Инсектицидная композиция

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 17.08.77 . (21) 2512152/05 (23) Приоритет — (32) 18.08.76

Союз Советских

Социалистических

Республик п>686596

2 (51) М. Кл.

А01 М 9/24

С 07 С 122/00

Гасударственимй хететет

СССР аа делам азабретеннй н етнрытнй (31) 99071/76 (33) Япония

Опубликовано 15.09.79. Бтоллетеиь №34

Дата опубликования описания15.09.79 (53) УДК 632.951.2 (088.8) Иностранцы

Масатика Хирано, Исао Оно, Нобуо Оно и Акихико Мине (Япония) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед" (Япония) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

/ е, бнз

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидной композиции на основе оптически активного а-циано- 3- феноксибензил-2- (4-хлорфенил)изовалерианата

Известно использование сложных эфиров а-циано-3-феноксибензилового спирта в качестве инсектицидов 11).

Известно также использование в качестве инсектицида рацемического а-циано-3-феноксибензил-2- (4-хлорфенил) -изовалерианата (21. используют сложный эфир S(+) кислоты и рацемического спирта (соединеиие А) или сложный эфир S(+) кислоты и S(— ) спирта (соединение Б) в количестве О,l— - 90 вес.%.

Соединения формулы (1) могут быть получены обычными способами получения сложных

Однако указанные инсектнциды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях и, кроме того, токсичны дпя многих растений.

Цель изобретения — изыскание новых инсектицидных средств, обладающих высокой ннсектицидной активностью и малой токсичностью . для растений и млекопитающих, Указанная цель достигается тем, что в кар честве оптически активного а-цнано-3-феноксибензил-2- (4-хлорфенил) -изовалерианата, описываемого формулой

6-б — бн Й о бк

В 1 эфиров, например взаимодействием соответству2Р ющей кислоты или галондпроизводного кислоты с соответствующим спиртом или галоидпроизводным углеводорода.

Формы применения соединений формулы (!) обычные: пылевидные препараты, гранупяты, 686596 х 100 ся листьев смачивающие порошки, пасты, эмульсии, растворы.

Сложные эфиры формулы (1) могут применяться совместно с другими пестицидами, а также с веществамн, которые оказывают синергическое действие.

Пример 1. Инсектициднэя активность против Spodoptera fitura.

20%-ные эмульгируемые концентраты разбавляли 10 мл воды и наносили опрыскиванием на китайскую кочанную капусту, выращенную в горшочках до стадии развития 3 — 4 листьев.

Листья сушили в токе воздуха, затем срезали и помещали в стеклянные камеры диаметром

14 см, высотой 7 см. 10 трехдневных личинок

Spodoptera datura были помещены в камеру и число личинок, выживших и погибши после

2 дней, регистрировали для определения показателя (С о (50%-ная летальная концентрация) .

Полученные результаты даны в табл. 1.

Пример 2. Инсектицидная эффективность IlpoTHR Musca dGi738st ica.

Соединения A и Б, рацемат, разбавляли по отдельности до желательной концентрации прн помощи ацетона и 0,5 мкл наносили каплями на спинную часть грудной клетки Musca

domestica ппамма CSMA при помощи микроиптрица. Обработанные насекомые помещались и чашку из пластического материала диаметром

11 см, в которую была внесена пища (3%-ный водный раствор сахара).-Через 24 ч подсчитывали число живых и погибших мух для определения показателя LD>q. Полученные результаты даны в табл. 2, Пример 3. Инсектицидная эффективность против личинок Culex pipieus pa(feus.

200 мл эмульсий соединений А и Б и рацемат разбавляли до желательной концентрации и вводнлн в стеклянные стаканы на 300 мл вместе с группой 30-дневных личинок Cu/ex

plpIeus paI Ieus. Через 24 дня подсчитывали число живых и погибших личинок для онределения величины LCqe. Полученные результаты даны в табл. 3.

Пример 4. Фнтотоксичность по отношению к растениям.

Семена растений были высеяны в горшочки диаметром 10 см и выращивались до стални

1-2 главных листьев. Фитотокснчность оценивали по прошествии 1 недели после опрыскивания. Использованные для проведения испытаний растения приведены в табл. 4.

Степень фитотоксичности приведена s табл.5

Пример 5. Испьпания проводились в полевых условиях. 20%-ные эмульгируемые кон пентраты соединений А и Б, рацемата н смачивающегося порошка ланатты (5-метил-N- ((метилкарбамнл) ) -окси) -тиоацетимидат были разбавлены в 2000 раз.

Каждую разбавленную жидкость наносили путем опрыскивании на поля китайской кочанной капусты "жиго" в стадии 5 — 6 листьев и по

10 прошествии 1 недели после опрыскивания все растения были собраны. Было подсчитано число выживших насекомых и зарегистрирована степень фитотоксичности для растений.

