Способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов
"(О и Й C À= í-и е
ИЗОБРЕТЕНИЯ п11 445660
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 12.10.72 (21) 1837904/23-4 (51) М. Кл. С О?Й 27/56 с присоединением заявки №
ГосудоРствеииый комитет (32) Приоритет
Совета Министров СССР
Опубликовано 05.10.74. Бюллетень № 37 (53) УДК 547.755.07 (088.8) и открытий
Дата опубликования описания 05.03.75 (72) Авторы изобретения
H. И. Грандберг и Г. П. Токмаков
Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1, 2-ДИЗАМЕЩЕН НЫХ ТРИПТОФОЛОВ
Изобретение относится к способу получения
1,2-дизамещенных триптофолов, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в фармацевтической практике.
Известен способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов при взаимодействии солей арилгидразина с циклическим виниловым эфиром, например дигидрофураном, при нагревании в среде апротонного растворителя.
Однако известный способ связан с использованием труднодоступного сырья.
С целью упрощения процесса предлагается соли арилгидразина обрабатывать а-ацил-убутиролактоном при нагревании, предпочтительно при температуре кипения реакционной массы, в среде органического растворителя, например изопропанола, в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последующим выделением целевого продукта известным способом, Исходные а-ацил-у-бутилролактоны легко получают при ацилировании технического у-бутиролактона.
5 Пример 1. 1-Бензил-2-метилтриптофол.
Раствор 6,4 г (0,05 моль) а-ацетил-у-бутиролактона и 11,7 г (0,05 моль) хлоргидрата а-бензилфенилгидразина в смеси 55 мл изопропанола, 30 мл воды и 5 мл концентриро1О ванной соляной кислоты кипятят 8 час с обратным холодильником, упаривают в вакууме, добавляют к остатку 30 мл бензола и 50 мл воды, отделяют бензольный слой, упаривают и перегоняют остаток в вакууме.
15 Получают 7,7 г (58%) целевого продукта, т. пл, 80 — 80,5 С (гексан).
Найдено, %: С 81,1; Н 7,1.
С181 1! 9 О .
Вычислено, %: С 81,5; Н 7,2.
20 Пример ы 2 — 4. Аналогично примеру 1 получают соединения, перечисленные в таблице.
445660
Найдено, о, Вычислено, %
БруттоВыход, %
Исходный арилгидразин
Получаемый продукт
Т. пл., С
Т. кип., С/мм
", формула С !
Хлоргидрат а, а-дифенилгидразина
1-Фенил-2-метилтриптофол
195 — 201/1
69 — 70
57,0
80,3
О„НАНО
81,2 6,8
6,6
Сульфат а-метилфенилгидразина
1,2-Диметилтриптофол
41,3
С,,Н„11О
170 — 180/1
76,2 8,0
74,8
8,0
7,3
7,4
Хлоргидрат аизопропилфенилгидразина
1-Изопропил2-мети лтриптофол
55,0
С14Н19ИО
77,4 8,8
77,2
8,8
Предмет изобретения
Составитель С. Дашкевич
Редактор Т. Шарганова Техред В. Рыбакова Корректор А. Васильева
Заказ 395/1 Изд. № 297 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов на основе солей арилгидразина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, соль арилгидразина обрабатывают а-ацил-g-бутиролактоном при нагревании в среде органического растворителя, например изопропанола, в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
5 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при температуре кипения реакционной массы.
