Способ получения -ди-1-/3,5диаллилизоцианурато/этана
C !
ОПИСАНИ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Е п 464585
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 18.05.73 (21) 1923605/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 23.03.75. Бюллетень № 11
Дата опубликования описания 11.12.75 (51) М. Кл. С 07d 5538
Государственный комитет
Совета Министров CCCP
Ro делам изобретений и открытий (53) УДК 547.491.8,07 (088.8) (72) Авторы изобретения
В. П. Федоренко, Г. А. Чернявская и Г. И. Легкова
Институт химии высокомолекулярных соединений АН УССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а, р-ДИ-1-(3,5-ДИАЛЛИЛИЗОЦИАНУРАТО) ЭТА НА
Соотношение натриевой соли 1,3-диаллилизоцианурата и
1,2-дибромэтана, моль 1: 1 2: 1
Выход целевого про- 17 72 ду.кта, %
2,5: 1 3: 1
83 82
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения а, р-ди-1- (3,5-диаллилизоцианурато) этана, который применяется в качестве модификатора виниловых мономеров.
Известен способ получения а, р-ди-1-(3,5-диаллилизоцианурато) этана взаимодействием
1,3-диаллилизоцианурата с 1,2-дибромэтаном в соотношении 1: 1. При этом в качестве основного продукта получается 5- (P-бромэтил) -1,3-диаллилизоцианурат, а, р-ди-1- (3,5диаллилизоцианурато)этан образуется в малых количествах в качестве побочного продукта.
Для увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса предлагается реакцию проводить при соотношении натриевой соли диаллилизоцианурата и 1,2 дибромэтана 2,3 — 2,5: 1 при температуре 100—
120 С и использовать растворитель с добавкой около 0,2 об. % воды.
Влияние соотношения исходных продуктов на выход целевого продукта
Существенным образом влияет добавление воды перед началом реакции. Так при проведении реакции без добавления воды образуется черезвычайно мелкодисперсный осадок бро5 мистого натрия, вследствие этого стадия фильтрации занимает много времени (до
4 час.).
Добавление воды в количестве 2 10 объеи ма по отношению к объему диметилформамида сокращает время фильтрации до нескольких минут. Выход целевого продукта при этом не уменьшается.
Влияние температуры и времени проведения реакции на выход целевого продукта
Температура реакции, С 80 100 120 150
Выход продукта, % 36,9 78 83,2 25,1
2О Время реакции, час 1 2 3 4
Выход продукта, % 36 59 85 83
П р и мер. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и
25 капельной воронкой, помещают раствор
2,5 моль натриевой соли 1,3-диаллилизоцианурата в 500 мл диметилформамида и 0,5 мл воды. При температуре масляной бани 80 С натриевая соль полностью растворяется. Пос30 ле этого в реакционную массу по каплям
464585
Предмет изобретения
Составитель Е. Гордеев
Редактор Т. Загребельная Техред 3. Тараненко Корректор Е. Гордеев
Заказ 2211/11 Изд. № 584 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-Зб, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 прибавляют раствор 1 моль 1,2-дибромэтана в 1500 мл диметилформамида. В течение 4 час поддерживают температуру бани 100 — 120 С.
По истечении этого времени реакционную смесь отфильтровывают от бромистого натрия. Из фильтрата отгоняют диметилформамид, остаток растворяют в бензоле, фильтруют от бромистого натрия, раствор сушат над хлористым кальцием. Затем бензол отгоняют в присутствии ацетата меди, а остаток перегоняют в вакууме. Выход продукта 83,2%, т. кип. 225 С/3 мм рт. ст,; т. пл. 72 — 73 С, Найдено, %. С 53,87; H 5,84; N 18,91.
Вычислено, /о. С 54,05; Н 5,40; N 18,89, Способ получения а, Р-ди-1- (3,5-диаллилизоцианурато) этана взаимодействием натрием вой соли 1,3-диаллилизоцианурата с 1,2-дибромэтаном в среде растворителя, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, последний проводят при соотношении
19 натриевой соли диаллилизоцианурата и 1,2-дибромэтана 2,3 — 2,5: 1 при 100 — 120 С и используют раствор итель с добавкой около
0,2 об. воды с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
