Способ борьбы с сорной растительностью
:. ".,т,гБ т., 1 .т
P О г: » =-.
"! .V ст -, =J
ЯОт„тат.т
ГОЕт.1 !"„" г, г-", !.-,, г !., . ! г!
» ,г! тгК; 5), г г S cc (1 .. c г!
) p
3 с 6).
) т
7,,О(COG (! ) (3 H, ", 3
).,51 (5 (2 H, 1
4 г39 (!.
7,55 (8 г- тог.
H+) с
Я, S), 3,59
= 7 Яу), Нгs) 7,0Я т9Т! э) ! т 5;:г3! 1 P 1 j3 (3 H.,,g = 7 Hz)
)., О- )., o 4 ! (с с 7 (б Я, ) „3 (2 . г,! !..! - = 7 Нс..)
4с32 ;". Я,. S.) -, 7
1т|И!" " " !:, тт" с!!с .".г . ими т QQ ад!сtJ « ьт:,тги
1сг!От!o П O:. Ót tc.! с т.; с у, т»"-; сс ",.! т;.; К ак аДСКК!.. т т.-ОРЦЕМ г ст .О!-,,1. . с, . - ;Э К ОН ЦМИ .-.Оги RК ;,Ù,. т аК1т, и tc О Г » О !; Д Л,- б О Л тз 111 Е ",, тИ I» у1г (c .) (тc j ОООКОВг-.1Е c,ai»;;) Р., .,.! ! QO т",т 11ттгтт,, тт»тг т!т„гг,! . - .,"г ПОМОЩ:сгКг !Об+Я "т!БХ Г PPts i!3!;: О » ЯОГО ттг1.та, таКИ.И, Каа г:.. :„:,:Р.;. ткнула Лтгцтгь 8 ИЕ3 Н =тттяч г а-,)г;г-, : "-,:=-. !" ..= б -, ! - . . .,„- !т с . с б л В ц ". - "-! " ."HÛß . cJ т:иЬ Е ЯДР. Ог Е т! . г с г;.т О, о 1) (!»гт! гг: (!»г-- C! . с.т! ! :., 5!.=:- . 3 с! т
- 1 c (Q 7„5 (8 Н,r-":..) 627 732 Нродолжение табл. 1 23 и 1,5608 (657 чистота) 130-131 (СОС 63) 0,91 26,3-C8 Cg Hy 27 3-CRC Н 6 6 119 115 94-95 21 3,4-Cf C Н н-С Н С Н 22 2-СЮС Нц СН СН 23 2-CfC Н С Н С Н 103- 104 24 3-С1 Сб Н У С Н6 С Я 5 25 3-СВС Н4 СН í-С4 Н 9 90-92 С и циклогексил СН СКЦикло2 гекс 28 4 Сес Н СН СН 29 4-С(С (COCCI) 0,81 (3 Н t >3- 7 Н ), 1,0 — 1,5 (4 Н,Гй ), 1,47 (6 Н, g ),,56 2 Ht,3 = 7 Нх), 4,47 (1 Н, 5. ), 7,07,6 (8 Н,гд ) (3 Н, t .) =7 Hz) 1,0 — 1,7 (4 Н,гт ), 1,62 (б Н, S }, 2 83 (3 Н,3 ° ) 3,17 (2 Н, ф 3 7 Hz.), 4,64 (1 Н,S ), 7,17,4 (4 Н,rn) (Cacao ) 1,08 (6 Н, 4,3= 7 Н ), 1,76 (б Н,S ), 3,16 (4 H â 3 7 Hg), 4,96 (1 Н,8 ), 7,07,6 (4 Н, ) (CDC8>) 1,13 (б Н, J= 7 Hz), 1 64 (6 Н Я), 3 21 (4 Н 3 7 Hz), 4,60 (1 Н,S ° ), 7,27,4 (4 Н m) (СССР ) 0,91 (3 Н t,) 7 Hz), 1,0 — 1,7 (4 Н,rn), 1,62 (б Н, S), 2,83 (3 Н, S.), 3,17 (2 Н,g Э 7 Нт), 4 64 (1 Н,З.), 7,1- 7,4 (4 Н, ) (СО СЮз) 0,95 — 1,9 (10 Н,з ъ.)., 1, 58 (6 Н, S ) 3,25 (2 Н, о .), 4, 1 (1 Н,bt; ), 4,80 (1 Н,8. ), 5 08 — 6,20 (3 Н,гтрк), 7,0 — 7,3 (4 Н,rn,) С )С 3) (б Н,г, 3= 7 Ну.), 1,58 (6 Н, ), 3,22 (4 Н,%, D 7 Ну.), 4,60 (1 Н Я), 7 24 (4 Н, 3.) 627732 Продолжение табл. 1 Коэффициент рефракции Данные ЯМР-спектроскопии, ррт НомеР соединения р, . / -4-С Н6С6Н4 202 трет-С Н9 235 н-С Н) А, А -Диметилбензил 204 58 3, 4-СФ С НЗ Н С4 Н6 164,59 3,4-СЕ С Я R трет-С Н 60 3"С) С6 Н» ОСН С6 Н 232-233 7l 61 3-СЕС Н ОС Нб С6 Н9 6 2 3 -С С Н ОСН3 3 "CH3 CB Н 4 4» ОС Н, 3-CHS CB H l 85-86 б 3 3-CP С6 Н> 64 3-Ct CB Н» ОСН g CHiCH 3""Сй С Н у 65 3 „4-СЕС Н ОСН С Н и +D 1,5788 (65 чистота) 66 3, 4-CE С6 Н 3 ОСН3 4-СС С6 Н (СЭС Е3) 1, 67 (б Н)5 ), 3,71 (3 Н) S )) 6,34 (1 Н, 8 ), 6,97,6 (7 Н))).) 54 3, 4-С). С6Н 3 Н 55 4-С8 С6 Н» Н 56 4-Се С6 Н» 57 2, 4-CI CBH3 Н е Т б пл ° ) С, или 7 ° ÊÈÏ ° ) с мм 51 tl 1, 5663 17 . р 1, 5940 (65% чистота) (СРСКy ) 1,50 (б Н)S ) 1,56 (б Н, 8), 5,30 (2Н, Ь) .Я ) 7,27 4 (& H,)),) (CDCiP ) 1,00 (3 Hi t!3 < 7 Rg) 1,53 (б H) S ) ) 3)05 (2 Н, Я, 3 . 