Гербицидная композиция
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советсиип
Социалистических
Респубики нц 73О27О
К ПАТеНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 010877 (21) 2510454/05 (2З) Приоритет — (32) 02 08.76
{31) 32087/76 (33) Великобритания
Опубликовано 250480. Бюллетень УЙ 15
Дата опубликования описания 2804.80 (5i) И. Кл.
А 01 N 9/02
Государственный комитет ссср но делам изобретений и открытий (58) УЛй б 32,954 (088.8) P2) Авторы Иностранцы изобретения Ричард марк скотт (Австралия) и Джеффри Давид Армитаж (Великобритания) Иностранная фирма Шелл Интернешнл Рисерч Маатсхаппий Б. В. 4 (Нидерланды) (5 4 ) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительнастью.
Известна гербицидная композиция на основе N,N-диэамещенных производ ных аланина (1). Гербициды данного типа используют для борьбы со злаковыми сорняками, например такими как овсюг.
Для борьбы с широколистными сорняками используют гербициды иэ группы арилоксиалкилкарбоновых кислот, в том числе и производные о -арилокси- 1в пропионовой кислоты (2) .
Важной проблемой является одновременное уничтожение злаковых и широколистных сорняков в посевах культурных растений. 20
° Целью изобретения является новая гербицидная композиция, обладающая способностью одновременно и эффективно поражать элаковые и широколистные сорняки в посевах культурных злаковых растений.
Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидной композиции используют производное аланина общей формулы
01 СК1 (11 где R алкил С Сэ
a R (+)-изомер производного сс-арилоксипропионовой кислоты общей формулы где n — 0 или 1;
В к ати он э тил или алк ил С у-С9 ю — 1 или 2 при весовом соотношении соединений
1: 2, рав ном 1: 8-1: 1 .
Экспериментально установлено, что предлагаемую гербицидную композицию можно использовать для одновременного уничтожения злаковых и широколистных сорняков в посевах культурных растений. При этом не наблюдается антагонизма между компонентами 1 и 2.
Опытным путем установлена также, что R-(+) -изомер производного с< -арил730270 оксипропионовой кислоты общей формулы 2 значительно активнее, чем рацемическая смесь, что H явилось основанием использовать этот изомер н качестве второго компонента композиции.
Для получения равноценного эф4>екта на широколистные сорняки рацемической смеси необходимо примерно н дв а раза больше, чем R-(+) -изомера, а это приводит к понижению актин ности производного аланина общей формулы 1.
Формы применения действующих веществ обычные . "растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными приемами.
Л р и м е р 1 . Влияние производных б -арилоксипропионовой кислоты на активность метилового эфир- N-бенэоил-N-(3-хлор-4--фторфенил) -аланина.
В опыте использовали 20Ъ-ные змульгирующиеся концентраты следующих соединений:
А . Этil>loный э<1< H17 < >, — (2 > 4 — дихлорфенокси) пропноновой кислоты (рацемическая смесь) .
В. Этиловый эфир 0>. - (2, 4 -дихлорфенокси) пропионовой кислоты (R- (+) -изомер), С. Этиловый эфир cE. †(2-метил-4—
-хлорфенокси)прописноной кислоты(ра-цеиическа>1 с>. ес-=) .
