Способ получения2-01{со-2-пирролидадо-1,3,2-диокс афосфолапов иди ^юфоринатов

(11), 433152

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (б1) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 26.06.72 (21) I802097/2Ú (51) М Кл.

С 073 105/02 с присоединением заявки

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам кзаоретений и OTKpblTMH (32) Приоритет—

Опубликоваио25, 06.74Бюллетень K..23 (53) УДК

547.743Л,26.118. .07(088. 8) (45) Дата опубликования описания 05.07.74 (72) Авторы изобретения

Н.П.Гречкин, Л.Н.Гритцина, И.Д.Неклесова, М.А.Кудрина и Н.Н.Анисимова

Институт органической и физической химии им. А.Е.Арбузова. (71} Заявитель (SW) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-ОКСО-2-ПИРРОЛИДИЛО-I, 3, 2-ДИО, ЛАФОС МЛАНОВ

ИЛИ ФОСФОРИНАТОВ

Изобретение касается получения гетероциклических соединений фосфора.

Известен способ получения новых 2-оксо-2-пирролидидо-I,S,2диоксафосфоланов или фосфорийанов общей формулы:, О, 8 Яй и

X g/

О где В, — I,2-алкилен или I,S-алкилен.

Эти соединения могут быть ис- 15 пользованы как биологически активные вещества.

Способ йолучения 2-оксо-2-пирролидидо-I,5,2-диоксафосфоланов или фосфорйнанов основан на реак- 2о ции Тодда-Аттертона, которую ранее не применяли для синтеза аналогичных соединений.

Предлагаемый способ отличается тем, что 2-окси-I,S,2- диокс афосфо ла н или фосфори нан подвер=гают взаимодействию с пирролидином и четыреххлористым углеродом.

Процесс желательно проводить при температуре О-IQoC в среде инертного органического растворителя, например, бенэола.

Целевые йродукты выделяют известными приемами. Выход состав= ляет 66-77$.

Г I П ру5" т пирролидина, 6,3 r. четыреххлористого углерода йрибавляют 5 r 2окси-1,S,2-диоксафосфолана при перемешивании и охлаждении реакционной массы до о U. После удаления солянокислого пирролидина и хлороформа остаток дважды перегоняют в вакууме и получают 5,2 г (66 от теоретически вычисленйого) 2-оксо-5-метил-I 8 2-ди ксафос4олана с т. кип. Ы-П6 С (U,Ud мм Рт. ст.); =I, -)7I9;

I 2295.

Найдено,ф: И 27,34; P I6,37; и 7,30.

С7Н,„ ЮО Р

Вы числено,$: МВ. Ì4,43; и и е 2. Пол чение

Z-оиао ои алидидо иа л=

1,3,2-диокса ос алана. оенBQJIьному раствору 8,Ф, 1-ирролидина 9 г четыреухлорисТОГО углерода п)?иоавлнют 8 г» 2осси-ч,5-метил-I,5,2-диоксафосфола=

I)B при перемешиванйи и охлащдении реакционной массы до 0"С. После удаления солянокислого пирролидина., растворителя и xJIQpGôQpMB QGTBTQH дважды перегоняют в вакууме и получают 9,2 г. (77 от теоретически вцчисленйого) 2-оксо-2-пирролидидо-4,5-метил-I Э (-диоксафосфолана с ти кип. III.-)I(С (0 03 мм От. ст.); g == I 47I9; 8 = I,IL I3, Ни?(лоено,»! ИР. 43,5I; Р I5,?9! 46 92. 8Н 6Й08

Вычислено,$: MB М8,95;

Р I5 I2 Я 6,82, «i þ а и 3 т)ад:ниии6 «.,- 3)1 оиао" «ииоРалилило а иитил ?,3»,. диоксафосро унана. ензольноиу раствору 7 Г

ПиррОЛИДИНа, 7, 5 Г ЧЕтырЕ »»Х то1pM-СТОГО УГЛЕРОДа ПРИбаВЛЯЮт 6» -? 3Ч г - ОКСȻ— 2=ПИррОЛИдИДО-.6.—.МЕТИЛ:-;.),d,-, диоксафосфолана при иерем еГ))ивы=

HN И»ии GXJI аил«ДЕ НИИ РЕ аКЦИ ОН Ной Ма . «»1, до 0 G. После удаления солЯНОкиоло G ANppGJINJINHB рьстворителя и хлороформа о с тат ок двакди и ере г Оннют в вакууме и получают 6, .) r -оксо-2=пирролидидо-6-метил-1 3, 2-д(оксафосфоJIаHа с T. кип. 122I С (О 03 мм рт. Ст.);

Найдено,g: ИВ 48,79:, Р I5 00,;

И 6,68. (.!РЬГ НОЭ1

Вычислено jo! МВ,,8 95

)- .(5„12,;. «4,82.

Предмет и 3 О О р е т е н и я

01?осоо пол ченыя 2-Оксй 2-, :""Ippl) J?I?I??NTI Q — I Д, т- — ?II«!G? оафссфОЛBНQ3 ИЛИ 6J) IQ«))A!)?л Й) H GI». ООЩЕИ (DО P . мулы: (1, i«

Я,P . Й ) () 1 дЕ Э, 1 е --адт«ИЛ»в тт) Г И ) Π— ЛКИ. лен,, О T л и ч а I() )ц и Й с я TB il, что 2-окси-!,8,2-диоксафосфолан или фосфоринан подвергают взаимо=дЕйСТВИЮ С «1)?Лт)ро)ттлдицг)!)и q т)то«рцрЕ

ХЯО лNQ«!if)1» )i) JIP i)О ?1«>II «о П (-)С»ЛЕД»?)ОИ)(«

ВЫДВЛЕ1»»ИЕ)3«1 ) 1)Е«Я().8О1!т:., .,))Ги)ОДУКта NB. в ест ными приемами, 2°, (.ПОСО 1:l; П и l О T Л И

Ч а:.() 1))1. ?т?. ??: С .":1 т ЕМ ЧТО ПРОЦЕСС вGiдj- "Г - ?Ni -! :;- !»»)еpBтgpQ 0 I0

I,)BrTIÖQ1)Ит; ЛЯ ЦаПРИЦЕг) ЕНаоЛа, (- I « .--:;., )).??аКа?1()В

Г1 1)а1!И?!(1ВИЧ: лгеи 1. НаСИЛЬЕВа II» ит»)р

Змии, «ÇÕ 11:?и № - »-) 1 ирт)ж Г)))ии) е!Iи!.

;IIIIIIIIIII I у !Л)етиеип.)го и,)мите?и (о от и Мипиегрои i:(.(:I !

)и ии I I;1 изоб)ит и!иб и 1)та; !Л)и);

М) пи о, 113 )б), Р)153)оиаи паб., 111«1, I)III! «11»:ипт", Ми:,:)т. Г 55, Г)ережиои)иаи нгб, 2