Способ получения аминофениламидина или его соли

Союз Советских

Социалистииеских

Республик (11) 4 5209 2

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента—

1670620/ аяв"теио 09.06.71(2 )1821450 /23 4 (5E) М. Кл, С 07с 123/00

Гкударстаенный камнтет

Сеаета Мнннстроа СССР аа делам нзебретеннй н атнрытнй (32) ПРиоРитет 13.06.70(31) Р 2029299.3 (33) ИГ

Опубликовано 30.11 74 Бюллетень № 44 (БЗ) УДК 547.298.5 (088.8) Дата опубликования описания 11.06.75

Иностранцы

Гартмунд Воллвебер и Винфрид Флуке (ФРГ) (У2) Авторы изобретения

Иностранная фирма Байер АГ (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОФЕНИЛАМИДИНА

ИЛИ ЕГО СОЛИ где Я вЂ” неразветвленная или разветвленная ялкильная или алкенильная группа, неразветвленняя или разветвленная алкоксигруппа; — водород или нерязветвленная или разветвленная алкильная или ялкенильная группа;

8 g — водороде

Я Я я — одинаковые или различЪ

) ю ные и означают водород, нерязветвленную или разветвленную алкильную, алкенильную или алкоксигруппу, фтор, хлор, бром, ци«поили трифторметильную группу;

Ц вЂ” неразветвленняя или где разветвленная ялкиггьная, алкенильняя, ялкильн«я или алкоксигруппя, причем g и вместе с атомом азота и атомом углерода амидиногруппы совместно могут образовывать пяти-, шести- или семичленное кольцо;

Bi

1 2

25 рязветвггешгяя ялкильняя, или ялкенилыгяи, Изобретение касается получения новых язотсодержащих органических соединений, в ч«стности «минофенилямидина или его соли, когорый может найти применение в фармацевтической промышленности, Известен способ получения бромфенил«мидина обшей формулы CH g

8 — низший ялкил, алкоксигруппа;

В и Я вЂ” алкин„состоящий в обработке соответствую— щего «мидина бромом.

В литературе отсутсч.вунэт сведения о получении высоко физиологически. «ктивного соедшгения — яминофениламидиня общей формулы В,, я i«.разветвленная итти

1l;111 ц1!клоапкенильная Группа, или егО сОли.

Предлагаемый способ получения сОеди и..-:; ия общей формулы (П) состоит в том, - что ациламинофениламидин и (или) его соль

I об::i;.:й формулы

В7 и и=с-и8

Н1 Н6

Bñ

jo где В, R 1, Я Э, Я,, Я, и Я имеют

i указанные значения;

Я7 — ацильная или ацилоксигруппа,пред15 почтительно с 1-5 атомами углерода, подвергают гидролизу в присутствии сильной кислоты, наприл ер соляной, серной, в водной среде или в среде водного раствора спирта, с последующим выделением целевого продукта или в виде соли известным

2О

Г1Р ИЕ МОМ.

Целесообразно проводить процесс при температуре кипения растворителя.

Введение и молекулу феыиламидина зал1ешен11ой HliH незамещенной аминогруппы

25 позволяет получить новые аминофениламидииы с поьышенпой физиологической активностью по сравнению с известными анало1 11И1Ь1МИ..

Пример. 25 г Й -(4-карбэтокси! .!минофеиил)- Й, М -дил1етилацетамидина нагревают с обратным холодильником втечение 2 час вместе с 100 мл концентрир11ваиной соляной кислоты. После выпари- 35 вал!я осадок растворяют в воде и обрабаг;и,:1ют натриевой щелочью. Далее экстра1:ируют водную ф:1зу смесью простого эфир:i и х1юрофорл111. После дистилляции полу!

1.1кл 12 r !Ч -(4 —;1минофенил)- g,N -диме- 40 и 1аиег,жиг1ин11 формулы и

1 5

М= С вЂ” й1 6 где Я вЂ” неразветвленная или разветвленная алкильная или алкенильная группа, неразветвленная или разветвленная алкоксигруппа;

3 1 — водород или неразветвленная или разветвленная алкильная илиал кенильная группа;

Я вЂ” водород;

Я g Q + — одинаковые или различЪ ные и означают водород, неразветвленную или разветвленную алкильную, алкенильную или алкоксигрулпу, фтор, хлор, бром, цианоили трифторметильную группу;

Н 5 — неразветвленная или разветвленная алкильная, алкенильная, алкинильная или алкоксигрутгп, причем g u

g.5 ! вместе с атомом азота и атомом углерода амидиногрупцы совместно могутобразовывать пяти-, шести- или семичленное кольцо;

Я б — неразветвленная или разветвленная алкильная, или алкенильная, или циклоалкильная группы, или его соли, отличающийся тем, что ацилом инофен илам идин и (или) его соль о би1ей формулы

В

Bg г гт6

7 н (ChCH,, н,м / -и=с--й!"

CHg (zv), >

Г. Еи11. 158-1.65 Г.: (0,2 мм рт. cl..), т. пи, (-1 3 с1 50С:.!!редмет изобретения.! . !.. 11i !С.2Î ОНУЧЕНИЯ 11М ИНО1!!Е11ИЛ11Л1ИГ1И

И Об!ГИ и Ф)рл!У!IИ гдеЯ, Я,Я, Я,Я ИЯ имеют указанные значения;

Я. 7 — ацильна я или а пило кс игру дна

1 подвергают гидролизу в присутствии сильной кислоты, например соляной, серной, в водной среде HJIH в среде водного раствора спирта, с последующим вь1делеиием целевого продукта известным приемом.

2.Способпоп. 1,отличаю— ш H и с я тем> что 1 идролиз веду IlpH

Ы телшературе кипения растворителя.