Способ получения производных 2-метил-4- диалкиламиноалкиламинохиназолина

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Соиз Советских

Социалистических

Реслуолик

«» 466233

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 08.06.73 (21),1932177/1727400!23-4 (51) М, Кл. С ОИ 51. 48 с присоединением заявки ¹â€”

Государстввииый комитет

Совета в1ививтров СССР оо делам иаеоретеиий и открытий (32) Приоритет 21.12.71

Опубликовано 05.04.75, Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 10.11.75 (53) УДК 547.856.1 (088.8) (72) Авторы изобретения

Л. H. Яхонтов, E. В. Пронина и Г. П. )Кихарева (71) Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. C. Орджоникидзе (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-МЕТИЛ-4ДИАЛКИЛАМИНОАЛКИЛАМИНОХИНАЗОЛИ НА

Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных 2-метил4-JH3sIKH 733IHH03„IKII.73.;IHHохiiHазоло4на, рые являются полупродуктами для синтеза веществ, обладающих биологически акти внымп свойствами, а также могут найти применение в качестве физиологически активных соединений.

Предлагаемый способ основан на известной в органической xHMIHH реакции взаимодействия

5-галоидпроизводных хиназолина с ами нами.

Способ получения производных 2-метил-4диалкиламиноалкилам инохиназолина общей формулы

r,äL R — атом водорода 1или галогена, алко ксигруппа .или 37ки.7;

Ri и К2 — алки7;

А — норма 7ьный или раз ветвленный углеводородный ip3+IHK!3л.

П р и м е Ip 1. 2-Мети 7-4- (у-д иэт иламиноа-м етил бутил а мино) -7-хлор хин азолин а.

Смесь 20,1 г (63,5 н,коль) 2-метил-4,7-днхлорхиназолина и 33,5 г (22,0 лхчоль) б-днэтиламино-а-метилбутилам ина в 500 л л бензола кипятят 10 час. Охлажденную реакционную массу обрабаты|вают 20%-ным раствором едкого натра, воднощелочной раствор экстрагнруют бензолом, бензольный экстракт су цат потно "vi и упаривают. Остаток псрекриста7лизовывают из гексана. Получа1от 29,4 г целевого продукта (т. пл. 141 — 142 С) в виде бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в эфире, этилацетате, бензоле, лороформе, ацетоне, спи ртах, хуже растворимых в гексане, гонта не и циклогексане, нерастворимых I3 воде.

Выход 90%.

Найдено, %: С 64,72; II 8,02; Сl 10,30;

N 17,05.

С IaHzqC1N4.

Вычислено, %: С 64,75; Н 7,84; Сl 10,62;

N 16,79.

П р «1 м е р 2, 2-Метил-4-(у-диэтиламиносс-метилбутиламино)-хиназолнна.

К раствору 6 г (33,7 ляоль) 2-метил-4-хлорхиназолина IB 150 л л !бензола прибавляют

11,6 г (73,5 ямоль) б-диэтиламино-K-метнлбутнламина и смесь кипятят 7 час на водяной бане. Охлажденную реакционную массу обрабатывают 20, -ным раствором едкого .натра и смесь экстрапируют бензолом, Бензольный

466233

Предмет изобретения

Составитель Т. Якунина

Редактор 3. Горбунова Текред 3. Тараненко Корректор В. Гутман

Заказ 899/1293 Изд. № 666 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк, фил. пред. «Патент» экстракт промывают водой, сушат и упаривают. Остаток перекристаллизовывают,из гептана. Получают 7,04 г целевого продукта (т. пл.

104 †1 С) в виде бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в эфи1ре, хлороформе, ацетоне, эпилацетате, спиртах, хуже ракт!воримых !в гепта!Не, нсраство!римых э,воде. Выход

700/

Найдено, %: С 72,23; Н 9,28; N 18,85.

С 1 в Н задач .

Вычислено, % . .С 71,9б; Н 9,39; N 18,65.

Аналогично могут быть получены с выходом 77 — 95%, например, 2-х!етил-4-диэтиларминоэта!лампнохиназолин, 2,б-диметпл-4-ди метил а ыиноэтил а м и!Нохиназолин, 2-img пил-4-ди мети- 15 л аминоп!ропил а 1ино-б-метоккихиназол!ин.

Способ получения производных 2-мстил-4- 20 диалкилаъи!ноале!Нла минохи назолина общеЙ формулы

R, NH-л-Я,, R,, зде R — атом .водорода или галогена, ал!ко!коипруппа или ал!кил;

Rl и R2 — алкил;

А — нормальный или разветвлен ный углеводородный !радикал, отличающийся тем, что производное 2-метил-4-хлорхиназолина подверга!от,.взаимодей!ствию с,диалииламиноал ыилау1 пном в среде инерппого распворителя.

2. Способ !о и 1, отличающийся тем, что процекк проводят при температуре ниже

100 С.