Проводили 3 параллельных опыта на площади 5 м каждый.

Наносили опрыскиванием 1д0 л pacTsopa на 10 а.

Данные приведены в табл. 5.

Пример 6. Фитотоксичность по отно20 шению к фруктовым деревьям.

20%-ные змульгируемые концентраты соединений А и Б и рацемат наносили опрыскиванием на новые побеги взрослых фруктовых деревьев, Обрабатывали одну главную ветвь, Л проводили 5 повторных обработок. Результат опрыскивания приведен в табл. 7.

Все опрысканиые листья подвергались осьот ру и повреждения листьев подразделяли на 6 сте пеней, а степень фитотоксичности вычисляли по следующему уравнению: индекс повреждения листьевх число листьев, к которым относится этот индекс фитоток35 сичности 5х общее число наблюдающихИндекс повреждения листьев. Повреждение площади листьев, %

1 следы

2 10-30

3 30-60

4 60 — 80

5 80 — 100.

Для оценки фитотоксичности в опьпах определяли хлорозис. Полученные результаты приведены в табл. 8.

Таким образом предложенные соединении обладают высокой инсектнцидной активностью прн малых концентрациях и слабой токсичностью для растений.

686596

Таблица 1

Соединение

5,0

1,7

587

Рацемат

Таблица 2

0,014

221

0,0055

0,031

Рацемат

Таблица 3

LC», млн 1

Соединение

Относительная эффективность

0,018

0 010

0,044

Рацемат

Таблица4

Сорт

"Muse"

1,5

"Muno Wase"

2,5

Японский редис

"Sekai Осй "

2,5

"Каца Aonaga"

1,5

"Makuro"

2,5

Томаты

Огурцы

"Яичное" растете

L

Соединение LDg 0, MKr/муху Относительная эффективность

Стадия, на которой производили опрыскивание, количество листьев

586596

Таблица5

Соединение Концентрация, млн 10в китайск

1,7

1,4

0,8

400

50

4,0 2,3 3,0 2,6

3,8

2,8 1,0 2,5 1 8

2,2 1,0 2 1 1,5

1,5 0,5 1,2 0,2

100

2,5

2,3

Рацем ат

1,3

0,2 0,4 1,0 0

0,9

x) Оценку, производили по шкале от О (нормальное состояние) до 5 (полный хлорозис) баллов и подсчитывали средние значения.

Табл ица6

Общее число насекомых, Соединение Концентрация обычные алмазная моль капустные черви

56

О

29 148

1) Хлорозис наблюдался частично для частей новых побегов.

А

Б

Раца мат

Ланатта

Не опрыскивались

Степень фитотоксичности растения онскнй1 томаты 1огурць яичное еднс растение

1,5 1,0 1,8 1,6

1,0 0,6 0,8 0,4

0,1 О 0,2 О

О О О О

О 0 О О

0,2 0,1 0 0

О 0 0 0 о о о о

О О О 0

О О 0 0

686596

Таблица 7

Сорт Дата оцрысДата наблюдений

Фруктовое дерево

1руша "Коджуро" 15.lV 22 lV (Pyrus

sегоf ins) Цитрусовое "Уазе- 7,V 16.Ч дерево -уншу"

Таблица 8

5,6

0,9

4,2

0,2

0,0

0,0

100

0,0

0,0

1,0

0,5

400

О,О

0,0

0,0

100

0,0

О,О

17,0 37,4

29,8

5,9

6,8

5,1

100

Рацемат

4,1

0,5

Необработанные растения

0,0

0,0

Формула изобретения

Сж

Ф

Сн- î-C— - Сн Q Ci а l (I)

0 бН б

СН бнх

©Соединение Концентуация, млн - 10а

Инсектицидная композиция, содержащая действующее начало на основе оптически активного gp а- циано-3-феноксибензил-2- (4-хлорфенил) -изовалерианата, а также вспомогательные компоненСтепень фнтотоксичности груша цитрус ты из числа твердых и жидких носителей, о тл и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, она содержит в качестве оптически активного а- цнано-3-фенок сибензил-2- (4-хлорфенил) -изовалерианата, описы ваемого формулой

686596

Составитель Максимов

Техред М.Петко Корректор С. Шекмар

Редактор Н. Потапова

Заказ 5371/55 Тираж 755 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская нвб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 сложный эфир $(+) кислоты и рацемического спирта или сложный эфир S(+) кислоты и S(— ) спирта, причем содержание действующего начала в композиции составляет 0,1 — 90 вес.7.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Сц1А л"- 3 962 458, кл. 424 — 304, опублик. 18.06.76.

2. Патент США М 3 996 244, кл. 260 — 332.2, 5 опублик. 1976 (прототип).