Инсектицидная композиция
- . .ья
66577-4 — ==ОП ИСАНИЕ-;,; —;
Союз Советских
Социалистических
Реслублкк
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К flATEHTY (61) Дополнительный к патенту(51) М. Кл, А 01 N 9/02 (22) Заявлено 29.1275 (21) 2304452/05 (23) ПриоритЕт - (32) 30.12.74.
Государственный комитет
СГСР но делим изобретений и открытий (33) с (31) 537 1 4 3
Опубликовано 3 00 579, БюллЕтень № 20 дата опубликования описания 0406.79 (53) УДК 632.951., 2 (088,8) Иностранцы,джордж Блэкмор Лардж и Леланд Стентон Питт (CtdA) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма Стауффер к емик ал Компани (США) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
0- сн з
16 а
/ 0 Р !
NRf "
Изобретение относится к химическим средствам борьбы,с насекомыми, а именно к инсектицидной композиции на основе N- (меркаптометил) -фталимидоS- (О, 0 -диметилфосфордитиоата) .
Известна инсектицидная композиция, действующим"веществом которой является N-(меркаптометил)-фталимидо-S(0,0-диметилфосфордитиоат) (1). Однако активность ее недостаточна.
Цель изобретения — изыскание новых инсектицидных композиций, обладающих высокой активностью.
Указанная цель достигается Использованием композиции, содержащей N (меркаптометил)-фталимидо-S-(0,0-диметилфосфородитиоат) и дополнительно .соединение общей формулы где R — водород, алкил С, -C
R —. водород, алкил С< -С о, циклогексил; 13
R — алкокси С -С2, С,-N где R u R одинаковы или различны и означают водород", алкил С,-С, при соотношении компонентов от 1:1 до 1:5.
Соединения формулы I получают путем взаимодействия соответствующего амина с определенными галогенпроизводными фосфортионата. Полученные
6 продукты реакции отделяют, подвергают очистке и смешивают с инсектицидным соедииением. После смешения инсектицида а активатором их применяют обычным способом в местах распростра—
10 нения насекомых.
Пример 1.
Готовят раствор, содержащий 5,8 r (О, 026 моль) 0-метил-О-фенилфосфор тиохлорида в 50 мл бенэола. ".атем через перемешиваемый раствор пропус20 кают пузырьки аммиака до прекращения реакции. Полученную смесь промывают водой, высушивают над безводным 51gSO4 и после перегонки при пониженном давлении получают 5,2 г продукта с п о
"«1,5396..
В
Пример 2.
665771. 3
Готовят раствор, содержащий 5,6 г (0,025 моль) 0-метил-0-фенилфосфортиохлорида в 100 мл бенэола. К этому раствору добавляют по частям 3,5 г. изопропнламина. Смесь перемешивают в течение 0,5 ч. Продукт отделяют промывкой, разбавленной ИС с последующей двухкратной промывкой водой, высушивают над безводным МдЯО и удаляют летучие путем отгонки при пониженном давлении.
Выход продукта 5,5 r c n = 1,5015.10
Пример 3 °
/ ft i I +>I 9 3
О-р ОСЕ
Повторяют опыт по примеру 2, эа исключением того, что берут 9,4 г дециламина, Выход составляет 8,6 г с и), 1,4781. эО
Пример 4. И о
О-.Р СЕ 0 — Сн
Повторяют опыт по примеру 2, но берут 2,7 г диэтиламина в виде 4ЮЪ-, ного водного раствора.
Выход, продукта составляет 5,8 r ,„30„1
Пример 5.
0-ОЕз
Готовят раствор, содержащий 5,6 r (0,025 моль) 0-метил-О-фенилфосфор тиохлорида и 100 мл бензола. К,этому раствору добавляют по частям 6,0 циклогексиламина, Затем смесь нагреВают с обратным холодильником в течение 45 мин. Продукт отделяют по при93 меру 2.
Выход продукта 7,1 r продуктаг т. пл. 43-45 С.
Пример 6.
/ 1 Ор гнг
О-СгН3
Повторяют опыт по примеру 3. но берут 5,9 г (0,025 моль) О-этил-О фенилфосфортиохлорида.
Выход продукта 5,4 г с п =1,5205.
Пример 7.
Готовят раствор, состоящий из 5,7 r (0,025 моль) О-фенилфосфоротиодихлорида и 100 мл бенэола. К этому раст- 60 вору добавляют.3,26 г монометиламина в виде 40%-ного водного раствора.
Оценка инсектицидной активности.
