Способ получения 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистическит
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 13.04.73 (21) 1909955/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 23.03.75. Бюллетень № 11
Дата опубликования описания 11.12.75 (51) М. Кл. С 070 91 46
Государственный комитет
Совета Министров СССР (53) УДК 547.789.6 (088.8) оо делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения В. Н. Уфимцев, Л. В. Аринич, С. П. Титова и М. М. Малафеева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(у-(N-P-ЦИАНЭТИЛАНИЛИНО)+О КСИ ПРО П ИЛМ ЕР КАПТО)-БЕНЗОТИАЗОЛА
Изобретение относится к способу получения нового производного бензотиазола, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей.
Известно получение 2-(у- (N-алкиланилино)Р-оксипропилмеркапто)-бензотиазолов реакцией N-алкиланилинов с эпихлоргидрином с последующей конденсацией с бензотиазолом или
его солями при нагревании.
Предлагается способ получения 2-(у- (Щцианэтиланилино) Р-оксипропилмеркапто)-бензотиазола, который заключается в том, что
N- (P-цианэтил) -анилин подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии кислотного катализатора с последующей конденсацией полученного промежуточного продукта с 2-меркаптобензотиазолом или его солями при нагревании в присутствии основания.
Реакцию взаимодействия Щ-цианэтиланилина с эпихлоргидрином можно проводить в присутствии кислотного катализатора — неорганический или органической кислот или их растворов.
Конденсацию N-(у-хлор Р-оксипропил)-N(P-цианэтил)-анилина с 2-меркаптобензотиазолом проводят в воде, спирте и других органических растворителях.
Пример. К 14,6 r N (P-цианэтил)-анилина и 15,7 мл эпихлоргидрина при 30 — 35 С прибавляют 0,5 мл 98%-ной муравьиной кислоты, перемешивают 14 час при 30 — 35 С, разбавляют водой, нейтрализуют раствором соды, водный слой отделяют, получают 22,73 r
5 N- (у-хлор+оксипропил) - N- ($-цианэтил) -анилина. Выход 95,2 "/О (масло).
Смесь 21,7 г 2-меркаптобензтиазола, 15 г соды и 700 мл воды нагревают до кипения, прибавляют в течение 5 час 22,7 r N-(у-хлор о Р-оксипропил)-N-(P-цианэтил)-анилина и пемешивают 1,5 час при 100 С. Реакционную смесь охлаждают, органический слой отделяют, промывают дважды 2 /о -ным раствором соды и водой, а затем при температуре не
15 выше 35 С промытое масло растворяют в 500 мл разбавленной (2: 1) соляной кислоте и фильтруют. К фильтрату прибавляют 20,5 г хлористого цинка в форме 40o -ного водного раствора и 110 г измельченной поваренной
2Q соли, перемешивают 1,5 — 2 час при 10 — 15 С, осадок отфильтровывают, промывают минимальным количеством разбавленной (2: 1) соляной кислоты и получают пасту двойной соли хлоргидрата 2-(о-(Щ-цианэтиланилино)25 р-оксипропилмеркапто)-бензтиазола с хлористым цинком.
B смесь 100 мл 25%-ного раствора аммиака и 800 мл воды вносят затравку измельченного кристаллического 2-(у- (Щ-цианэтиланилино)зо Р-оксипропилмеркапто)-бензтиазола; при 20 С
464588
Предмет изобретения
Составитель А. Орлов
Техред 3, Тараненко
Корректор В. Брыксина
Редактор Д. Пинчук
Заказ 2211/12 Изд. М 584 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д.-4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 постепенно прибавляют полученную пасту двойной соли, перемешивают 30 мин, осадок промывают дважды 3 /о-ным раствором аммиака и водой, сушат при 60 С в вакууме и получают 26,96 г 2-(у- (Щ-цианэтиланилино)р-оксипропилмеркапто)-бензтиазола. Выход
73 /о, т. пл. 95,5 — 96 С (из спирта).
Найдено, % . С 61,99; 62,18; Н 5,19; 5,11;
N 11,25; 11,04; $17,27.
С1з Н1з Кз 0$2.
Вычислено, /о, С 61,78; Н 5,18; N 11,38;
S 17,33.
Способ получения 2-(у-(Щ-цианэтиланилино)-Р-оксипропилмеркапто)-бензотиазола, о тл и ч а ю шийся тем, что N-(P-цианэтил) -анилин подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии кислотного катализатора с последующей конденсацией полученного продукта с 2-меркаптобензотиазолом или его солями при нагревании в присутствии основания и выделением целевого продукта известными способами.