7 H).), 4,80 (1 Н,Ь Щ, 5,42 (1 Н, 5. ), 7,2 7,5 (3 H )1 ) (СС ) 1,64 (6 Н,Я.), 3 65 ХЗ-Н, 3.) ) б, l& (1 Н) $.) ) 6,8-7,5 (9 Hi ) (СС(» ) 1,28 (3 Н)%,3-7 H ), 1,64 (б Н, 5 ), 3,87 (2 Н) 3= 7 Ну), 6,16 (1 и) 5. ), 6,8 7, 5 (9 Н, ).) .) (ССЕ» ) 1,63 (б Н, т ), 2,27 (3 Ч,$)) 3 64 (3 Н, 3.) б ° 17 (1 Í, 8.) ° 6,7 7,3 (8 H и ) (СРСЕу) 1, бб (6 Н) 8.)) 3,71 (3 Н, $.)) 6,32 (1 Н) 4)) 7 07,6 (8 Hw) 15 627732 Чродолжение табл. 1 29 . n 1.,5613 78 4-СССР И С И» С Н» Р 1 5712 80 вч р 1, 5 6 1 0 ач 11 l 5503 D (СЬСЕ,) 1,71 (бн,з.), 3,74 (ЗН,9. ), 6,33 (lH 9. ), 7,1-7,6 (9 Н,л4 91-92 1Ч и 1,5542 76 2-СЕ С Н С Н 4-СНЗС4Н4 — (7Д,,иотота1 v 1 5527 77 2-ctccи4 - ъ у 4-СВС И„С И» 3-СВС»НН 4 ССС6Н С И 4 СССР н 106 4- С С И С Н > 3-СНЗС Н 55 вг 4-СЕс н, с,н, 4-СН,С8«55 83 4-СЕС И н-С Н Cg 5 g p 3 84 4-СЕ С Н н-С Н4 СВ Н4 85 З-СЕС Н СН C* 3-СЕСдН 56 сн вб 4-СЕс н . основ с нФ 87 4-СЕС Н ОС,Н» ° СдН» 6 (cc0q) 0,97 (зн,1:; ,Э 783 1,62 (б И, $.), 2,35 (3 Н, $. ), 3,51 (2 Н,ф 3 7 Hz), 4,60 (1Н, S- ), 7,0-7,5 (8Н, газ) (ССЕ ) 0,79 (ЗН,t 3 7Hz), 1,2-1,6 (2Н,m,), 1,62 (бн, 3.), 3,46 (2Н, t, J = 7Hz), 4,62 (1Н 9. ) (ссе,) 1,02 (зн,а, 7Hz), 1,48 (бн, 8 ), 3,59 (2Н, }е 3 *7НД, 4,34 (1Н, 3 ), 7,2-7,4 (4Н,<ть), 7,16 (4Н, Э-) . (СОСО ) 1,53 (6Н, Ь ), 2,40 (ÇH, S-), 3,17 (ЗН, $. ), 4,67 (1Н, В ), 7,0-7,4 (4н,лъ.), 7,28 (4H,3, ) (СЬСС y) 1,02 (ЗН,1,. ,3i7Hz), 1,51 (бн, Я. ), 2 39 (ÇH 9 ), 3 60 (2H, Q,д 7Hz), 4,50 (lн, 9, ), 7,1-7,2 (4Н,фаз.) 7,24 (4Н, 3 ) (CCe ) 0,8З (ЗН,t> 7 7Hz), 1,2-1,7 (2н,пъ.), l,48 (бн,3 )у 3,50 (2Н t,2 = 7Hz), 4 31 (lH,g. ), 7,0-7,5 (9н,ж) (СОС Й» ) 1, 57 (бн, 3 ), 2, 15 (lн t 1 Э = Зну.), 4,,31 (2Я, ct,з Знк), 4,61 (lн, S. ), 7,1-7,4 (8Htm.) (COC Й») 1,34 (ЗН,ti 3 7нх3, 1,73 (6Н,4 ) 3,95 (2н,ф, 3 7Hz), 6,36 (1Н 9.), 7,2-7,6 (9Н rn.) 20 " 627732 :Продолжение табл. 1 Номер соединения Козффициент рефракции Данные ЯМР-спектроскопии, pprrl н 156-157 109 110 100 2-ССсаНЧ CHq Бенаил 110 3-СЕС Н< СН1 СН5 З-C{ .СВН» н-С Н н-С Нт 131-132 90-91 112 113 3-ССС4Н» изо381 114 <50 115 3-ССС4Н H-С»ну н С»84 101 116 3-C{,C4 H@ изо» изо-С»89 -C»89 103 117 3-"C{C48» н-СВ 8{3 и-С4 Н б 5-68 118 3-с{ССн сн1сн- снзсн- ся -сн 119 3-C C eH» СН н-СЗ 8, 77 С 55 120 3-Ctc С» Э Э 121 3-СС С4 Н СН из о-С„Н 85-86 122 3-C{ С Н» СНЗ трет-С Я 196 123 3-С{ Са Н СНъ н-СБ Нн 80 124 3-СЕЙ Н СНз иэо-С -НН 112-113 125 3-C{! CeН» Сну н-Сун з 75 2-СЕС48 .. 2 "СС С»Н СН / \ 1(0 \-б . Циклогексил оТ пл., С, или T.кип., C/мм (80Ф чистота) (СЭССЮ) 1,25 (128,d, Э > 78у.}, 1,65 (6Я S ° ) 3,90 Г heP.) >< 78z), 4,65 (1H, S } ° 7,0-7,5 (48, rn. (СССР} 0,89 (ЗН,t . Эа 78 7}, 1, 2-1, 6 (28, Въъ), 1,60 (бн, 8. ), 2,81 (Зн,8.), 3,14 (28;т.„ Э 78m), 4,70 (18, 8 ), 7,1-7,3 (4Н,УЗЪ) (СС Й ф) 0,86 (68,4k ð .J 7Hz), 1,3-1,7 (18, tn), 1,57 (68,5. ), 2,79 (38, 3. ), .2, 98 (2Я, d,. 3 78m) 4i70 (1Н,S ) ; 7,0-7,3 (48 rn) (ССФ») 0,92 (Зн,йф -З 78?), 1 ° 1-1рб (бн,ль), 1 61 (6Н, З ), 2 84 (38 3 ) 3 19 (28, t,, Ле 78m) 4,58 (1Й,j,)у 7,2-7,4 (48,on.) (ССЙ») 0 ° 94 (68, d) J> ЪЯ 1 ° 1-1 6 (ЗН,on ) 1 60 (68 8 ) 2,81 (38 3, ), 3 20 (28, ф., Э» 7Ий), 4 62 (18,,8, ), 7,2-7,4 (4Н,on.) 627732 )родолжеиие табл. циефракции 3 (:8сзH9 Cg,H5 и С " т 85 g6 129 3 "CP Cg 89 131 3-СС Сц Н 132 3-СЕС Н, -ж Н СИ 153 з ) 33 3 Cf,сц Н ! 