Способ получения производных бензимидазола или их солей

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

РЕСпУ6ЛИк

К ЦАтеиту (6! ) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 1609,76(2l) 2399449/23-04 (51) М. Кл.

C 07 0 491/04

С 07 D 235/30 ,У Л 01 1! 9/22Г (23) Приоритет — (32) 16 ° 09. 75

Государственный комитет

СССР ио делим изобретекий и открытий

I. (3 ) Сl-1605 (33) ВНР

Опубликовано300379, Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 1004.79. (53) УДК 547. 781. .785.07(088.8) Иностранцы

Геза Тот и Иштван Тот (ВНР) (72) Авторы изобретения

Иностранное предприятие

I/ N

Хиноин Дьедьсер еш Ведьесети Термекек Дьяра Р ° Т. (ВНР) (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗБОДНЬ1Х

БЕНЗИМИДАЗОЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

„,(), 0

I (11), -N- =Щ NQ2

Изобретение ютносится к способу получения новых производных бензимидазола общей формулы!

О где В1 -водород

R - одна иэ групп общей формулы

Ry или - БН=ацил;

В, R4, R — водород или низший алкил, _#_ или к их солям, обладающим биологической активностью.

Прототипом изобретения является широко- известная реакция взаимодейст-. вия аминов с альдегидами (1), 25

Цель изобретения - синтез соединений, обладающих биологической активностью

Поставленная цель достигается спо»

:обом получения соединений общей фор- О мулы {1), заключающимся в том, что соединение общей формулы ацилируют или вводят во взаимодействие с соединением общей формулы

Rq где В4 и В имеют указанные значения, с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Реакцию можно проводить при комнатной температуре или при умеренном нагревании. . В качестве ацилирующих средств используют соответствующие галоидангидриды кислот или ангидриды кислот (например, хлористый ацетил, уксусиый ангидрид) . Ацилирование проводят в органическом растворителе. В качестве реакционной среды может служить избыток применяющегося в качестве ацилирующего средства ангидрида кислоты (например, уксусного ангидрида).

655315

Формула изобретения

- к=си ю "

à — 0

К3 1 33НН(1>

П. ) с

Составитель Г. Жукова

РедактоР Н. ХУблаРова ТехРец И.Асталош КоРРектоР П.Макаревич

Заказ 1422/12 Тираж 512 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР .,по делам изобретений и.открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Полученные соединения можно переводить в их соли или выделять из солей. Они способны образовывать с органическими или неорганическими кислотами соли, например, гидрохлориды (хлоргидраты), сульфаты, ацетаты, формиаты.

5 пример 1. К 200 r (1.,5моля)

2-.амино-бенэимидазола и 1200 мл ацетона при интенсивном перемешинании добавляют 265 г нитрофуральдегида.

Кристаллизующуюся реакционную смесь lO перемешивают при комнатной температуре 2 ч, разбавляя ее при этом 600 мл ацетона. Полученную кашицу кристаллов отфильтровывают, промынаЮт 1 л ацетона и сушат при пониженном давлении и

40-60 С. Получают 325 r 2-(5-нитрофурфурилиден)-амино-бензимидаэола.

Вычислено, Ъ: С 56,2; Н 3;01;

N 21,85 °

Найдено, а С 56 3+2 Н 3 3+0 3 20

N 21,57.

Пример 2. К 35 мл уксусного ангидрида при перемешивании добавляют 13 3 r.(0,1 моля) 2-амина-бенэимидазола. Кристаллизующуюся реакционную смесь разбавляют 35 мл уксусного ангидрида, перемешивают 2 ч, отфильтровывают и промывают 20 мл метилового спирта. Продукт сушат при пониженном давлении и 40-60 С. Получают 15 5 г 2-ацетил-амино-бенэимидао зола, т. пл.. 310 С.

Вычислено, %: С 61,8; Н 5,14;

N 24,05.

Найдено, Ъ: С 61 59; Н 5,07;

N 24,06. 1Ь

Пример 3. К 14,7 r (0,1 моля.>

2-а1яно-5-метил-бензимидазола и

20 мл ацетона при интенсивном перемешивании добавляют 17,6 г нитрофуральдегида. Кристаллиэующуюся смесь 40 перемешивают при комнатной температуре 2 ч и разбавляют 80 мл ацетона.

Полученный продукт отфильтровывают, промывают ацетоном и высушивают при пониженном давлении и 40"60 C. Полу- 45 чают 20 г 2-(5 -нитрофурфурилиден)—

:-амино-5-метилбензимидазола, т.пл. 160-162 С.

1. Способ получения производных бенэимидазола общей формулы где R — водород;

R - одна иэ групп общей формулы или — NH-ацил;

Взq В4g .Вн водород или низший алкил, или их солей, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что соединение общей формулы ацилируют или подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где R4 и В имеют укаэанные значения, с выделением целевого продукта в свободном виде или в ниде соли.

Источники информации, принятые во ннимание при экспертизе

1, Бюлер К,, Пирсон Д.. Органические синтезы. М., Мир,. 1973, с. 524.