 80 млн-, В табл, 5 приведена степень подавления фитофтороэа в зависимости от активного действующего начала

9" 9(Ч

ЗО R-Q-н с смнсвнс и

Ск0 P

В-О-К =С-C NHCNHC "Ч

4 9 при концентрации 80 млн

35 В табл, 6 приведена степень подавления фитофтороза в зависимости от активного действующего начала, формулы

Сн q

СН РИ=С-NHCN 4

40 при концентрации 80 млн

Для активного действующего формулы

Сй S ! и о

СИ ОН С-С-ЙН, т,пл, l63-165 С, степень поражения 70Ъ, а для беномила степень поражения ОЪ.

В табл. 7 приведена степень подавления грибкового заболевания в зависимости.от активного действующего начала, при концентрации

55 400 ьщн 1

Пример 3. Здоровые незараженные растения томатов опрыскивают сусйензиями и смесями, приготов» ленными для испытаний аналогично

Щ примеру 2. Обработанные растения в течение пяти дней выдерживают в.теплице, затем заражают суспенэией спор

Р з1оРЬЮчо а infestans . После того, как растения вырастут, обработке подg5 "вергают листву .

736856

R -С-C-СЙ

4 а и о ион

4,5,6„0; 8,9

4,5; 6,0

1/2 NK

1/2 Са

79

4,5; 6 0

180-182

90

Na

300

88 сн

170-172

123"125

105-107

90-92

89-90

87-89

88-90

70 с н с н

С Н (иэо) 80

С4 Н9

60 с н с н

После инкубации необработаниые растения погибают из-за фитофтороза, Торговые меры фунгицидов обеспечивают хорошее уничтожение листвы, однако новая листва оказывается незащищенной и сильно пораженной, Результаты опытов приведены в табл.3.

В табл. 8 приведена степень подавления грибкового заболевания в зависимости от активного действую- щего начала при концентрации

400 мпн

Пример 4. Картофельное поле зараженное фитофторозом,. равномерно обрабатывают составом, содержащим 4-Н-карбамоил-2-циано-2-метоксииминоацетамид. Старая листва каждого растения имеет одно или два спорулирующих поражения Pb tophthora

in%estans . На этой стадии ущерб растениям незначительный, но существует опасность распространения заболевания. Обозначались делянки шириной пять рядов и длиной 20 метров. Делянки произвольно обрабатывают по всему полю, оставляя в качестве буфферов между обработанными делянками необработанные участки. На делянках после обработки создают условия искусственного ороше. ния обычно приводящего к распространению заболевания. Через 7 дней определяют степень поражения растений. Результаты приведены в таблице 9.

В табл. 9 приведена зависимость степени подавления заболевания в зависимости от концентрации и вида .

Пример 5, Суспензию с концентрацией 400 млн,1 активного действующего начала, содержащую

2-циано-2-додецилиминоацетамид диспергируют в воде, Часть ее разбавляют до концентрации 80 мпн-, Дисперснямн опрыскивают места углубления высаженных яблоневых растений и позволяют им высохнуть, Как обработанные, так и необработанные растения заражают суспензией спор Ventv ia in equaeis и в течение одного дня выдерживают в камере с насыщенной влажностью. Степень поражения оценивают через 10 дней. Результаты опыта приведены в табл. 10;

Пример 6. Высаженные в вегетационный сосуд томатные растения заражают опрыскивая их суспензией

15 спор РФЫорМЬога -infestons, РастеI ния помещают в камеру с насыщенной влажностью при 20 С на восемь часов.

Зараженные томатные растения извле:кают из инкубационной камеры, опрыскивают их исйытуемым соединением.

Растения возвращают в камеру с насыщенной влажностью на 24 час. После дополнительного пятидневного инку- бирования в теплице определяют

:процент здоровой листвы у обрабо- . танных растении, В табл. 11 приведена степень подавления заболевания .в зависимости от строения активного действующего начала формулы

ЗО

3S "1 при концентрации 80 млн

Таким образом предложенные соединения обладают высоким фунгицидным действием.

Таблиц.а 1

/36856

Продолжение табл. 1

С Н

1 5

С8Н,, 50

С Н

100

С„2 Н

И

СС Н

100

47-49

163-165

86-87

СН,2СИ

С Н

13 21

88-89

80-81

86-87

83-84

100

27

//

СН(СН ) ССН

2 Ъ

120-121

77-80

124-125

-СН СН2 ОН

0 (CH ) ОССН

90-9 1

Н(СН ) -ЬНЬ 146 14

70

70-7 1

140,5-142

90,5-92

20

«Для солей Са и Мп соединений формулы 1 приведены полосы поглощения ИК-спектров в мкм.

Таблица 2 ле.