134 3-СГ Нц 162 109 1З7 З-СХС@Н, иэо-с н Циклогексил 79-80 1?7 3 .:!=,!. .!-„ С1Н н-С Н9 128 3=!,В :-H „ J -1Д Н -QN СН, Q 0Н -Х . Н 3-С(С4Н„С„Н, изо-Сц. Н4 3-ССС Н ц-Cy H Цикло гек сил 138 3-CCС4Н Цикло- Циклогексил гексил 139 3-CEC,. H!, С Ну изо-Сз Н7 140 3-С С6Н С1Н изо-С Н9 141 3-СЕ С„-Н С н 5 трет -Cq Н9 86-87 142 4-Сей Н -С Н, -C Н 112 4-СЕСИН.„и-с н9 и-С Н9 103 4-СОСЕН изо- иэо-Ci Нq 108-109 -С4Нд (СС,) 0,87 (зн,t,,Э 7Нz), 1,07 (ЗН, t,, 3= 7Hz,), 1,55 (6H, 3 ) ф 3,16 (2Н ф ) = 7HK) 3,07 (2Н,Y, 3 = 7HZ), 1,3-1,7 (2Н,гт ), 4,72 (1н, ю ), 7,0-7,3 (4н,и ) (СРСЕ ), 0,90 (6Н,Д 3 7нт), 1 6-2, 0 (1Hюпъ.) 1,63 (6Н, S-), 3,01 (2Н, б, 37НХ), 3,26 (2Н Я, 7Hz 4,67 (1Н 3. ), 7,1-7,4 (4Н, .) 23 627732 24 й4 и о1, 5049 190 156 4-с с н 157 4-С3 С Н q 143 158 4-СЕСЕ Н Cli 112 180 149-150 Циклогексил 104-105 Циклогексил Циклогексил 130 70-72 145 4-СРСЕН í-CÂHÅ н-СВНИ 455 146 4-CPCt;H 2-Этил-2-Этила гексил гексил 147 4-СЮС Н СН СН- СН СН-СН 75 Ф -сна 148 4-СРС Н СН3 н- С Н 115 149 4-С С6 Н СНЗ изо-С Н 122 150 4-CRC6 HI, СН3 н-С Н9 81 151 4-СФ С<Н> СН иэо-С Н9 105 152 4-COCg Н С Н н-С Hg 63-64 153 4-CRC6Í 154 4-CP С6Н 155 4-CiP Сб Н I 159 4-СВС6 н 160 4-CIRC H(, СНу 161 4-CRCgн н-Сз Н> 162 4-CIRC Í изоВ Ч С3 НЗ 163 163 4-CR C4 H) Сн Бензил Продолжение табл . 1 (CC0ц) 1,57 (6Н, З ), 3,76 (4Н, м ), 4,64 (1H,8 ), 4,9-6,1 (бн,г ), 7, 19 (4Н, .) (ССОРА) 0,94 (ЗН,t ,3= )Hz), 1, 0-1,6 (4Н, о ), 2,78 (Зн, S. ) )р 3 13 (2Н tó,. 3 7нь), 3,58 (1Н,З. ), 7„21 (4Н m) (С(3С() 1,0-1,9 (108 гт).), 1,64 (6Н, $. ), 2,74 (3Н, S.), 3,95 (1Н,6r), 4,64 (1Н, f ), 7,27 (4Н„Я. ) 25 627732 Продолжение табл. 1 р ,К с/. 34 165 3)4-С )С Н 118-119 СН Циклогексил 132 166 3,4-С ФСВН 3-с с НФ СН ОСН q 167 И 109-111/ и 1,5175 0,1 D ъа 169 3-С С Н СН О-н-Срну 136/0,55 и 1 q5154 g 4 3 В и 1,5121 171 3-C8Cz Н ц СН и и 1 5119 О-н-Сц Н g 126-129/ /О, 15 126-1?7 /0,15 172 3-С Сд Н ц Снз О-изос н т и 1,5100 Р и 1,5087 Ь ат и 1,5091 173 3-сйс н» сн, О-H-С Н 129/p 09 121/0,07 l 7 5 3-C C H СН 139-140/ /0,1 о П 1, 5326 И и 1,5192 116/0,15 С Н О-и-СЗН7 С Н5 О-í-С»Н9 С H> О-н-С Н и 164 4-С Сб Н» (Дикого- Цикло гексил гексил 1 68 3-С СЕ Н» СНУ ОС1 Нб 170 3-Cf C Н» СНЗ О-изо"- С> Н1 174 3-СЕС Н» СН О-кзоСб НИ 176 3-С с нg Сенб OCHg 177 3-СЙ Сgнц Cg Н Ос Н g 178 3-СЙ С Н» 179 3-CR С Н» 180 З-CiC Н 181 з-сйс н 4 с, н Осн, с- сн 115/0 1 120/0,095 121/0,08 136/0,1 133/0,15 450 у и 1,5129 17 и 1,5099 а A 1,5067 Ь М и 1,5061 (СС » ), 0,93 (ÇH,t, 3 7Hz) 1,60 (6Н, S. ) 0,9-1, 3 (2Н, ), 2,97 (ЗН, ), 3,74 (2Н,t, 3m 7нт), 6,17 (1HiS. )r 7,1-7,4 (4Н,пъ.) (CC84) 1,63 (6Н,S ), 2,54 (lн, t, 0=2,5НЪ), 2,99 (ЗН, Я. ), 3,35 (2Н, d, 3 7Н ), 6,13 (1Н, S. ), 7,0-7,4 (4Н,rA ) (сс Г ) 1,06 (зн, t, 3= 7ну), 1,63 (6Н,3. ), 3,40 (2Н, +, 3 7Hz), 3,64 (ЗН,В ), 6,01 (1Н,S )ф 7, 1-7 3 (4H,m.) 27 627732 28 нные ЯМР-спекоскопии, рр уу1 147-150/0,1 21 A 1, 5063 v и 1,5040 185 2Ò О „1,5151 И r 1,5117 21 и 1,5123 йТ П 1,5102 192 2-СеС Н4 193 4-Cf Ct;Нq СЗНт ОСНЗ 62 83 иэоСЗ Н7 н-ГЗН у 182 3-С6С Н н-с, Н ОСН 163 3-С С Н н-C H О-н-С Н9 3-СВС@Н н-СЗН7 О-н-С1 Н 9 2-СОСЕН<, н-С Н ОСН (50 186 2-CRC Н í-C Н ОС2Н3 187 2-СЙ Q Нi, н-СЗН т О-н-СЗН g 188 2-CEС Нq í-СЗН7 О-иэо-СЗН g50 189 2 СЙС6Н н-СЗН О-н-С Н9 190 2-CgC Н„н-C3Í(ОСНОВCH СН2 191 2-CEC Н иэо- OC Н6 -СЗНУ 194 4-CeCZ Í „H-С3Н, ОС2 Н 195 4-ССС<Н н-С> Н< О-н-С ((55 196-- 4-СГСбН „н-С3 Н О-нэо 55 3 7 ПРодолжение табл. 1 (CCPq) 0,86 (ЗН,t, 3= 7Hz) 1,57 (6Н, Я, ), 3,38 (2Н, $, 3=7Hz), 1,2-1,6 (2Н,rn ), 3,54 (3H, S ) 6,14 (1Н, Я.), 7,0-7,4 (4Н, ь) (ССР» ) 0,87 (ЗНю f м 3=7 Нг ), 1, 1-1, 8 (2Н, р ъ.), 1,60 (6Н, Я. ), 3,30 (2Н, ф, 3=7Hz) 3 68 (ЗН,Я. ), 6,27 (1Н, 3 ° ), 7 1-7,7 (4Н,ль) ) (CC6y) 0,86 (ЗН,C) 3= 7Hz), 1,26 (ЗН, f., . 7НХ), 1,79 (бН, ®), 3,29 (2Н,t, 7Нх), 3,86 (2Н Л 7Hz), 6,30 (1Н В ) 7 1-7,6 (4Н,р .), 1,2-1,7 (2Н,счев) ЧЛ у > 1,5087 Ю р,1, 5187(СС() О, 87 (ЗН,1, . )в 7На), 1, 1-1 8 (2Н, о1), 1,79 (бн, Я), 3,31 (2Н,t., 3 7HZ) 4,03 (2Н, @fg 3 6Нъ, ЗНэ), 5,1-6,3 (2H,rr ), 6,33 (1Н,О ), 7, 1-7,6 (4Н. т ) (CCP. q) 1,06 (6Н, 4,. ,0=7Hz) i 1 i24 (ЗНг 7Hz) Х,78 (6Н, 8. ) 3,90 (2Н, ф i 3 7Hz) р 4,12 (1Н,) ер,3 7Нэ.) ф 6,39 (1Н 6. ) ю 7ю1-7,6 (4Н, m.) 29 бг7732 зо Продол)кение табл. 1 Коэффициент рефракции.Данные ЯМР-спектроскопии, рртп Номер соединения ФЧ 197 4-СЕСбН и-СЗЯ О-í-C Н y — Il 1,5069 6 ) 3 7 )) р б 198 4-С СбНЧ н-С Н ОСН С=CH 50 150-151 СН> 112 85 н-СЗН н-С4Н9 2Ч ОЭ1,5321 (СВСЕ ) 0,79 (Зн,t, .(чистота 85%) зв 7az), 1,0-1,5 (4Н,m), 1,69 (6Н, 5. ), 3,04 (2H t) за 7Hz), 4,95 (1Н, S ), 7, 0-7, 6 (4Н,m.) 204 2-Cgcea)) Н иэо-СЧН 134 205 2"cf с H)) н н-с ня: ЙЧ ,)) 1) 1,52 77 (чистота 85З) 206 2-СЙС4Н4 Н СН1СН=СН 101-102 207 2-Се С6 Н), Н ЦИКЛОгексил 171 С1 2О8 2 СЕС4.Н Н -Щ "145 209 2-СГС„Н „Н - СН2 (}1146-147 210 З-СЕ С, Н, Н СН, 164 211 3-СЕСИН)) Н С Н 160 212 з«сВса н gg н 213 3-ССС4НЧ Н и-СЧНЧ 106 н-С На н-Cga) 214 3-СЕС Н, Н 215 3-cec a < Циклогекснл Бензил 216 3-cf c a4 и 132 199 4-СЕС Н, н-С,Н, ОСН2СН сн 200 2-CE Cea q Н го1 2-сес,нч н 202 2СЕ С Н Н 203 2-СУСАНН 4 Н Т.пл., или T,кип., -C/MM 88-90 84-85 150-151 (СС1Ч) 0,86 (ЗН, Ф, >=7Hz), 0,98 (ЗН,4 .3 7Н ) ) 1, 1-1, 7 (6Н, f7 )r 1,61 (6Н,.Я.), 3,35 (2H,4) .3 в 78z), 3, 80 (2Н,t, 37Нт.), 6,13 (1Н, $.), 7,27 (4Н, $) ) (СВСЕ, ) 1,7Ç (бн, Д, 4,16 (2Н)d, J = 6Hz), 4,68 (1Н, Ьг ), 5,23 (1Я, S. ), 7,0-7, б (8Н,rn. ) (CnCe ) 0,98 (3H,t, Э ) 7HZ), 1,56 (6Н, 5. ), 3,06 (2н, d- q,з*бнУ.), 7Нъ), 4,60 (1H, Ьг . t) .)= 6Hz), 5,22 (1Н, 8. ), 7,1-7,4 (4Н,п).) 627732 (продолжение е0л. е ЯИР-спекОпии рр 218 н 219 3-CPCSH» 165-166. 3-сЕ с н 187 2-Ct,C6 Н» Н н н 134 н сн н-с3 н 132 4»СЕС н 228 4-СеС Н» Н 6 . 229 4-СЕС Н» Н 3-р с н» 70 сн с 86 230 231 3-St C Я» СН 3-Cec< H» 69 232 3-$t C Н» СН з 3,4-СЕС Я 109 233 3-ВЬ С6 Ч», СНЗ 3-CH) Ct,.8g 64-65 (3 4 - С6 Н3 234 3-5tC6H» 235 3-Bt С6Htt C1 -C 8$ 236 3-5t C Н» Свнв 3-СЕС Н» 50-51 237 3-Ь C 238 3- Ь С Н» С1 Н 4-СНЗ С4 Н» 78-79 239 З-Ь| С4 Н» H-СЗ Н} C(}8 130 снз сн1 с н с н 4-Ьрсв Htt 4- St ctt Н» 220 4-St C H» 221 4-8>С, Н„Н 222 4-8rct}H» н 4-C(.C Н У 4-ССС<Н» 240 3-8 с н» 41 3-bcq H».М изо-С38 201-202 С Я 234 З,5-CЕ С,н 208 4-снзсцн» 223 3 снвсан»189 снв 148-149 н-С» Н g 123 н-С ЯН 90 (с)}с е ) 1, ° 3 (бн,5,)," 3, 1 8,-;!1 5., 4,64 (18„3. ), 7,1 — 7. 