D. Этиловый эфир 3,— (2-метил-4— хт>ОРФ с нокс11) 1EF o>1 l о:->Он ОГ> к ислОт ь> (R- (+) -«>О:.«.ер) .
Этl1 сОед 11>е»11я с ici СМЕСЬ), СОЕДИНЕНИЕ Е. ПрпГ от Онле li H::,м> препаратами обра— батыя а яи всходы с>все посевного, наход>гщегося з стадии 1 — 1,. 5 листа, и продолжали вь<ращин ать r>Bc т ени я в т еплице. Фитотоксичность препаратов оце— нива IH через 7 и 1.3 дней после обработки по следующей шкале: 0 баллов— отсут<; т—,вие зф:.:>екта, 1 00 баллов — полHIIH гибель растсний, 1<.17оме ТОГ О, оцецк J 13р<>во<,или и по весу сырой мас-. сы раст;- ний «ео<зз 20 дней после Обработки. В табл. 1 представлены результаты Оды Га, полу<>О:IEIFIE3 >lpH ис поль з Ов аник соединения Е з дозе 0,2 кг/га. Количество соединения А, I», С и 9 определяются, исходя из соотношений компонентов, Из полученных данных видно, что для получения необходимых результатов R-(+)-изомерных производных с(-арилоксипрспионовой кислоты требуется значительно меньше, чем рацемических смесей. R-(+) -изомеры вызывают меньшее снижение активности соединения Е. Пример 2„ Влияние производньзх фено. ci<нропионовой кислоты на активность сложного изопропилового эфира N-бензопл-N- (3-хлор-4-фторфенил) аланина. 5 (О »1 Q » <.> 9 ;5 Соединениями А, В, С и 3 описанными в примере 1 (20%-ные эмульгирующиеся концентраты) и приготовленными в виде смесей с 209-ными эмульгиру>нщимися концентратами сложного изопропилового эфира N-бензоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)аланина(рацемическая смесь), соединение F, и сложного изопропилового эфира R-(-)-N-бензоил-14-(3-хлор-4-фторфенил) аланина(левовращающий изомер), соединение G, обработали нсходы овса на стадии 11,5 листьев. Дозировки соединения С составляли 0,1, 0,2 или 0,4 кг/га, а дозировки соединения F 0,05, 0,1 или 0,2 кг/га во всех случаях. Соединения Г и G были использованы так-" же самостоятельно. Обработку осуществляли так же, как и в примере 1. Фитотоксичность, оцениваемая по 100-балльной шкале,определялась через 7 и 14 дней после обработки, а также по весу сырой массы через .1 5 дней после обработки. В табл. 2 представлены основные резуль- таты, полученные при использовании 0,4 кг/га соединения F и 0,2 кг/ra соединения >".. Представленные резуль — àòû свидетельствуют о том, то при использова HHH Г роизводных R- (+) -феноксипропионовой кислоты (соединения В и >7) происходит зна ительно меньшее снижение активности N, N-дизамещенньн-" соединений аланина. В сочетании со сложным пропиловым эфиром R- (-) -N-бензоил-М— (3-хлор-4 -фторфенил) аланина снижения активности указанного соединения практически не„происходит. Пример 3. Влияние производ— HLrx феноксипропионовой кислоты на активность сложного эфира R- (— ) -N-бензоил-N- (3-хлор-4-фторфенил) аланина. Соединениями А, В, C H D (20%-ные эмульгирующиеся концентраты), описанными н предыдущих примерах и приготовленными в смеси с 20%-ным змульгирующимся концентратом сложного этилового эфира R-(-)-N-бензоил-N-(3-хлор— 4-фторфенил)аланина соединение Н, об>работали всходы озса на стадии 1-1,5 листьев. Соединение Н было использовано также самостоятельно. Распыление осуществляли так, как описано в примере 1. Фитотоксичность, оцениваемую по 100-балльной шкале (визуально), определяли через 7 и 14 дней после обработки, а также по весу сырой ткани через 15 дней после обработки„ В табл, 3 представлены основные результаты, полученные при использовании 0,2 кг/га соединения Н. Эти результаты свидетельствуют о том„ что и в этом случае существенно снижае7ся антагонистический эффект R-(+) -феноксипропионовой кислоты на активность производных N,N-дизамещенного аланина. Пример 4. Активность по отношению к широколиственным сорнякам. 730270 атов можно видеть, оизводных с).-фенок от дают такой же роколиственных цемические произопионовой кислоты. го гербицида для (+)-изомерам не нного .влияния на шению к широкои обеспечивает ший контроль овсюлучают больший уро следующие саединеС н 86 23 26 68 33 36 97 88 53 78 39 99 91 71 98 1:, Е +.