Способ получения п-ацетаминофенилоксиметилсульфона
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскнк
Социалмстнческнк
Республик
0 ) 627125 (63) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) Заявлено 2006.77. (21) 2499178/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (43) Опубликовано051078„Бюллетень ¹37 (45) Лата опубликования описаиня170878 (Si) М. К .
С 07 С 147/10
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК547.544. .3.07 (088.8) (72) Автор изобретения
Л.Ф. Михеева
Ленинградский химико-фармацевтический институ (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ П-АЦЕ1АМИНОФЕНИЛОКСИМЕ1ИЛ(УЖФОНА
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения и-ацетаминофенилоксиметилсульфона, который может быть использован в синтезе биологически активных веществ.о
Известен способ получения п-ацетlàìèíîÔåíèëîêñèìåòHëñóëü îíà взаимодействием и-ацетаминофенилсульфиновой кислоты с избытком 40%-ного вод-. ного раствора формальдегида в среде 10 этанола при 50-60оС с последующим . выделением целевого продукта т.пл. 163-164 С (разл.). Продолжительность процесса 1 ч. Выход целевого продукта 90%(1) . !
Недостатками такого способа являются невысокий выход .и низкое качество целевого продукта.
Целью изобретения является увеличение выхода и повышение качества целевого продукта.
Цель достигается описываемым способом получения и-ацетаминофенил-оксиметилсульфона взаимбдействием и-ацетаминофенилсульфиновой кислоты с избытком 40%-ного водного раствора формальдегида в среде этанола с последующим выделением целевого продукта, состоящим в том, что процесс осуществляют в присутствии катализатора- З0 борной или фосфорной кислоты при 1015 С.
Катализатор используют предпочтительно в количестве 10 мол.% от взято» н-ацетаминофенилсульфиновой кислоты.
Отличительным признаком способа является проведение процесса в присутствии катализатора — борной или фосфорной кислоты предпочтительно в количестве 10 мол.% от. взятой и-ацет аминофенилсульфиновой t кислоты при
10-15 С.
Процесс осуществляют по схеме: к-(. H COSH-C H NOH «(.u O
СНзСОМН СЬH460 ÑM ОН
Время реакции 10 мин. Выход целевого продукта 98%; т.пл. 175 С (разл.).
Пример. Смесь 5 r п-ацетаминофенилсульфиновой кислоты, 25 мл, абсолютного этанола и катализатора (на 0,1 моль сульфиновой кислоты
0,01 моль фосфорной или борной кислоты) перемешивают при 10-15 С 5 мин и к смеси при этой температуре приливают 4 мл 40%-ного водного раствора .формальдегида ° Через несколько. минут выпадает белый осадок. Продукт отфиль627125
Составитель Т. Попова
Редактою З. Бородкина Техюеан.андрейчук Коаюектою С Шекмар а ° «вь Ю »««» « «
Заказ 5568/28 1 ираж 559 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035 Иосква Ж-35с Раушская набд д. 4 5
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 тровывают, промывают абсолютным этиловым спиртом и высушивают в вакуумэксикаторе над хлористым кальцием.
Получают 5,12 r (98%) целевого продукта, т.пл. 175 С (разл.), Найдено, Ъ: N 5,95; 5 13,86
1) 04е
Вычислено, В: и 6,11; б 13,97.
Формула изобретения
1. Способ получения п-ацетаминофенилоксиметилсульфона взаимодействием и-ацетамннофенилсульфиновой кислоты с избытком 40%-ного водного раствора формальдегида в среде зтанола с последующим выделением целевого пра Укта, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью увеличения выхода и повышения качества целевого продукта, процесс осуществляют в присутствии катализатора — борной или фосфорной кислоты прн 10-15 С..2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что катализатор используют в количестве 10 мол.Ъ от взятой и-ацетаминофенилсульфиновой кислоты.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Фельдман И.Х., Гаврилова A.Е.
Синтез аминосульфонов и аминосульфидов. !)(Новый тип диаминосульфонов—
ЖОХ, 1952 г .22, с. 286-290.