5 (9н, i} (СОС Ев ) 1, 51 (бн, з. ), 2,28 (зн„.g,, 2,37 (38,6. ) 3,-08 (зн,.s,),. 4,40 (1н,s. ),. 7, 1-7 5 (7H, m.) (СЬС R3) 1,04 (3Hpt, 3 7HZ) р 1 у 50 (бню $ ) ю 2 65 (2Н.Ct> «7= 7нх), 4,06 (1Н,Я.") 7, 1-7,6 (9Н, ) зз аяные ЯМР-спектроскопии, pprn Но лер соединения 8 т н "С-.;Ь!.!..т: С„Н H-Cg H )"1 г! (Нц СНq Н СН b CHy СНСну Сн Беяаил 135 244 2:;ã ! с, ;т -tj Д;,ч ы - г Н 3-=:(С HÄ .Нб ь Р «-т :- и л гт 1, 5708 Хт и 1 5653 я-С4Н C,,н, 248 рло Снз Снз С1Н С. Н, 250 252 4-8! C . Н 4 -peñ-н ь 1К 3 С. /254 4-&гСВН т СН, Беязил 83 3 8 с ттц Сна Цикло- 146 гек сил 255 256 3-5t Q Н тт СНЗ я-С4 Ну 102 257 3-5 С Н,„ н сн, 258 3- 8т С Нтт H н-C Н,, Н Нg 3-5 с Н4 214 3-р *с Н 4-СНЗ Св " 2-3 Н 2,4--(CHg (C H= 151 Г . 3,4- ср„с„н. 4 — 3f С;Hg i i . .„C Нт>, ф -л 4-Кг (-. )т,, 4 — 8 -.С Я К,,-, ! Т,,пг,„, 1Коэфф уд,ти i H T IT,, кип,, j раки ! Q | C,/:"è l н-С Н я-С Н 3 т ь т "=Ъ -Ж H. СН Циклогексил Продолжение табл. 1 (ссе,) 1,01 (зн,1, 3= 7нй), 1,48 (бн,$ ), 3,58 (2Н,y,з 7нч.), 4у28 (1Н,S.),, 7,0-7,6 (9Н,m ) (СЬСЕ ) 1,1-1,8 (1GH,ггт.), 1,62 (6Н,S. ) 2,73 (ЗН, 3.), 3,90 (1Н,()п)< 4с67 (1нюЯ 7,1-7,5 (4Н,п ) (СОСЕ q ), О, 9-1, 9 (10Н,п1.) т 1 65 (бню ь 2,76 (3Hs 3 ), 3,9 (1Н Ь ) ф 4 65 (1Н S ) 7 05-7 5 (4Н, го.) (съсе,) 0,93 (3H,t, Л 7Н ), 1,64 (6H, 3. ), 1,0-1,7 (4Н, гт1 ) i 2,87 (3H, 3 ), 3,21 (2Н, t< $ 7HZ) 4 65 (1H, g,), 7,1-7,5 (4Н,г ъ ) 35 627732 Данные AMP-спектроскопии, ppFF) Номе соед нени tV 1,5443 (чистота 90%) 67 275 З-СF,C 202 263 4-/PCSÍ» Н С Н 127 264 4-Sn C Н Н í-С3 Н 160 265 4-Вь С Н» Н H-С» Н 127 266 4-Р С6 Н СНЗ С Н 267 4-FCSÍ Н 4-CH С Н 208 268 4-F C Н» С Н Цикло- 100 гексил 269 4-F C4, Н СН > í-с» Н9 65 270 4-F C6 Н» ОСН 3 С Н 271 3-CFCg Н» СНЗ С Н 6 272 3-CFC Н» C Н6 Цикло- 94 3 а гексил 273 3"С С З (Н3 н С»Н9 88 274 3-CF Cg Н» ОСН С4 Н 276 1-Настил Н СН продолжение табл ) (ССЕ ) 1,52 (6Н, Я ) t 3,13 (ÇH, 5. ), 4,47 (1Н,5 . ), 6,9-7,4 (9H,m ) (свсЕ,) 1,19 (ЗН,t., 3 ?НЬ), 1 2-1,9 (j 0H дь,), 3,19 (2Я ф 3= 7Hz), 4,03 (1Н,Ье ), 4,64 (1Н,Я, ), 6,9-?,5 (4Н, ж.) (ССЕц) 0,91 (ÇH ti З 7()х), 1,57 (6Н, 8-), 2,75 (ЗН, Я.,), 3,12 (2Н, g 3 7Hz) 1, 1-1,7 (4Н,ГРЪ ), 4, bl (1Н, 8. ), 6,7-7,4 (4Н,rn.) (с0се ) 1,70 (бн, Я. ), 3,72 (ЗН, 8.), 6,28 (1Нрв. )р бр9-7рб (9Н, ) (ссе») 1,54 (бн, S. ), 3,12 (ÇH, 8, ), 4,53 (1Н, 3, ), 7,1-7,5 (9Н,ггпу) (CC(!c ) 0,92 (ÇH,Й,, 3=?Н ), 1, 60 (6Н, 8! ), 1, 0-1,7 (4Н,г,), 2,78 (3H, 8, ), 3,13 (2Н, с 3= 7Hz), 4,67 (1Н, $. 5, 7, 3-g б (4Н,rn.) (С()СЕ ) 1,64 (6Н,8. ), 3,75 (3Í,9. ), 6,38 (1Н, 3, ), 7,0-7,7 (9Н, щ.) (сосе ), 1,з5 (зн,i, 3=7Hz), 1,75 (6Н,Я, ), 3,97 (2Н,У, 3 = ?Hp), 6,41 (1Н, 9.), 7,0-7,7 (9H, гу,) (C Â,И) 2,01 (6Й,$, ), 2,63 (ЗН,4 .,3 бНх) р 5,92 (1Н,С(,1) 6Н ), 6,93 (1Н, g. ), 7,15-8,0(бН, ) 8,97-9,20 (1Н,rA ) 37 627732 Номер соединения 168 С Н 140 H-C4 H g 173 Циклогексил СН 179-180 281 1-Нафтил C H6 C Нб 159 282 1-Нафтил н-С Н í-С Н 132 283 1-Нафтил СНе СН- СН СН-СН1 150-151 -CH 284 1«Нафтил 154-155 152-154 285 1-Нафтил 286 1-Нафтил Н С4Н g 181-182 С Cê Ни 197 287 1-Нафтил Н 288 1-Нафтил Н 3,4-CtC Í 230 216 183-184 194-195 2,4- (СН СВНЪ 125 134-136 294 1-Нафтил 3- CH СгС Н„ 295 1-Нафтил 3-CH C4.Hg CHg 116-117 278 1-Яафтил Н 278 1-Нафтил Н 279 1-Нафтил Н 280 1-Нафтил СНЗ 289 1-Нафтил Н 290 1-Нафтил Н 291 1-Нафтил Н 292 1-Нафтил Н 293 1-Нафтил С Н 3 4 Ф 3-СН С, 4 4-СНЗ СЫН Продолжение табл. 1 (CDCC@ ) 1,02 (6Н, l, . 