Способ получения замещенных бигуанида

П р II м с j);!!I-ll.-буп! (бн уf! Illlд . II.T)><>,! орид.

О,! l >) г (),5 ммо lb) г(янидин-гидрохг!Ориз(а, ),54 г (10 ммо i(>l, nfl-н.-бутнлкяроо>и(ими IH, 5 мл воды и !5 мл мсTГИ(оля нагрсвак>т В Гсчс1!Ис 16 час с обратной ()>лсгмой. После ) Jia)>I!вания масляный oc1 Hòoê извлекя(от 15 м, I ВоДЫ И T))II?I(;II>I ЭКСтрс(ГИр) 10т ПОрцняЛ(п IIO 20 МЛ эфира, чтобы ) далить образующийся» качсC1»(. JI0()(iсll!(>i,) IlI)0;t) КТ3 1,2- !!i- !.-б) и!Л-МО>(Сини(.

Вод!(ую фазу смсшийа(от с кош(снтрнрован1i01t СО, I>!1101! кислотой до рП 4 II крис(аллизуiOT l(J)II > II i! ри ванин. C»IJ)ОЙ ирод>> IC! с ТочкОИ нлав fcf! !is! 102 -105 С загрязнен еще гуаниднн-Ill:tj>î лоридом и 1:еболыпими колнчест(гами 1,2-н.-буппмочсвины. Его суcIJQIIдируют в

ОС>> П>СННОЛ! Х, IОРО())ОРМС> OT())! l ЬТРОВЬIВ3 ((>!

oci3loI7gIJifcfI гуанидин-гидрохлорид, унаривают хлорофоръ(енньш раствор и перскристал.>(изовыва(от твердый остаток нз яцст(и(!пр!пя.

В»(ход О, j2 г (23% о Г теор THчсскогo) . Точка >плавления 131 †1 С.

Лиал(Гll»»ûì образом нри приме!.сli!ltl co(>7встствун>щих карбодиимп;10» получа!от слсД > !ОЩ!i(СО(,l,lli;CIIIIß;

1,2-диизонр;иппбигуянид (идробро)!Ид, т. Ил.

2-17- 248 (:

1,2-днэп(лбп гуан ид I;t))oo)>01(llд, т. Ил.

204 С (из э(Hiiîëà );

1.2-:tè-!.-(>L I I!.fáffã(япид гидрохлори 1, т. !п.

13! - 132 С (из яцеI oíJJTðè Ja);

) -эпп-2- (2-мстилбутил) -бигуa IIIJ,(t (пират, T. И,(. 13:.3,5 -134,5 С;

1-мстил-2-(2-мс-,нг(бу гнл) -бигуаннд и(прат> т. Ил. 88 --90"С (из ацетонитрнла);

2 - мстил - 1 - и - хлорфепилбш уанпд нитрат, т. И,i. 136 — 137 С (пз воды);

2-метил-1-и - хлорбснзплбигуяннд нитрат, т. нл. 152 C (Jla 311CTOI!Ilтрпла):

2-метил-1-13-фснэтилбиг ани.(н(п ря Г, T. (и.

117- -118 C (пз этянола);

1-э ил-2-п.-пропилбигуа нид нитрат, т. Ил.

134 С (из ацстопптрпл,)

l-эз ил-2-цнк,lои1)Они, IОИГ>> Hí!17(1! IITJ)с! !, Г. и. I.

118- — 119 С (из ацетоннтрпла):

I-этил-2-н.-оуTIl,÷áJfã>> Iíèä нитрат, т. (п.

164--165 С;

l-этил-2-втор.-бутилбигуа(п(д нитрат, т. нл.

183 Ñ (из ацетоиит(рпла);

l ýTèë-2-изобутилбигуапид нитрат, т. Ил.

183 С (из ацетоннтрила);

I-этил-2-трет.-бутилбигуанид нитрат, т. Ил.

186 С (нз этапола);

I-этил-.2-изопентилбпгуаннд нитрат, т. Ил.