A. Муха комнатная Musca domest.i .Са (L)) (НЛ.) 65
Эту методику применяют для проверки восприимчивости к действию S-хлоротиона комнатной мухи. Испытуемые соединения растворяют в ацетоне и аликвотные части вводят пипеткой на дно алюминиевых чашек 55х15 мм. Для обеспечения равномерного распределе.ния веществ на дне чашки в каждую чашку добавляют также 1 мл ацетона, содержащего 0,02% арахисового масла. После полного испарения растворителя чашки ставят в круглые картонные садки, содержащие 25 самок комнатной мухи. Дно садков сделано иэ целлофана, а крышка - иэ тюлевой сетки, причем в каждый садок смещают ватный тампон, пропитанный насыщенным раствором сахара в воде. Смертность .отмечают через 48 ч. Пять частей активатора смешивают с одной частью инсектицида во scex испытуемых растворах. Количество испытуемых составов уменьшают от 1,000 мкг инсектицида+5,000 мкг активатора до количества, вызывающего 50% смертности.
Все значения LD60 выражены а мкг инсектицида/чашку.
В, Бабочка-медведица (EsÑigmene
acres (Drury)Бj (SNC), Испытуемые растворы приготовляют путем растворения равных эликвотных частей инсектицида и эктиватора в растворе ацетон-вода 50:50. Кусочки листьев щавеля туполистного Rumex
obtusifcIius} длиной 1-1,5 дюйма (25,4-38 мм) погружают на 1-2 с в испытуемые растворы и кладут для высушивания на проволочную сетку. Высушенный лис ок помещают на увлажненном кусочке фильтровальной бумаги в чашку Петри и вносят в нее пять личинок в возрасте третьей стадии. Смертность личинок отмечают через 48 ч, и значения LD> выражают в процентах инсектицида в растворах ацетон-вода.
С, Совка ни (Тг1choptusia ni) (CL) .
Все проуцэлано так же, как описано в примере В с бабочкой-медведицей (С) за исключением того, что в качестве растения-хозяина взяты листья не щавеля туполистого, а белокачанной капусты (Brassica oCeracea) .
Д. Листовертка-почкоед (НеИо Ь1э
virescens (F)) (TBN) .
Все проделано так же, как описано в примере В с бабочкой-медведицей (C)r за ис лючением того что в ка честве растения-хозяина берут листья не щавеля туполистного, а салата ромэн, Е. Таракан-прусак (ВХа1еХХа деггпаnica (Linne) ) (ч В) °
Равные аликвотиые части инсектицида и активатора растворяют в растворе ацетон-вода 50."50. Два кубических сантиметра растворов набрызгивают при помощи распылителя De V10biss тип ЕДА в круглые картончые садки, со держащие по десять личинок тараканаК,A.
Т а б л и ц а
Пример
@, 1. %снз о —.р» осн, 1,5150
1,4972
10 сгиб
О-Р СН9 — < оси 1
1, 5071 ..мн(н,},à, — осн
1,4976
СН, I
/ МН-СН-СЕ,СН,— - 1,4988 — оснз
/ 1 ОР w>11 (С 4)9-СНз 1, 4898 оси, 14
1,4822 б657 прусака в возрасте одного месяца, Дно садков сделано иэ целлофана, а крышка - из тюлевой сетки . Процент смертности отмечают через 2 суток. Концентрацию испытуемых составов уменьшают от O„lt до концентрации, вызывающей приблизительно 50% смертйости. Все 6 значения LDS0 выражены в процентном содержании инсектицида.
Г. Тля персиковая (Nyzus регэ1сае (Sulzer)j GPA).
Редька (Raphanus sativus) высотой 10 приблизительно 1-2 дюйма (25,4-51 мм) пересажена в песчаную суглинистую почву s трехдюймовйе ("76 "юю) глиня-, ные горшочки и заражена 10-50 тлями различного возраста, Через 24 ч рас-. тения опрыскивают (до стекания раст" вора) раствором воды — ацетона 50:50, содержашим испытуемое соединение нли соединения. Все смеси приготовлены с одинаковой концентрацией инсектицида и активатора, растворенных в растворе ацетон-вода. Испытуемые концентрации инсектицида н,активатора меняются в пределах от 0,2В до такой концентРации, при которой наблюдается смерт 1ность 50%. Смертность отмечают в те- 25 чение 48 ч.
Все значения Ь090 выражены в Ilpo центах инсектицида.