3=7Нм), 1,96 (6Н, $. ), 3,14 (4Н,ф, 3> 7Hz), 4, 71 (1Н, р, $), 7,207,95 (бН,ю ), 8,56-8,80 (1H, m.) (СРС ) 1,97 (6Н, Я ), 3, 18 (4Н ), 3,52 (4Н, ), 4,94 (1Н, S ), 7,2-8,0 (6Н,гт ), 8,9-9,2 (1Н, т ) (C DgN ) 2,02 (6Н, S ), 5,15 (1Н, Я. ), 7,1-8,1 8,. 8-9, 3 (12Н, m.) (С Э -Н ) 2,05 (6Н, S ), 5 04 (1Ч Я ) 6 6-9 1 (11Н, ттъ.) (СрС ) 1,79 (6Н, S. ), 2,13 (ЗН, S ), 5,52 (1Н, 8. ) 6,44 (1Н, g ), б, 7-8,0 (11Н,m ), 8,4-8,7 (1Him) Нро У;ол!ке -;, i т;-.=.У! (овффяни= е))т Ре)!ракции (f! I т, .., A JlB УУУ.Р p= 1УН э : .- .Г)!- т)ЕК-. С, им У (1! г»1,! «!,9-::,Н 3,56 (2НУ" . -.- 7Н ) „ 4 "«6 ()Н! (:,)-.с,*« ) O Q-- ; "! 0 (CDflL 0, f g) .. „ 1 (6Н ("«ц Я ) ««с,1 (2 f-f j. )Нс7 -1;,.;.;, „.Г Г; 297 1 "Яафтил З--СН«С,-,Н . !-у Н; 0 !-- 10." Г«:= . ":." : .;:. . .1 /,;1 . т:,г):. а! 1 Е.У«. „-..!))У!«! )ая »!...; Номер соединенил иля препарат )-„»вЂ” . У.! ! ! ) )Л !, 1:; „..и)„;«!,! .; - )1 i, 1!! . У ! !. p ) . к«)У,", кое и «) )С) "),1 1 ! 2 . 3 0 3. 0 10 У10 ; 0 10. "0 У) 9 У) \ ) 96 1-Нафтил Cg H q С Нс Н p N M e p i „Kеpа.",яс) е,; я,-:-,;,-)!)),). !)) (O,- 0113 м ) заполняют по,г!.ев..!й .::.-": ОР 2 поверхностный слой,o-:-;.>ðîé -.!мг с семенами монохсрии влагал!нцно"! H проса куриного. пве вн.l=УВ<и неог ;,. шенного заливного риса я болог;: я "-." игловидной S (ender Spike> "=)" переносят в каждый горшок. На сл :— д кщий день каждый горшо!1 увл„-„:;у«нУ;)!;!;, ВОДОЙ Ha ГЛ 76И Н 5» 4 СМ . У) Е):.)Е; 3 Г: после переноса в полквну)!! в ..гц .,: .« ..;: У !1 ° ". 16Л:! . Гербицидная ак просо к ри ное ! 10 10 10 20 10 10 10 28 10 33 10 10 10 0 соедБ неныя к.;-я пре-па . а т vОлcтнк т; р о а н д М=ме-, Продолжение табл. 2 43 627732 51 56 11 57 58 59 61 62 10 .10 63 10 б4 66 67 68 69 71 72 1О 10, 74 76 в 77 78 79 81 83 45 627732 10 10 0 10 10 10 10 lO 10 88 89 б 91 94 100 10 101 102 10 107 2, 110 10 111 112 10 113 10 115 10 116 10 118 10 119 120 121 l0 10 10 10 10 10 10 б б б Прололаение табл. 2 627732 12 10 б 128 129 130 10 131 132 10 2 133 135 10 10 г 136 10 138 0 0 0 0 10 z 139 140 10 141 142 10 0 2 10 4 143 148 149 150 10 10 б 10 0 151 152 10 157 0 0 10, 2 160 10 161 10 165 10 0 166 б 167 0 0 0 0 О, 0 16& 169 170 Продолжение табл. 2 627732 171 172 173 о 174 175 о 176 177 о 178 о 179 180 181 г, 10 1.82 183 г 1О 1О 184 1О 185 193 о гоз о 204 205 207 2ll 212 1О 213 1О 214 1О 1О 215 1О 216 226 о 227 г28 1О 6 в 6 кение табл. 2 G27732 Продолжение табл. 2 отно-ию к HBHG229 1О 236 О 240 244 247. 