Способ получения 1-стирил-2,3дифенил (диалкил)-2- циклопропена
jj j 487O5O
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕ НИЯ
Сакэ Саед г.:оjx
Сациалнстичесх;!х
Реавублнк — = !!
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-B)., 22) Заявлено 15.11.73 (21) 1969032 23-4 (51) М. К, .. С 07с 13 04 с присоединением заявки ¹
Гоеудерственкый комитет
Совета Министров СССР пв делам изобретений н оырытий (23) Приоритет
Опубликовано 05.10.75. Бюллетень ¹ 37 (53) УДК 547.512.07 (088.8) Дата опубликования описания 25.05.76 (72) Авторы изобретения
М. И. Комендантов и И. Б. Логош (71) Заявитель Ленинградский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. А. А. Жданова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 1-СТИРИЛ-2,3-ДИФЕН ИЛ(ДИАЛ КИЛ)-2-ЦИ КЛОП PO П Е НА
Изобретение относится к способу получения новых производных циклопропена, содержа щих в качестве заместителя непрсдельную группировку, которые могут найти примененне в качестве фоточувствительных материалов либо как мономеры для получения быстрых термостабильных фоточувствительных полимеров, содержащих активные циклопропеновые группы, способные к фотодимеризации посредством сенсибилизации триплетного состояния.
Известна реакция взаимодействия бензилидентрифенилфосфорана с бензальдегидом с .образованием стильбена.
Предлагается основанный на известной реакции спосоо получения 1-стирил-2,3-дифенил(диалкил) - 2 - циклопропена взаимодействием
1-формил-2,3-дифенил (диалкил) -2-циклопропепа с бензилидентрифенилфосфораном.
Пример. В атмосфере сухого аргона при механическом перемешивании в реакционном сосуде растворяют 0,53 г натрия в 80 мл абсолютного метилового спирта и в полученный ра створ вводят 9,0 г хлористого трифенилбензилфосфония. После полного растворения соли фосфония к раствору прибавляют 3,8 г 1-формил-2,3-дифенил-2-циклопропена и реакционную смесь нагревают 4 час при 60 С в атмосйере сухого аргона. После охлаждения смеси до комнатной температуры выделяется кристаллический осадок 1-стирил-2,3-дпфеннл-2циклопропена. который отфильтровывают, промывают на фильтре 10 мл метанола и сушат в вакуум-эксикаторе. Выход 1-стирил-2,3-ди5 фенил-2-цнклопропена 4.3 г (84%); т. пл. 78—
80 С (из метанола).
Найдено, Я>. С 93.69; 93,64; Н 6,15; 6,21.
Сев Н1я.
Вычислено. а(,. С 93,84; Н 6,16.
1О
ИК-спектр (см — ): 1830 (C=C-циклопропеновая), 1635 (С=С). 1600, 1500. 1450, 690 (С6Н ).
15 ПМР-спектр (т м. д.): мультиплет 2,60, дублeт 3,34 (j 16 гц), дублет 3,61 (j 12 гц), квартет 4,03, квартет 4,72. дублет 6,70 (j 9,5 гц), дублет 7,14 (j 8 гц). По данным ПМР-спектра целевой продукт представляет собой смесь
20 цис- и транс-изомеров в соотношении 2.5: 1 соответственно.
УФ-спектр (i.„,,„; нм (1g е)): 227 (4,42), 235 (4.40), 260 (4,30), 315 (4,46), 332 (4,38).
25 1 - Стирил -2,3-дифе ил-2-циклопропен представляет собои бесцветные кристаллы, хорош растворимь|е в углеводородах, хлороформе. четыреххлорпстом углероде, плохо растворимые в ацетоне. метилозом и этпловом спирта..
30 и не растворимые в воде.
487050
Предмет изобретения
Составитель Т, Раевская
Техред Н. Ханеева
Корректор Л. Котова
Редактор 3. Горбунова
Заказ 981/11 Изд. ЛЪ 55 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров CC P по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 1-стирил-2,3-дифеннл (диалкил) - 2 - циклопропена, о тл и ч а ю шийся тем, что 1-формил-2,3-дифенил(диалкил) -2 аиклопропен подвергают взаимодействию с бензилидентрифенилфосфораном.
