Способ получения производных имино-изоиндолинона

О П И С А Н И Е Оц 479292

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сова Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (51) М. Кл. С 07d 27/50 (22) Заявлено 07.05.73 (21) 1917368/23-4 (23) Приоритет (32) 08.05.72 (3l) 6814/72 (33) Швейцария

Опубликовано 30.07.75. Бюллетень № 28

l(53) УДК 547.759.4.07 (088.8) Дата опубликования описания 28.04.76 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Петер Биттерли и Фриц Керер (Швейцария) Иностранная фирма

«Сандос АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ИМИНОИЗОИНДОЛИНОНА

Изобретение относится к области получения новых производных иминоизоиндолинона, которые могут найти применение в качестве пигментов для окрашивания пластмасс.

Используя широко известные в органичес- 5 кой химии обменные реакции, например реакцию взаимодействия галогенпроизводных с аминами, применительно к соединениям изоиндолинового ряда дало возможность получать новые соединения общей формулы (I) в которой Х означает

10 С1 0 — алкил

/ или =»NH, 0 — алкил

Н,ц в

NR<

ЖН2

R-„ где R> и R независимо друг от друга означают фтор, хлор, бром, метил, метокси или этокси.

Согласно изобретению предлагаемый способ получения соединений формулы (I) заключается в том, что 2 моля соединения формулы

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий

15 подвергают конденсации с 1 молем диамина формулы (III) где R< и R имеют указанные выше значения.

25 Конденсацию осуществляют в среде полярных органических растворителей, например, спиртов, N-диалкилациламидов или о-дихлорбензола, при температурах до 200 С, предпоч479292

Предмет изобретения

11 О ф

I13

Н где X означает

С1 ,б с 0 — аПКЦП

С1

0 - г1лкш. или =NH, Цвет пигмента

Желтый

Желтый с зеленым оттенком

Желтый с красным оттенком

Желтый

Желтый с красным оттенком

Желтый с зеленым оттенком

Желтый с зеленым оттенком

Желтый с зеленым оттенком — СНЗ вЂ” H3 — 0 H3 — CI — H3 — CI — ОСН вЂ” осн — ОСН

45 — OCH

Br где R) и Rg имеют указанные выше значения, с последующим выделением целевого про50 дукта известными приемами.

Вг

F — сн

Составитель И. Бочарова

Редактор Н. Спиридонова Техред Е. Подурушина Корректор A. Галахова

Заказ 321/12 Изд. ¹ 1722 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Мппистров СССР

IIo делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4;5

Типография, пр. Сапунова, 2 тительно от 70 до 140 С. Особенно плавно протекает реакция в том случае, если диамин формулы (Ш) заменяют нейтральной солью сильной кислоты, например, хлоргидратом или сульфатом. 5

П р и м eip 1. 32 вес. ч. 3-аминоизоиндолинона и 25 вес. ч. 2,5-дихлор-1,4-диаминобензолхлоргидрата в 500 вес. ч. о-дихлорбензола в течение 16 час, тщательно размешивая, нагревают до 130 — 140 С. Полученный таким обра- 10 зом желтый осадок отсасывают при температуре 100 С, последовательно промывают о-дихлорбензолом, метанолом и водой и сушат при температуре 100 С. Сырой продукт при темпе1ратуре 60 С растворяют в смеси из 500 вес. ч. 15 этилового спирта с 25 вес. ч. 33%-ного натрового щелока и после добавления активированного угля коротко размешивают и фильтруют.

Красящее вещество опять выделяют из фильтра подкислением с помощью 15 вес. ч. уксус- 20 ной кислоты. Полученный таким образом пигмент отфильтровывают, промывают этиловым спиртом и водой и высушивают при температуре 100 С.

П р имер 2. К раствору 35 вес. ч. 3-хлор-1- 25 оксиизоиндолинона в 400 вес. ч. 1,2-дихлорбензола добавляют 17,7 вес. ч. 2,5-дихлор-1,4диаминобензола. Реакционную смесь, размешивая, нагревают до 150 С. Размешивание продолжают при этой температуре до завер- 30 шения выделения хлористого водорода. Выделившийся пигмент фильтруют при температуре 100 С, п ромывают горячим метанолом и водой, как и пигмент, описанный в примере 1.

В таблице приведены полученные аналогич- 35 но примеру 1 пигменты формулы (I) Способ получения производных импноизоиндолинона общей формулы (1) где R и R> независимо друг от друга означают фтор, хлор, бром, метил, метокси или этокси, отличающийся тем, что 2 моля соединения формулы (II) подвергают конденсации с 1 молем диамина формулы (III)