1О 248 1О 251 1О 253 254 1Î 1О 1О 257 627732 259 260 261 264 265 )О 266 267 О. 268 10 269 10 270 10 271 10 272 10 273 10 10 274 10 275 10 277 278 280 10 281 282 284 О, 285 293 О 294 295 О 296 10 297 10 Диурон 6 Продолжение табл. 2 Таблица Номер соединения или препарат 10 10 10 10 15 18 10 10 24 10 26 62773 Как видно из приведенных данных, предлагаемые соединения обладают высокой гербицидной активностью при незначительной фитотоксичности для. растений риса, Пример 2. Керамические горшки (0,0113 м ) заполняют полевой 5 почвой на глубину 2 см, заделывают семена элевзины и мари белой и опрыс" кивают растворами смачивающихся поровжов, содержащих испытуемый гербицид. Доза 10 кг/га, норма расхода щ 1ООО л/га. Результаты опытов определяют через 14 дней, Такие же керамические горшки заполняют иа глубину 10 см полевой 56 почвой, которую предварительно опрыс-! кивают водными растворами смачиваюМ ихся порошков, содержащих испытуемый гербицид. Доза 10 кг/га, норма расхода 1000 л/га. На глубийу 3 см заделывают корневища осоки большеголовой (puvpfc пи1ыс е). Гербицидную активность определяют через ЗО дней. В обоих случаях результаты оценивают по десятибальной шкале: 0 — отсутствие повреждений 10 — полное уничтоженйе Результаты испытаний даны в табл. 3. 57 58 627732 Продолжение табл. 3 27 28 29 зо З2 8 зз 37 о 46 о 50 о 51 56 57 1О 1О 1О 1О 61 1О 62 63 о 64 1О 1О 69 70 в 71 72 1О 7З 78 79 О 81 вз 627732 59 о 1О 1О 10 88 о 100 101 1ог 110 112 113 118 1О 119 120 10 121 1г3 124 126 10.о 135 140 141 142 148 150 1О 151 в 152 160 165 127 132 Продолжение табл. 3 627732 62 Продолжение табл. 3 167 168 169 175 176 177 181 182 185 193 203 204 205 211 212 213 228 229 10 230 231 233 234 10 235 236 238 239 240 241 242 627732 63 Продолжение табл. 3 Но со не ил па 243 246 247 249 251 253 256 259 261 264 266 1.0 267 268 269 271 272 273 274 lO lO 281 293 294 295 66 б 7732 Продолжение табл. 3 297 Диурои ьше меньше меньше меньше меньше меньше меньше меньше меньше меньше Результаты испытаний в табл. 4. представлены Т а б л и ц а 4 3 8 0 О О 1 0 О б 7 2 6 О О О 0 . 0 О 4 6 О 0 0 О 0 3 5 1 2 О 2 5 О О 0 0 0 0 4 5 1 2 О О 0 0 0 О 4 6 0 О 0 G О 3 4 2 4 0 О О 1 О 0 5 6 О О О 0 О 3 5 2 б 0 2 3 О О О 0 0 О 4 5 б 7 О 2 О 2 О О 7 8 5 б О О 0 1 0 0 5 6 4 б О О О О 0 0 5 б 60 Пример 3. Керамические горшки (0,02 ьГ) заполняют полевой почвой, поверхностный слой которой глубиной. 5 см удаляют и опрыскивают водными растворами смачивающихся порошков, содержащих испытуемый гербицид. Доза 5 и 10 кг/га, норма расхода 1000 л/га. Обработанную почву снова укладывают в горшки„ высеивают в нее семена соевых бобов, арахиса, томатов, хлопчатника, кукурузы на глубину 2 см. Через 24 дня определяют фитотоксичность по девятибальной шкале: 1 3 5 7 9 10— повреждение повреждение повреждение повреждение повреждение повреждение повреждение повреждение повреждение повреждение повреждение 9В или 10-19% 20-29% 30-39% 40-493 50 — 59% 60-69% 70-79% 80-89% 90-99% 100Е. мен или или или или или или или или или 0 а ..о <о. -:. .",ò 1çÿîcòü < балл т: мать< .<а 1 < .„".к Оуjа 1 кг