120-- 12 "С (и", ацетонптрила);

1-э!Ил-2-циклопснтилбигуанид нитрат, т. пл, 157 --)58 С (!Гз ()0.1ы);

1,2- iif-и.-,(ропнлбнг(HIIHД Итрат, т. Ил. 137 С (из ацетоиитриля);

)-. !.-пропил - 2 - изопроиилбигуанид нитрат, 1. (и. I78 Ñ (из этаиола);

2-этил-l-n-хлорфеиилбигуанид нитрат, т. пл.

148- -149 С (из ацетонитрнла);

2-этил-1-77 хлорбензилбигуанид нитрат, т. пл.

157 †-)58 С (из этанола);

2-эп!л-1-)3-фснэтилбиг анид нитрат, т. пл. ! l8--119"Ñ (из этанола);

) -эпп-2-н.-бутилбигуанид гидрохлорид, т. нл. 132- 133 C (из ацетонитрила);

2-1l.-бутил- l-)(-хлорфенилбигуапид ии грат, ". ил. 8> -83 C;

l-этнл-2-!l.-гсксилбнгуанид гидрохлорид; т. Ил, 124 — -125 С (из ацетонитрила); ! -мстил-2-н.-нроинлбигуанид Гидрохлорид, т. л. 178 )79 С (из этанола):

) -мети, 1-2-I!,-0 > тиг(биг > я иид Гидрохлорид, т. л. !34"С (из изонропанола);

1 - мстил - 2-н.-гсксилбигуани t ги.1рохлорид, т. Ил. 12--1! 3 С (нз ацетонитрила);

l-этнл-2-я,пнлбпгуанид гидрохлорид, т. пл.

155 -156 С (из нзопропаноля);

1- ялл (п-2-пи клоп рошпбигуа 1! Ид !И(дрохлорил„т. Ил. )64- -165 С (из ацетонитрила);

I — этнл — 2 - изонронилбигуапид п(дройодид, т. !п. 167--168 С:

1-мст(п-2-эп!лонгуHII!Iд II!IT)>(1ò, Г. Ил. 140 С (I!,> М(1 allÎ ° Ia), 1,2-дналлилбигуя! ид гидрох.!Орид, т. Ил.

147 148 (. (из I I:J o I J )) o I Ja I I oл а );

1-эп(л - 2 - и. - геитилбигуанид гидрохлорид, т. Ил. 122 — 123 С (из ацстонитрн ia);

1-мст!п-2-il.-гсIIïf(J(>èãó3ни;(Гидрохлорид, т. л. )1! — ) )2 (. (i!;! ацстонитриля);

) - эт!п -2 -, .-i!(. IT!IT!(>;(гуанид гilgj>oxлорид, т. Ilë. !20- 121 (. (Из яцето!штризя (;

l-метил-2-ll.-иеипп(и(гуяш(д Гид!)ox, IOJ>II. 1, Т. II, I. 1 / - - 18 ((из H IJCТ()! I!I1 j> ll 1 Я: 3TH i JO, fa ,):1);

I-мспп-2-ц,(к 1011))oIJII>JáIJ! уанн;1 гндрохзoрнд, т, !и. I83 — 184 С (нз ацетонитрила);

l-метил-2-a,пилбигуаиид п:дрохлорид, т. (п.

172---173 С (из пзоироианогta);

l-прон!п-2 - а,пи;(бигуянпд гндрохлорид, !. IIë. 64 66" ((Ila яцетонп р:ля);;

1 - эз и, - 2 - Il.-ок и, (б)(г>> аиид гидрОхлорид> !. !п. )15 -1)6 С (!!3 a!telo!i)tT1>fJ;i3);

l-ii.-прои!п-2-!i.-буп>пбнгуанид If» J j сп, т. Ил.

122-- )23>(. (!Гз ((цс(оинтриля);

1-мспп-2-113() ll))Îi! Ifлбигуа(п(д и нграт, т. Il;I. ! 37-- 138 С (;(з ацсто !Итрила: изопропаиоза

70: 30);

1-этил-2- (2-метоксиэтил) -бигуа>нид гпдрохлорид, т. пл, 124 — 125 С (из aqeTOIIeTI)tt;ia);

1-этнл-2-(3-метокснпропил)-бигуаннд гидрохлори 1, т, пл. 119--120 С (из ацетонптрила);

1-метил-2-(3-бутоксипропил)-бигуанид нитрат, т. Ил. 116 †1 C (из ацетопптрила);

1-этил-2-(2-этоксиэтил)-бигуанид гидрохлорид, т. ил. 84 С (из ацетон(прил-эфира);

472501

Предмет изобретения!

