Карбаматы хлоральамидов двухосновных карбоновых кислот, обладающие фунгицидной активностью
, 1Ф;нт 4 ф" с,, Оп ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
111 545103 (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22} Заявлено. 3 1.03. 75 (21) 2123639/23-0
2 (51) Л1. Кл.
А 01 Й9/20 с присоединением заявки №вЂ” (23) ПриоритетГосударстееееы» еоюетет
Совете Мелеотрое СССР оо делен еоооретенее н открытей (43) Опубликовано 25.12,77.Бюллетень №4 (45) Дата опубликования описания 24.12.77 (53) УЛК632.952 (088.8) H. М. Мнльштейн, А. В, Закиров, Н. Г, Анпреева, К. Л. Швецова-Шиловская, М, A. Санин я F.. И. Лнпреева (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) КАРБАМАТЫ ХЛОРЛЛЬЛМИДОВ ДВУХОСНОВНЫХ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ОБЛЛjlAIOIIPfE ФУНГИЦИДНОЙ
АКТИВНОСТЬЮ
)О
l5 где Й метил, зтял;
Изобретение относится к химическим сре ктвам зашиты растеннй, а именно к проязводным карбаматов хлоральамндов двухосновных карбоновых кислот, обладаюшнх фунгяцндной ак гнвностыо.
Известен торговый препарат — каоатан (2,4-днннтре в-етороктнлфеннлкротонат) т обладаюшяй фунгяпнднымя свойс гвамя «1), Более близок по хнмнческой.стщктуре к предлагаемому фунгнпнп, пействуюшнм вешес гвом которого является трнхлорэтнламйд «21, Однако последний недостаточно вффектнвен против мучннстой росы.
С пелыо изыскания новых фунгяпндов, обладаюшнх высокой актявносгыо, предлагают использовать карбаматы хлоральамяпов двухосновных карбоновых кислот обшей формулы
ЛООС-(Сяа — COXeda- ОбОМНМ аи
Сй.з
1
К алкял С С,, феннл, замешенный хлором иля нятротфуппоЩ тт 0,1 яля 2.
Предлагаемые соединения могу г быть получены язвес гной реакцией хлоральамядоа полуэфиров двухосновных кнслот с алкял-нли арилнзоцианатамя в присутствня днбутнлднацетата олова в эргаяическомрастворнтеле.
П р я м е р . К раствору 2г (0,007 моль) хлоральамяпа метялового афяра ян гарной кислоты в 50 мл сухого апетонятрнла прн перемешяваняя добавляют1 2-3 капля днбутнлдяацетата олова я после растворения хлоральамяпа при комнатной температуре вносят
0,4 г (0,007 моль) метялязоцяаната. Реако цию проводят пря 40 С в теченяе 4 ч, Выход с оедяненяя 0-12,2,2-iгрнхлор-1(М -ркарбоатоксяпропяоннламнпо)-етiщ - М e о тялкарбамата 82,99%; т.пл, 119-120 С.
Найдено, %: С 32,141 32,42; Н 2,93, 4,01; К 8,41, 8,44, С H«0>N P .
Вычислено, %; С 32,21; Н 3,90; и 8,35.
Аналогячно получают соепяненяя, прявепенные в табл. 1 я 2, 545103 о
t (О
»О
Щ о (Ф
О с, (О о
0:)
CD с4 сГ
Ф о
Щ
Ф
О
Щ
° -4 Ф X
L с3
tQ u
»р Щ.д.Ф Q
Ф (О (с сО О ф IQ р О
О) I (О (О
Я (М
О (О
»4» (0 (О Ф9 » Ф
О О с Ф
Ф (О
О,»
Ф IQ с4
О) „Ф
° а
СО ) с 3 О о
С )»ф
С") Ф) и
О)
К>
Ф) О3 1
О
Ф-»
М М х
Ю
О
Ъ
Ф) t ,Q0 фс фс к .х
II х
О »е»
CJ ь
Лй
Щ
Ю X 2 и(О (Ч ф tQ (О (О
% 4
I и Г
Q м
М
Х, ф
И гВ с3
tQ tQ
Ici 5
О
Щ
И Б и 1 »
5 о о
Ю н о (О
t о
iQ о
Ж (Ф)
1" о
CO
С9
О м
О4 о е х к 3 о е4 и
«Ф«
А««
X. фс
Ю о
СЧ
CO
С«й о
Ф х (J
Х
v м фЮ
М х о
U о
С4 эс
Ж
Ol о
ФФ«
Л»
Х
IA о к х
Фм
О
:с. о и
f0 ф (O (Q
o o оо
Ф-Ф «-Ф йо н н« сО (О î
on (О (н Ф
Ф (О (О - о
nl rj (-" (=
О
С0 СФ)
С0
CD H (O (О
N (Ч"
О
С С )
С0 (Ф3
СФ) «- в о
CO Ф
С«7 Н и (Ф)
CD 0)
СФ3 Л
Я Я
П С4 (О (g (Ф) СЧ П
Я Я (-" Г-"
С«3 (Ф) Ol чф
Ol Р3
Сб (О (O (К б) О) (Ф3 Щ
Ц
o f н« (p о ф
03 gg ж чДФ о
1", С4 в. ч Д (О
Ф-Ф С
ФС1
m (й
5)g
«Х
Я Я
° г ! .2 м
X О
A
l о
2й (1 к х
v и х
И
И
Ю
Р4
«ФЪ Д
Ж.