1 1 0 I 1 I 0 j 1 1 1 < 1! ! 0 0 0 i, 0 ) Г Q I Воин" < не,i = < j испольэ уп . оп=;;туе< —, L000 ..;л;,„ :;; на<От л < и, < ГХО13< 1с<<..< 2! :.и, . :;.и :,ЕО. <, бп..i.;,:";,.- н доне 4 к 8 кг/га,. Варка рас:-::од. -.-..<000 л, га. В почну на глубину зацелынак<т 7 корнени«< осоки л он ой (5 (< AGIQ < S р < « . и U S b 1 :1« <даун актннность определкк<т 30 дней, как н примере 1. 1 < H<óö;:<1и,)с- нее< лагат-,i да<<ай< < .-.;. л, 5, 69 827732 Т а б л и ц а 5 Номер соеди ненни ИЛИ препа pB T 10 10 l0 10 10 10 . l0 1О 1О 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 26 30 бо 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 1О 1О 1О 1О 1О 10 б2 10 10 б5 10 10 10 10 10 10 10 87 119 121 123 124 150 182 10 10 10 l0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 1О 1О 10 .1О 1О 1О 10 10 10 10 . 10 10 10 10 10 10. 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 1О 5 7 1 1. S 9 9 10 3 б 7 9 б 8 1О 1О 8 9 9 9 4 7 9 10 8 9 8 10 7 9 1О 1О В 9 9 9 l0 1О 9 10 9 10 8 1о 10 10 9 10 охорил (- ° бол&жя »олоВpiR Х I.О 20 г ° л 233 234 235 236 237 238 10 10 10 J 0 10 8 9 0 б гЪ 241 242 249 251 255 10 Q 10 256 10 lo 258 259 261 266 10 10 10 10 10 10 10 6 4 6 О О 9 10 10 10 10 8 10 9 9 267 268 269 10 10 10 270 10 lQ 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 271 272 10 10 10 273 lO 10 10 10 10 10 10 274 10 10 10 3 0 l0 10 10 10 10 10 в 9 6 10 Продолжение табл, 5 6 10 9 9 4 7 10 1О 9 10 с» 1 ) О О .С О 9 9 6 8 8 10 10 10 ч! о(((Р ((:т о:: (а (," ;. c !! R E Диурон 10 Пример 5. Проводят испытан-::. — ., нак в примере 4, заделывая в почву 4 :корневища осоки. Доза испытуемого г-= бицида 1,2,4 и 8 кг/га, норма расхода 1000 л/га. Результаты указань! ь табл.. б. . а б л ir> ц;; 6 Вес надпочвенно!=: .:-- с-:;-. ". (. :..-(з -. и;- !- т емого соединения или препарат 2 2,70 (8) 9 19 15 (59) О (О) 1,25 (4) О! 05 (О) 28, 60 (89;: 5,30 (16) 1 50 (:->) 0 (0J 0 (0) 26 . 13,50 (42) 3,,90 (12) 36 23,20 (72) 2,40 (38) 60 О, 10 (0) О р 10 j0) 65 37,.80 (117) - 32:О (!.ОО! 230 2, 20 (7) 0,,90:,3) 6, "О (20) 245 35,50 (110) .2 - : : (.9 ( ( (,(. !! йиурон 31,80 (98) ЗО,. 20 (9 .! 7 4 Способ борьбы с сорной раститель-. ностью, включающий обрабо".êó почвь, в которую высеяны семена, а такые обработку вегетирующих растений замещенными карбамидами, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью возжжения избирательности действия, в качестве замещенных карбамидов исполь-. зуют 3- (2-арил-2-пропил) -карба!!:кд общей формулы ь(ь!! дь Р1."(! алондам(;, или н ф (("; ° Å . - =:-. - л.- С -С:;: — алкаксн нли (! — (. ".: -!!,!P"(!.;--.; gP (",.(," 1 ЮГ." Формула и зобретени я!. р. >дс ляение табл. 5 1,45 (5) 1,05 (3) 5, 30 (16. 0,70 (2) 0 () О (О) 75 627732 Составитель М. Меркулова . Техред . латырев Корректор В. Сеодюк Ре, цактор .;". 1»»арганова Зака= 5479/2 Тираж 748 Подписное цИИИщ; государственного комитета Совета Министров СССР пc:;делам изобретений и открытий 113035,. Москва Е-35, РаУшскаЯ наб. Д . 4 5 илиад ППП "Патент,, r, ужгород, ул. Проектная, 4 атомами хлора, .одним или дву»û;"»åòèлами, или»»,» и R образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, пяти- или шестичленный гетероцикл который может быть прерван атомом азота или кислорода. Источники информации, прпня .:.ь»е ,во внимание при эксперты,e: 76 1. Мельников Н.H. Химия и технология пестицидов, М. Химия, 1974, с. 182 333, 377, 702, 704, Примечение: В формуле имеют место редакционные изменения, а также уточнения в структурной формуле 1 радикалов » и Х 1 в соответствии с экспериментальным материалом.