А. Е + В 20 1:4 1:8 1:4 1:4 1:8 1:2 73 21 62 33 58 84 Е + С 22 55 36 Линевиловый эфир 2,4,5-трихлорфеноксипропионовой кислоты (рацемическая смесь), соецинение Х, и вводят в 15%-ный эмульгируемый концентрат, а линевиловый эфир й-(+)-2,4,5-трихлорфеноксипропионовой кислоты J вводят в 20%-ный эмульгируемый концентрат. Линевиловый эфир представляет собой сложный эфир на основе линевола (спирт С -C<) в качестве спиртовой части молекулы. Соединения наносят в виде смесей вместе с соответствующим 153-ным эмульгируемым концентратом метилового эфира N-бензоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)аланина (рацемическая смесь), соединение Е и 20%-ным эмульгируемым концентратом изопропилового эфира R-(-)-N-бензоил-N- (3-хлор-4-Фторфенил) аланина (лев овращающий изомер), соединение G, на иепахучие ромашки. Смеси вносят в виде разбрызгиваемых составов однократного применения в дозах 0,2 1,6 кг/ra при полном объеме 650 л/га. фитотоксичность оценивают визуально по стандартной шкале: 0 баллов — нет действия, 9 баллов — гибель растений, и по весу ростков в свежем состоянии. Полученные данные представляют на анализ. Величины ЕД ы (доза, необходимая для получения 50%-ного снижения веса, т.е. так называемая доза ингибирования раста приведены в табл. 4. Из табл. 4 очевидно, что смеси, содержащие линевиловый сложный эфир (вторая и четвертая строчки), являются намного более эффективными о отношению к ромашке непахучей, чем смеси, содержащие рацемический линевиловый эфир (первая и третья стро-ки) . Пример 5. Полевые испытания предлагаемой композиции . Выли проведены две группы полевых испытаний: испытания на озимой гше-.ггце испы ания на яровом ячмене. Каждую делянку посевов опрыскивали з мае испытуемьм раствором. Результаты испытаний оценивали через шесть недель после опрыскивания. На каждой делянке были различные широколиственные сорняки и каждый вид был визуальЧ но оценен путем подсчета количества в ида растения и B площади делянки, Проводили подсчет цветочков овсюга. Оценивали урожай культуры. Результаты полевых испытаний пред-. ставлены в табл. 5. Кз этих резулы что (+)-изомеры пр сипропионовых кисл хороший контроль m сорняков, как и ра водные с-феноксипр Добавление торгово овсюга rr испытуемьР4 оказывает существе 2() активность по отно лиственным сорняками. исключительно хоро га. Кроме того, по жай культуры. Выл » испц».ану ния рацемат с -(2-метил-4-хлорфенокси) пропионовсй кислоты (1)» (+) -изомер линевилового эфира с -— RQ †(2-метил-4-хлорфенокси)пропионовой кислоты (2); рацемат с †(2,4-дихлорфенокси)пропионовой кислоты (3); (+) -кзомер линевилового эфира а, †(2,4-дихлорфенокси)гропионовой кислоты; g-) -изомер изопропилового эфира N-бензоил- 1-(3-хлор-4-Фторфенил)аланина (торговый гербицид против овсюЧ га) {5) . Виды сорняков: Й ромашк а "- Б — rope s eonx ; B осот „. à — в еооника у Д вЂ” мак; Š— горец рех .; 5 мокрица» В овсюг» И вЂ” гс-.:е - r =..; К вЂ” поамаренник» Л вЂ” лисохвост,. Таблица 1 Сниже- )Сниж Iактив- (веса активности )сырой ности через (массы, и, 13 дней1 Ъ ) 730.?70 Соединение II визуальное обследование фитотоксичности балл Снижение активности через 14 дней, % Снижение активности через 15 дней, Ъ Сниаение веса сырой ткани, Ъ Снииение активности через 7 дней Весовое соотно шение 35 56 23 59 1:2 1:4 80 1ф2 1:2 53 F+C 1:4 60 55 б2 82 F + D 72 1!2 85 58 1г4 G+ A 1:8 57.1:2 G+ В 1:4 1:4 G+ С 1:8 67 86 1:2 1:4 46 34 36 49 67 4 54 23 69 1 47 33 94 68 23 1:8 18 87 1:4 98 О, 5 92 0 1:8 98 87 74 О 1."4 71 О. H+A 1."4 Н+В 1:2 Н+С 1:4 Н+D12 I визуальное обследование фитоток" сичности, балл Таблица 2 22 27 24 20 29 3 33 О 27 10 36 0 38 0 38 О 44 32 27 31 30 35 20 35 ?О 41 7 33 25 .46 О 42 5 Таблица 3! 730227Р Т а б 1,57 0,78 1,09 0,76 E + 1 Е + J G + 1 G + J 1, 65. 0,74 1,23 0 86 Испытания на озимой пшенице 66 98 87 38 О 44 80 99 89 19 6 40 103,9 99,4 105,4 69 99 93 18 96 95 Испытания. на яровом ячмене 3 (2,25 кг/га) 59 4 (1,10 кг/ra) 62 98,0 63 100 77 45 100 91 98,0 4 .(1,10 кг/га)+ 5 (0,6 кг/ra) 52 107,0 67 100 97 ь Формула изобретения 50 ЦНИИПИ Заказ 1332/56 Тираж 723 Подписное Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 1 (2,25 кг/га) 60 78 69 75 2 (1,10 кг/га) 45 66 88 79 2 (1,10 кг/га)+ 5 (0,6 кг/ra) 37 68 87 97 Гербицидна я композиция, содержащая в качестве действующего вещества производное аланина общей формулы где R — алкил С! -С, отличающаяс ятем,что, с целью одновременного уничтожения элаковых и широколистных сорняков в посевах культурных злаковых растений, она дополнительно содержит R-(+) -изомер производного g -арилаксипропионовой кислоты общей формулы С4 СН1 ! О - СН- СООТГ (г) { Й где n — О или 1р R — катион, этил или алкил. С7 -Có 3 m — 1 или 2, при весовом соотношении соединений 1:2, равном 1:8-1:1. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР 9 616993, кл. A 01 N 9/02, 29.07.75 (прототип), 2. Мельников Н.H. и Баскаков Ю.А,> Химия гербицидов и регуляторов роста растений ° M. 1962, с. 411-416.