Кэффициент активации, Коэффициент активации получают по слй)17йцей Формуле, в которую входит ожидаемая реакция для данной смеси двух инсектицидов.
Х = соотношение процентов или веса активатора и процентов или веса инсектицидаt
" У = отношение Ь09о инсектицида к
LD>0 активатора.
Экспериментальная LD90 смеси дается только в отношении инсектицида.
Следовательно, коэФфициент активации представляют собой, отношение ожидаемой LD смеси, деленной на экспериментальную Ь0 О .
Следует обратить внимание, что, если наблюдаемая реакция больше ожидаемой, коэффициент активации больше единицы. Эта реакция - сннергизм.
Результаты испытаний приведены в табл. 2..
665771
1,4805
1,5130
1, 5058
1,5009
1,4927
1,4888
1,4955
Ф
1,5267
/ . (й)2 3 1,5136 — н- I,c11à) i — 4.
Т..пл. 45-47 С.
25 у ) эн(ск )р Qlç — осн, / о К%а — ос,н, 1 лнс,н ос н
/, ..-мн- сн, сн,сн, 0 — Р—, ос,н
/ V %(cHX I 3 сна S ос,к о-.
/ .зн(сн,4сн
О— ос ну
/ „ а
0(ск,} CH
/ 1 . мн — с ну
m — сн. /,1 Н(СНз)з-СНз — мн(сн,), — m>
Продолжение табл 1
665771 Та бли
002 >20 01 0,5
3,5
0 15
1 i0
0,007
>Oil
>0,03 0.,02
>0,2 0,1
2,2 >2,38
4,17
Инсектицид + по примеру 1 1,5
По примеру 2 50 .
Коэффициент активации 1,73
° 0,01 0,1
>oil . >0,1
0,02 0,07
0,1 . 0,007
- 4 17
>1 ф67 >1,0
>О 1 >О 03 О 05 О 05
>0,1 >0,2 >0,1 >0,2
2,8
>100
>1,0
1,0
0,07 . 0,02
0,1 0,1
0,02
> О, 2
0,02
>0,1
2,8
>100
>4,3
1,3 2,5 >4у2
>1,0
2,3 0,01
)100 >0, 1
>1,3 >1,67
Инсектицид + по примеру 6 1,5
По примеру 6 ЗЭ
Коэффициент активации 1,5
0,03 0,007 0103
>0,1 >0,2 >0,1
0,007
)0,1
>3,2 >9,5 >2,8
>2,4
Инсектицид + по примеру 7 2,8
По примерУ 7 >100
Коэффициент активации
0,05 0,02 .>0,1 >0,2
0,03
>0,1 >0,2
>1 0
0 05 0,02 0,02 0,01
0,1 2 >0,1 0,1
2,0 О,01
>100 >О, 1
1,9 2,5 >4,2 6,0
>1, 67
>1,5
0,02
>0,15
0,01
0 15
2,0
0,007 0,05
>Oil >0,1
l,5 >2 38 >l 0
3,0
7,5
Инсектицид + по примеру 10 1,5
По примеру 10 )100
КоэФфициент активации
0,07 0,03, О, 007
О 1 0 07 )О 1
1,0 1,4 >11,9
0,01
>0,1
О, 008
0,07
5,96
>1, 67
>2,0
Инсектицид
Инсектицид + по примеру 1
По примеру 1
Коэффициент активации
Инсектицидо+ по примеру 3
По примеру 3
Коэффициент активации
Инсектицид + пс,примеру 4
По примеру 4
Коэффициент активации
Инсектицид + по примеру 5
По цримеру 5
Коэффициент активации
Инсектицид + по примеру 8
По примеру 8
Коэффициент активации
Инсектицид + по примеру 9
По примеру 9
Коэффициент активации о >1 17 >1 7
0 05 0,02 ) 0,1 0,18
>1,67 4,8
3,33 >2,9
665771
Продолжение табл.2
0,05 >0,03
>0,1 >0,2
Инсектицид + по примеру 11 2,0 0,01
Но примеру 11 >100 >0,1
Коэффициент активации >1,49 >1,67
Инсектицид + по примеру 12 1,8
По примеру 12 100
Коэффициент активации 1,65
Ийсекктицидк + по примеру 13 l 8
По примеру 13 80
Коэффициент активации 1,6
* Инсектицид +
rio примеру 14 2,0 " ": . =
По Примеру 14 >100:-".:Ксэффициент активации >1,48
0,02
0,18
4 1
О 05 0,02
>0,1 6,2
«Ы,67 4,3 к
0,1 0,03
>0,1 0,05
