Способ получения 4-аминохроманов

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 525684 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.09.74(21) 2058409/04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 25.08.76Бюллетень № З1 (45) Дата опубликования описания08.06.77 (51) И. К .

С 0733 311/04

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (53) УДК 547.814.07 (72) Автор изобретения

Ю. E. Скляр

Всесоюзный научно-исследовательский институт лекарственных растений (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АИИНОХРОМАНОВ

5 r 2

ОН 5

2 II ,N — С

ОСОБ сн

СН3 нс

3

ОСОБ

Изобретение относится к новому способу получения новых соединений -4- аминохроманов формулы где Я вЂ” алкил; Я и Д вЂ” атом водорода или алкил или

Ъ

R и з вместе — группа атомов, дополняющая азотсодержашее гетероциклическое кольцо, которое может быть прервано дру- 15 гим гетероатомом.

Производные 4-аминохромана обладают биологически активными свойствами.

Известные способы получения 4-аминохроманов являются многостадийными, Например,4-димет илам и но-8 -фенилхр оман и олучают в 4 стадии из о-оксидифенила реакцией с -хлорпропионовой кислотой, гидрированием образующегося хроманона в хроманол, обработкой последнего тионилхлоридом и взаимодействием хлорхромана с диметиламином.

Соединения формулы 1 получить этим способом невозможно.

Предлагаемый способ заключается в том, что соединение формулы где Н и Я -алкил, подвергают взаимодействию с амином формулы Я Я йн III где Д и g H BBT указанны знач ния ь* при нагревании, Нагревание проводят до температуры кипения смеси.

Исходные диацилэксидигидроппранокума рины формулы ((являются природны п1 соед1— нениями.

525684

R R

0Н )ч

ОСОВ, сн

0 сн, в, II

М вЂ” С я

5 3 н с

0t 0R

Составитель 3. Латыпова

Редактор Н. Джарагетти Техред А. Богдан Корректор H. Ковалева

Заказ 732/69 Тираж 575 Подписное оНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r, Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример 1. Раствор 3,01 г дигидросамидина Ц, Д =CH, Ц =(СН ) СНСНД в 5 мл пиперидина нагревают при кипении

2 часа, избыток пиперидина отгоняют в вакууме, прибавляют 7 мл этилового спирта, выпавший осадок отделяют, получают

2,29 r 2,2 -диметил-3-изовалерилокси4-(N -пиперидил) -5-окси-6- 1транс- P— (N -пиперидинокарбонил)-винил) -хромана

fr,g (СН,), СНСН,, u,+à,- -(СН@.

Из маточйика после удаления растворителя получают дополнительно 0,82 г вещества.

Суммарный выход 3,11 г (73,6% от теорео тического): т.пл. 192-193 С (из спирта).

Пример 2. Раствор 1,00 г птериксина (11Д =транс -(СН СН =C(CH. )-J

Я,=СНДв 2 мл морфолина нагревают при кипении 2 часа, избыток морфолина отгоняют,остаток обрабатывают 3 мл спирта, о оставляют на 20 час при 0-5 С, выпавший осадок отделяют. Получают 0,56 г (47,1% от теоретического), 2,2-диметилЗ ацетокси-4-(N -морфолил) -5-окси-6Гтранс- p -(К -морфолинокарбонил)-винил -хромана fI, Я = СН, Я + К = -(СН )

-0-(CI- ) J т. пл. 220-222 С (из спирта).

Формула изобретения

1. Способ "..олучения 4--аминохроманов формулы где Д, -алкил;

Иди Qz- атом водорода или алкил или

Я и и вместе — группа атомов, дополняющая азотсодержащее гетероциклическое кольцо, которое может быть прервано другим гетероатомом, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что соединение формулы где Ц и Я -алкил, подвергают взаимодействию с амином формулы

25 Я NH

2 3 III где М и

" и % имеют указанные значения, при нагревании.

2.Способпоп. 1, отл ичающийс я тем, что нагревание проводят до тем30 пературы кипения реакционой смеси.