Способ получения смеси полиоксиэтиленгликолевых производных алкилсульфамидов с -с

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (iij 586166 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.02.76 (21) 2322199/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.12.77. Бюллетень № 48 (45) Дата опубликования описания 29.12.77 (51) М. Кл.з С 07С 143/74

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.436,07 (088.8) ло, делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

)К. А. Бедина, Т. С. Перина, Л. М. Усманова, Л. В. Басова и И. Н. Кокорева

I (71) Заявитель

k с (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ

ПОЛИОКСИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫХ ПРОИЗВОДНЪ|Х

АЛ К ИЛ СУЛ ЬФАМ ИДО В С з — С»

Изобретение относится к способу получения смеси полиоксиэтиленгликолевых производных алкилсульфамидов С1з — С», используемых в текстильной промышленности в качестве смачивающих, моющих веществ, устойчивых к растворам электролитов.

Известны способы алкоксилирования различных сульфамидов, например ароматических сульфамидов, в присутствии щелочных катализаторов: едкого кали (1), едкого натра (2), солей щелочных металлов (3), метилата натрия (4), низкомолекулярных алифатических аминов в среде полярного растворителя (5).

Известен также процесс оксиэтилирования алкилсульфамидов как в отсутствие катализатора (6), так и в присутствии катализаторов, например метилата натрия, 20%-ного раствора аммиака, цинковой пыли, анилина (100 ч. на 200 ч. сульфамида), едкого патра, при проведении процесса под давлением при

130 — 180 С (7).

Однако продукты алкоксилирования, полученные в известных способах, представляют собой вязкие масла темно-коричневого цвета (цветность по йодной шкале )100), применение таких продуктов в текстильной промышленности, в частности в процессах окислительной отбелки, в мойке сырой шерсти и др., невозможно, так как образующиеся в процессах алкоксилирования примеси, обусловливающие интенсивную окраску продукта, приводят к быстрому разложению перекиси водорода, гипохлорита или хлорита натрия, а в процессах мойки шерсти загрязнения сорбируются волокном и загрязняют его.

С целью повышения качества целевого продукта, то есть имеющего цветность по йодной

10 шкале не более 20 и хорошие поверхностноактивные свойства, предлагается способ получения смеси полиоксиэтиленгликолевых производных алкилсульфамидов C» — C», в котором ведут процесс при 60 — 90 С в при15 сутствии боргидрида натрия, алифатического амина, например триметиламина, триэтиламина, диэтилэтаноламина и других, взятого в количестве 7 — 9% от веса исходных алкилсул ь ф а м и до в.

20 Используемый в процессе боргидрид натрия берут в количестве 0,01 — 0,1 вес.

Процесс оксиэтилирования алкилсульфамидов Cä — C» осуществляют при нормальном или повышенном давлении.

25 Продукт оксиэтилирования, содержащий

6 — 7 оксиэтильных групп в молекуле, представляет собой маслообразную подвижную жидкость светло-желтого цвета, цветность по йодной шкале не более 20, и является высо586166

Таблица 1

Поверхностное натяжение (эрг/см ) водных растворов концентрации, г/л

Препарат по примеру, JlJo

0,2

О,З

0,1

0,5

29

29

29

28

ЗО

29

28

В табл. 2 приведена смачивающая способ-ность, определенная по методике PC 2739-70.

Т а блица 2

Скорость смачивания (сек) ткани суровой хлопчато-бумажной шерстяной

Препарат по примеру, ) э препаратом концентрации, г/л

0,5

0,2

0,5

168

180

62

5I коэффективным смачивающим, моющим веществом, водные растворы которого устойчивы в широком интервале рН.

Исходные алкилсульфамиды получают на основе смеси парафинов фракции Сы — Сд, Приведенные в примерах алкилсульфамиды характеризуются следующими показателями:

Содержание, %. сульфамидных групп 27,6 непрореагировавших парафинов 1,5 сульфохлоридов отсутствие органического хлора 0,8

Температура застывания, С 30 — 35

Фракционный состав исходных парафинов, %. Сд 6,1; С а 25,6; С 4 26,5; Сыэ 20,8;

С1а 15,8; Cig 5,2.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, барботером, термометром и мешалкой, помещают

14,5 г (0,05 моль) алкилсульфамидов Сд—

С1,, 1,015 r (7 вес. %) триэтиламина и

0,0145 r (0,1 вес. %) натрий боргидрида.

