Способ получения азометинов со свободной вторичной аминогруппой
О П И С А Н И Е (и> 466230
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Саюэ Саветскик
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 28.04.73 (21) 1917213/23-4 с присоединением заявки ¹ (51) М. Кл. С 07d 29/28 (32) П
Приоритет
Совета Министров СССР (53) УДК 547.822.2.07 (088.8) Опубликовано 05.04.75. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 26.11,75 но делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения
Ю. В. Коханов, 3. Г. Розанцев и А. Б. Шапиро (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
АЗОМЕТИНОВ СО СВОБОДНОЙ ВТОРИЧНОЙ АМИНОГРУППОЙ
CCHHç Н
N=CHR
Снэ 0Нэ
Изобретение относится к способу получения азометинов со свободной вторичной аминогруппой общей формулы где R — остаток альдегида, которые могут найти применение в аналитической химии и в производстве полимерных материалов, Основанный на известной реакции взаимодействия альдегидов с аминами в среде органических растворителей при нагревании, предлагаемый способ получения указанных соединений заключается во взаимодействии альдегидов с 2,2,6,6 — тетраметил-4-аминопиперидином в среде органического растворителя, например спирта, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
Реакцию обычно проводят при температуре кипения растворителя.
Полученные соединения представляют собой бесцветные или окрашенные в желтый цвет кристаллы, хорошо растворяющиеся в большинстве органических растворителей.
Пример 1. Получение 2,2,6,6-тетраметил4- ((2-оксибензилиден) -а мино|-пиперидина.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 5 г 2,2,6,6-тетраметил-4аминопиперидина в 20 мл этилового спирта, при перемешивании добавляют 3,66 г салицилового альдегида, нагревают до кипения, выдерживают 15 мин, охлаждают и выливают в
25 мл воды. Выпавшие ярко-желтые кристаллы отфильтровывают, высушивают и получают 6,8 г (81,5%) целевого продукта, ярко-желтые игольчатые кристаллы, т. пл. 122 — 123 С (этанол), растворяющиеся в спирте, ацетоне
15 и бензине.
Найдено, %: С 73,60; Н 9,20; N 10,49; мол. вес 258,3.
С иНг41ЧгО.
Вычислено, %: С 73,75; Н 9,28; N 10,76;
20 мол. вес 260,4.
ИК-спектр, см — : 1645 (СН = N); 3150, 3330 (NH).
Пример 2. Получение 2,2,6,6-тетраметил4-фурфурилиденаминопиперидина.
25 Аналогично примеру 1 из 5 г 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина и 3 г свежеперегнанного фурфурола в 20 мл изопропилового спирта получают 7,1 г (94,6%) целевого продукта, бесцветные мелкие кристаллы, т, пл. зо 96 С (этанол) .
466230
®з СП
N CHR
Снз CH
Предмет изобретения
Составитель В. Ковтун
Техред T. Курилко
Редактор Т. Шарганова
Корректор О. Тюрина
Заказ 2697711 Изд. М 637 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5 1 ипография, пр. Сапунова, 2
Найдено, %. С 71,51; Н 9,81; N 12,08; мол. вес 220,1.
С14Н22И20.
Вычислено, /о. С 71,70; Н 9,40; N 11,98; мол. вес 234,0. 5
ИК-спектр, см- . 1645 (N=CH); 3150, 3330 (NH).
Способ получения азометинов со свободной вторичной аминагруппой общей формулы где R — остаток альдегида, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидин подвергают взаимодействию с альдегидом в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