<н, t C С3 - (;, и, »1 ОСТ3 I 01:.

20 — (Г11.,) =/

Составитель Б. Скворцов

Текре;1 Т. Миронова

11оррс);тор Н. Ау!.

P<.:;I (лтор Н. Сииридоиова и;„1., ;о 1 < 7 ира>к 5>2>5) 11од)!

ЦШШ11И Государственного >;ом!света Совета .51инист)ои СССР ио делам ииоб) етений и отнрь! <и!1

1130З5, Москва, Я-35, Раун)ск<>5! и;>Гь. д. 4/5 ()ог! тии. 1"остромс);о.о 5иривг)ения и:; 1;)тельств, иолигр;и)))и! и I;:II»);)«>l! го ..,><л... 1-э! !<л-2- (G-мстокс1п ексил) -бигуя и ил, гидроклс>рид;

1 этнл-2-it.-бу!оксиб51гуан>!д нитрат, т. нл.

174 — 176 С (113 водного рас! вора);

1-этил-2-трифторэтилбигуаннд гидро 10pli:1, т. нл. 184---185 С (из ацетоиптрила);

1-бутил-2-трифторэтилбигуанид гидроклорид, т. ил. 144 †1 С (из ацетонитрила);

1-метил-2-гентафторбутилбигуанид нитрат, т. ил. 78 — 80 С (из клороформа). 10

Способ получения замещеннык бигуанида общей формулы (1) 15 или ик солей, где Rl насыщенная или нсиясыщснн 151 углеводородная группа нормального игпи изостроения с С) — С,, иезамещенная или замещенная одним и»l несколькнмн 3T()xta\III фтора, циклОал кисl с (3 — — Сб It tè Остаток гче п=0,1 или 2; Х вЂ” водород Ifëè Idëîãñí, Ка — насыщенная или ненасыщенная углеводородная группа нормального или изострое-!!ня с C! — -CI2, нсзамещенная илн замещеиная одним илн несколькими атомами фтора, циклоалкнл с С. — С3, алкоксиалкил. !>меющий н cK )lìс 2 12 уITicpîäíûк ятом3. Iн 31кокснл с С! — Св, о!с!«<а ош!о с гуянидииом и»t его сол>ио в среде растворнтсля с последу>ощип выдс IOIIII(xt целевого продукта в виде сноб<>диого оси< вяния или в 1>ндс соли извес!! ыми приемами.

Приорнтст ио признакам

02.04.71 ио признаку: Rl — насьццснная нли ненасыщенная углеводородная группа нормального иг»1 изостроения с С! — -С „циклоалгде >1=0,1 н tit 2: X — водород или галоген;

R> — II3cüèöcíí35I нли ненасыщенная углсьодородная группа нормального или и OcTpOcíèÿ

c (! — Св нли пик 103,II

8!.03.72 но признаку: Rl — — насыщенная или нс 113;11111< нн яя 1.)с К»Доро:111351 1 рупия 110рxI3 Ihlt0&4 1I,»1 t30cT))пения c (.—,---С! Il,»t lltlci IЩсинаи н111 1!сl! IñûÙ(i»l3H УITIcâ0:IopoÄíго или пзс)строения с С,— С... замсщсиняя с>дн;!м или нссколькимн ятомамп фтора: К вЂ” нясь»ценная нли ненасыщенная углеводородная груllll;! нормального н<»! изс)строения с С-,-- С), 13cli

Н, »1 НЕСКО 1 >1<11:(I II 3TOM3:)»I С!)ТОРЯ, 3ЛКОКСНЯ,!к!и>, имею!ций и сумме 2 - 12 уITI pol)thing 3т0ма или алкокс1!ч с (..1- -С(л