1i0: 1,1 к
6,02 0,08
>0,1 0,01
>4,17 5,2
0,1 0,.03
>0,1 0,1
>1,0 l,67 ив
0,08 0 02
>О 1 О 18
> О,i; >0,03
>0,1 0,15
1,0 2,0
>i,О4 .4,1 Инсектицид +," по примеру 15 2 Д5
По примеру 15 >100
Коэффициент активации >1,2
>О,ОЭ 0;007 0,02
0,2 >0,1 0,15
0,1
>Oii
1,0 .: - ., >12i0 3,75
0,05 0,02 . О",02 0,07
0 1 >О 2 0 1 0,2
Инсектицид +
"по прймеру 16 3,0
По примеру 16,>1ОО
Коэффициент . активации :. >1,6
>1, 9 >3,33 . >4, 2 >1,22
Инсектицид + по примеру 18 1,8 0,007 0,02 0,02 0,007 0,003
По примеру 18 80. >О 1 .. 0,1 0 80 . 0,1 0,07
Коэффициент активации "1,6 >2,4 . 4,7 2,22, 12,0 15,9
Йнсектицид + по примеру 19 2,0
По примеру 19 >100 .Коэффициент активации >1,5
Инсектицид + по примеру 20 2,0 0,007
По примеру 20 >100 >0,1
Коэффициент .
*активации 1,5 >2,4
0,05 . )0,03 0,05
« 0,1 Oi03 >Oil
0 i 003
0,08
>l 9 . —, >1,67
17,4
0,02 0,008
)0,2 >0,1
0,1
Ъ0,1
0,003
0,15
) 1,0 3,33 )10,4 25,0
Инсектицид +
" na примеру 17 2,0 0,007 0,03 0,02 . 0,05 . 0,002
По примеру 17 85 >0,1 0,1 0,15 >Oil 0,07
Коэффициент активации 1,4 .. " >2,4 3,2 3,0 " >1,67 23,9
665771
Продолжение табл.2
0,02 > 0,01 0,005 > 0,1 О, 07
Р0 1 >0,1 0,2 >0,1 0,15 по примеру 21 2, 0
По примеру 21 >100
Коэффициент активации >1,5
1 0
1,0 13,33 1,0
Инсектицид + . по примеру 22 1,5 0,007 0,1
По примеру 22. )100 >0,1 >0,1
Коэффициент активации >2,0 >2 4 1,0
0,007 0,1 0,2 Я, 1
>9 5
>1,0
0,007 > 0,1 0,03
>О/1 >0i1 >ОФ2
Инсектицид + по примеру 23 2,0
По примеру 23 о 100
Коэффициент активации
0 007 0,003
0,1 0,18
>2,4 .. — — >11,9 27,2
1,5
0i015 >0i3 0,01 0,007
>0,10 >0,1 >0,2 >0 1 >О 2
Инсектицид + по примеру 24 2,0
По примеру 24 >100
Коэффициент активации >1,5
>8,3,>12,2.
1,0
Инсектицид + по примеру 25 2,8
По примеру 25 >100 аКоэффициент активации 1,0
0,1 0i03
0,1 )0,2
0,05
>0,1
0,1
>0,2
0,1
7 2,27 И,67
1,0
П р и м е ч а н и е. Инсектицид-Ж- (меркаптометил)-фталимид-S- (0,0-диметилфосфордитионат), где R - водород, алкнл С -С
R - водород, алкил С -С... циклогексил; ;R . 1Р- алкОкси Q Ñ2, С5-Й ) 4 ь
:где R и В4 одинаковы или различны и
ОЗН ачают ВОдород р аЛКИЛ C) С4 i при соотношении компонентов от
1з1 до 1:5.
Источники информации, принятые
50 вр внимание при экспертизе!
,а
)( @В
Составитель Н. Кибалова
Техреду С Мигай Кощектор A. Гриценко
Тираж 754 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035 Москва И-35 Ращская наб. д. 4 5
Филиал fiIIII Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Редактор Т. Никольская
Заказ 3352/56
Таким образом, предложенная инсектицидная композиция обладает высокой активностью.
Формула изобретения
Инсектицидная композиция, содержащая в качестве активнодействующего начала bT-(меркаптометил)-фталимидо"S-(0,0-диметилфосфордитиоат), о т л и ч а ю ц а я с я тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, она дополнительно содержит ,соединение формулы
1. Патент США 9 2767194, кл. кл, 260-326, 1955,