Смесь нагревают до 80 — 85 С, продувают азотом и при интенсивном перемешивании

Продукты, полученные в примерах 1 и 2, растворяются в следующих 1- и 5%-ных электролитах: Na SO4, H SO4, NaOH, NaCI, Сп$04, А1($04)з и жесткой воде.

В концентрации 1 г/л продукт примера 1 имеет 93% вымывания загрязнений с искусственно загрязненной шерсти, а продукт примера 2 — 90%.

Пример 3. В реакционный аппарат загружают 145 г. (0,5 моль) алкилсульфамидов, 1,3 г триэтиламина и 0,0145 г натрийборгидрида. Процесс оксиэтилирования проводят в вводят 15 — 15,5 r (0,34 моль) окиси этилена в течение 2 — 2,5 ч, затем охлаждают. Продукт реакции представляет собой маслообразную подвижную жидкость, хорошо растворимую в

5 воде. Цветность по йодной шкале 15 — 17. Физико-химические показатели полученного продукта приведены в табл. 1 и 2.

Пример 2. В реакционный аппарат загружают 145 r (0,5 моль) алкилсульфамидов

10 Сд — С1т, 10,15 г (7 вес. /а) диэтилэтаноламина и 0,0725 г (0,05 вес. 0/0) натрий боргидрида, при 80 — 85 С и давлении 1,5 — 1,8 ати в течение 2,5 — 3 ч вводят 132 r (3,0 моль) окиси этилена, затем массу охлаждают и получают продукт в виде маслообразной жидкости светло-желтого цвета, цветность по йодной шкале 17 — 20. Физико-химические показатели полученного продукта приведены в табл. 1 и 2.

В табл. 1 приведено поверхностное натяже20 ние водных растворов, определенное сталагмометрическим методом. Значение поверхностного натяжения в приведенной концентрации невозможно достичь с помощью поверхностно активных веществ на основе синте25 тических жирных кислот и жирных спиртов. условиях примера 2. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры получают продукт в виде маслообразной подвижной жидкости светло-желтого цвета, цветЗО ность по йодной шкале 15 — 18.

Пример 4. При загрузках, указанных в примере 2, процесс оксиэтилирования ведут при 60 — 65 С, давлении 1,5 — 1,8 ати в течение

5,5 — 6 ч, после чего охлаждают до комнатной

36 температуры и получают целевой продукт в виде маслообразной желтоватой жидкости, цветность по йодной шкале 12 — 14, растворяющийся во всех указанных электролитах.

586166

Формула изобретения

Составитель Г. Андион

Редактор В. Мирзаджанова Техред Н. Рыбкина Корректор Н. Федорова

Заказ 2702/14 Изд. Ма 981 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения смеси полиоксиэтиленгликолевых производных алкилсульфамидов

Сд — С т взаимодействием окиси этилена с алкилсульфамидами при нагревании в присутствии аминного катализатора, отлич ающ и с я тем, что, с целью повышения качества целевого продукта, процесс ведут в присутствии боргидрида натрия при 60 — 90 С с использованием в качестве аминного катализатора алифатического третичного амина, взятого в количестве 7 — 9% от веса исходных алкилсульфамидов.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США № 2740814, кл. 260 — 556, 1950.

5 2. Патент США № 2577256, кл. 260 — 556, 1947.

3. Патент США № 2626902, кл. 260 — 556, 1948.

4. Патент США № 2727004, кл. 260 — 556, 10 1949.

5. Патент США № 2649478, кл. 260 — 556, 1949.

6. Патент ФРГ № 1050058, кл. 12о, 23аз, 1959.

15 7. Патент Германии № 738.703, кл. 12о, 23о<, 1943.