© I4 о Ы ;) 1 ц Ж
1 й
8 в н нт и а (О С9
CD (О
Я о o (Ф»Ф фс х .ч o v o o О) (D Ю (О 545103 Табпипаз Эффективность препаратов против мучнистой. росы огурцов Концентрация по д в, Ъ Препараты Подавления развития болезни, % С00С Н Со-йН - СН - ССЕ ОС (ОЩН С Н 0,05 80i0 77,0 0,05 7l,0 0i05 70,0 0,05 0,05 69,0 0,05 54,0 0,05 0,2 0,05 59,0 80,0 99,0 Полученные с ое динен ия испытывают в тегиичных условиях на фунгицидную активность. Эффективность препаратов в борьбе с мучнистой росой огурцов. Предлагаемое соединение изучают: против мучнистой росы огурцов в тепличных условиях при искусственном заражении растений болезнью. Растения огурцов опрыскивают водными суспензиями испытуемых соедине- щ ний в концентрации 0,05% по действуюшему вешеству (д, в.), контрольные - водой. Пос1 ле высыхания препаратов растения искусственно заоажают водной суспензией конндий (в 1 см воды 200 тыс.), содержащей C00C H СО61 - СН - ССР OC (0)ЯН С Н СООС H ! со-ин - сн - c 1с(о и нснз СНа СООСНз 1 сн - coNH - снссй Ос(0)ЙНС H СР (3,4) СН СООСН г сн сонн -сн -ссУ з ОС(0)ЙН-СОН4 СР- И СН СООСН 2 сн ссан- сн - ccrc / 3 Мнс Н МО М СООС Н coMH cH - сСФ 2 Смачивающаяся сера (эталон) Каратан (эталон) естественную смесь популяции Krysiphe СРе1югспсеа гиппВ.С.и ЯрИиего1Pieca 7иР1фйеа РоРР являюшихся возб лятелями мучнистой росы огурцов в Московской области. Растения выдерживают в теплице при о 20-25 С. Учет развития болезни на обработ анных препаратами растениях проводят через 10 дней после их заражения грибом. Эталонами в опыте служат 90% ная смачиваюшаяся сера и 25%-алый смачиваюшийся порошок каратепе. Сорт огурцов— многоплодный ВСХВ. Повторнос гь опыта трехкратная, Результаты испытаний представлены и табл. 3. Составитель Н, Армеева р,актор Т. Никольская Техред 3. Фанта Корректор fl Федор"ук Заказ 50 13/29 Тираж 756 Подписное 11НИИПИ Государственного комитета Coaera Министров C0GP по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж= 35, Раушская иаб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент», г, Ужгород, ул, Проектная, 4 Формула изобретения Карбаматы хлоральамидов двухосновных карбеновых кислот общей формулы В ооб-(Ca>) — 6оинбн- обозна fl сй где Я метил ф этил» Я алкил С -С, фенил, замешенный хлором или нитрогруппой; П 0,1 или 2, обладающие фунГицидной активностью, Источники информации, принятые во вниМание при экспертизе: l, Мельников Н. H Химия и технология пестицидов, М., изд-во Химия", l974, с. 147, 2: Патент Великобритании ¹ 1319479, кл, С 07 С 103/00, 1973.