СН

2 5

50

С н

С Н

30 б 13

70

75-77

С8нм

- (СН2)2 -Сбн/, СЬH&

9 (9

СН Н25

CH (CH ) -С Н„. (сн 2) CN

7

СН СН(СН )С Н

79,5-80

84-86

86-87

84-86

16 1-3

156,5-157

128-130

85-88

96-99

99-101

736856

100

С Н (изо) 50,C„„„Н„

80

О

Р

СНСН CCH

30

50.70

80

144-146

О

ll

-сснз

182-183

О (!

Сс Н

)69-170

О

Ц

-CC Н

167-167,5

218

СН3

176-177

208-209,5

160-161

121-122

100

СН

100

CZ H

104-105

СЗН7

C Н (изо)

С4 Н9

102-103

113-114

11 25

СН(СН ) С Н, СН Сн С Н8 (СН ) С6Н

И

СН(С Н )C Н

CH„) CN

- Ъ

О

Ъ

) (СН,) OCCH

148-150

106-109

81-84

81-84

140-141

164-167

108-109

95-98 . 82-84

154-156

Продолжение табл. 2

Таблица 3

1аблица 4

736856

Продолжение табл. 4

С6 Н43 се Н477 о у

80 р 5- 82 4 -85

87

С1 Н

90,5-92

132, 5-133

129-30

140-141

90

115-117

84-86

90-91,5

92-93

О

Р

СН СО С Н

147-149

О

Н (СН,) ОССН

90

121,5-123

98-100

90 сн сн анлеН

Н

50

100, сн

CH3

CH CH(C H ) C H9 62-64 сн сн

Сн С6Н„ (СН ) CN

СН Сбн 6

СН (СН ) С6Н6

СН СНСН

CH2С (СН ) Сн

C(CH ) С Н

Н CH(снз)2

C(CH3)Х

CH СНСЦ2

72-3

108-109

85- 86

134-136

96-9 8

Т а б л и ц а 6

736856

Т а блица 7

100

Манеб

Каптафол

Метирам

Необработанные контрольные

2-Циано-2-оксииминоацетамид

100

Манеб

100

Каптафол

100

Метирам

Необработанные контрольные

100

4-Й-Карбамоил-2-циано-2-метоксииминоацетамид

1,000

1,000

2,000.

2 i 000

15

2,000

2,000

Необработанные контрольные

2-Циано-2-додецил° ими ноацет амид

100

100

100

Манеб

Необработанные

Манеб

Каптафол

Метирам

Хл орт алонил

2-Циано-2-оксииминоацет амид .

Т а блица 8

:Таблица 9

Таблица 10

736856

Т аблиц à ll

-о-Я

- К(сн.,) 0

N(сн3)2

-СИНСН

0 . (1 скнс4н 9

- н(сн3)

Э 2

Предлагаемые соединения

57

-NH2 н

О ((NHCHH2

95 сн

l(-кнсмнсн ь

-йнсннс н

95, 96

100

100

-с-(н

0 р

-с-с н ч

-)(H Z где R

0

М4 i водород или группа CN .я

9 водород,, где R2 Rg

ЦИИИПИ Заказ 2455/49

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная,4

I i

Формула изобретения

Способ борьбы с грибковыми забо леваниями растений путем обработки их или их биОтопа активнодействующим веществом, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения эффективности способа, обработку ведут активнодействующим .веществом общей формулы ск к

R-О-N=С-c -R л водород, алкил С1 -Й3.. ацил, содержащий 2-4 атома углерода, этилацетил, этилокси, алкоксикарбонилметил С1-C 2. метилци ано, пропилциано, гексилциано, алкиленфенил C -C металл, выбранный, из группы, состояще и из натрия, кальция, марганца, группа NRzR, З4 — водород., лкил С1 -С+, R —, водород, метил;

Х - кислород, сера, .в количестве 0,1-20 кг/га.

Приоритет по признакам:

15 03,72 лри. R - водороде, 1-13 алкил, ацил., содержащий 2-4 - ато-. ма углерода, алкоксикарбанилметил

С|-С», металл, выбранный из группы

45 состоящей из натрия, кальция, марганца, В„-NR, где R< - водород

- 4 или гРУппа CN > g В y - водород

R4 -водород, R> - водород.

50 07 .02.,73 при R - этилацетил, этилокси., метилциано, и опилциано, гексилциано, алкиленфенил С(-С 3, алкил С(-C4 R - метил.

Источники информации, 55 принятые во внимание при экспертизе

1. Мельников Н.H. Химия пести; цидов, Химия, М., 1968, с. 236 (прототип! .

2, Авторское свидетельство СССР

9 383233, кл, A 01 I(I 9/20, 23,07.69. ® 3. Патент США Р 3625987, кл.260-465,опублик.07.12.71 (прототип), тираж I23 Подписное