Бис /5,5-бис(феноксиметил)1,3-диоксан-2-ил/ в качестве светостабилизатора полиэтилена

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

1щ 574446 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 19.03.76 21) 233728з 23-04 с присоединением заявки М (011 М. Кл.- С 0! 0 319;06

С 081, 5, 15 (23) Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делан изобретений и открытий (43) Опубликовано 30.09,77. Бюллетень ¹ 36,"53) УДК 547.841(088.8) (45! Дата оп Убттптоиаиия описания 09.11.7т (72) Авторы изобретения

Д. Л. Рахманкулов, Е. А. Кантор, P. Х. Нуриева, П. С. Белов и Н, Е. Максимова

Уфимский нефтяной институт (71) Заявитель (54) БИС-(5,5-БИС-(ФЕНОКСИМЕТИЛ)-1,3-ДИОКСАН-2-ИЛ) В

КАЧЕСТВЕ СВЕТОСТАБИЛИЗАТОРА ПО.ГтИЗТИЛЕНА (OO o-сн. с . Сн,-o QQ

H Ф

©-о-сн, ° oсн,,— о ©

Изобретение относится к новому соединению бис-(5,5-бис- (феноксиметил) - 1,3-диоксан-2-илу), который может найти применение в качестве светостабилизатора полимеров.

Известно применение в качестве светостабилизатора полиолефинов 2-окси-4-алкоксибензофенона-2 (Бензон ОА) (1) и 5,5-бис(феноксиметил) -1,3-диоксана и его производных (2).

Однако эти стабилизаторы имеют относительно низкие температуры кипения, а следополучают взаимодействием бис- (5,5-бис(хлорметил) -1,3-диоксан-2-ила) с фенолом в присутствии гидроокиси натрия в среде этиленгликоля при 90 — 100 С.

Пример. Смесь фенола (0,5 моль), бис(5 5-бис-(хлорметил) -1,3 - диоксан - 2-ила) (0,1 моль), NaOH (0,5 моль) и этиленгликоля (100 — 120 мл) нагревают при перемешивании до 90 — 100 С и выдерживают 25—

40 ч. После кристаллизации из спирта соединение формулы (1) имеет т. пл. 125 — 128 С.

В ИК-спектре наблюдается интенсивная поВатЕЛ! llот СКЛ011:!Û lг В11ПÎТСВанп10 П1>l! Эl .СН;IK атаци11, а 7;alii! C i!Cl0C ilTO ll!0 стойки к действию кислот.

Целью изобретения является синтез нового

5 соединения — ouc- (5,5 - бис — (феноксим тил1,3-диоксаи-2-пла), который является более стабильным и обладает более эффективным стабилизирующим действисз!.

Бис-(5,5-бис-(фсиоксимстил) — 1,3-диоксаи10 2-ил) формулы лоса поглогцсния при 1603 см —, характерная для колебаний фсиильных групп.

Найдено, о!о. С 72,9; Н 6,9; О 20,0.

15 Сзс НззОз

Вычислено, "„: С 72,2; Н 6,4; О 21,4

Молекулярный вес найден 608т6, вычислен

598,0.

Соединение формулы (1) испытано в ка20 честве свстостабилизатора полиэтилена высоког0 давления.

В качестве светостабилизаторов к полиэтилену высокого давления испытывают бис574446

Температура хрупкости, С

Время облучения, ч

После обработки раствором соляной кислотой

Без обработки раствором

СОЛЯНОЙ КИСЛОТЪ|

Исходный полиэтилен соединение о 1 соединение № 1 соединение

p,яо о соединение

¹ эталон эталон — -80 — 80 — 80 — 80

- 80 — 80 — 80

- -80 — 80 — 80

40 — 80 — 80 — 80

--80 — -20 — 20 — 20 — 80 — 70

200 — 80 — 80 — 80 — 80 — 70 — 50 — 80 — 80 — 80 — 40 — 70 — 20 — 70

,/ - - "-;. о о -о О

Q — о С11 G 0 он 0 Q ., H (>l

Составитель И. Степанова

Корректор Е, Хмелева 1схрсд И. Михайлова

Редактор В. Мирзаджанова

Заказ 2209/16 Изд. № 788 Тираж 5б3

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений п открытий

113035, Москва. 7К-35, 1 аугпская наб., д. 4!5

Подписное

Типограф я, пр. Сапунова, 2 (5,5-бис-(феноксиметил)-1,3 - диоксан - 2-ил) (соединение ¹ 1), 2-фенил-5,5-бис-(феноксиметил)-1,3-диоксан (соединение № 2) и Бензон OA — промышленно применяемый светостабилизатор (эталон) .

Проведены испытания бис- (5,5-бис- (феноксиметил) -1,3-диоксан-2-ила) в качестве светостабилизирующих добавок к полиэтилену высокого давления для предотвращения фотоокнслительной деструкции полимера.

Соединение формулы (1) обладает рядом преимуществ перед известными светостабилнзаторами полиэтилена, а именно: а) более высокая температура кипения определяет меньшую склонность разработанного светостабилизатора к выпотеванию при эксплуатации изделий из полиэтилена в условиях повышенных температур; б) oèñ-(5,5-бис- (феноксиметил) - 1,3-диоксан-2-ил) обладает по сравнению с 5,5-6исхлорметил-2-фенил-1,3-диоксаном более высокой стойкостью к действию кислот, что видно из таблицы; в) в связи с наличием двух ароматических колец в молекуле предложенного стабилизатора дозировка его по сравнению с известв качестве светостабилизатора полиэтилена.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вспомогательные материалы для полиДля оценки светостабилизующей активности пластикаты из полиэтилена с добавками стабилизаторов облучают в специальной камере ртутно-кварцевой лампой ПРК-2.

Кроме того, проводят испытания светостарсния полиэтилена с добавками стабилизаторов после обработки образцов 5%-ным раствором соляной кислоты в течение 24 ч. Результаты представлены в таблице. ны м значительно ниже (1,5 — 2,5 раза) .

Уменьшение же дозировки способствует ухудшению качества за счет большей однородности структуры полиэтилена.

15 Таким образом, бис- (5,5-бис- (феноксиметил) -1,3-диоксан-2-ил) является высокоэффективным стабилизатором светостарения полиэтилcíà, который обладает повышенной стойкостью к действию кислот и может быть

20 использован в полиэтилене, применяемом как конструкционный и покрывочный матери. ал в агрессивны. . средах.

Формула изобретения

25 Бис-(5,5-бис-(феноксиметил)-1,3 - диоксан2-ил) формулы мерных материалов. М., «Химия», 1968, с. 58.

2. Заявка № 2140715/04, кл. С 07D 319/06, 04.06.75, по которой принято решение о выда30 че авторского свидетельства.