Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов
!
Ы (., ; 6,-).;
Оп ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
< ) 426362
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 06.06.69 (21) 1337524/23-4 (32) Приоритет 07.06.68 (31) 154123 (33) Франция
Опубликовано 30.04.74. Бюллетень М 16
Дата опубликования описания 26.03.75 (51) М. Кл. С 07с 149!32
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.569.1.07 (088,8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Даниель Бертен и Жак Комартэн (Франция) Иностранная фирма
«Руссель-Уклаф» (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДИХЛОРБЕНЗИЛТИОЭТИЛАМИ НОВ
С1 сн,м
С1 II
Изобретение относится к области получения новых замещенных бензилмеркаптанов, а именно дихлорбензилтиоэтиламинов общей формулы 1
С1
CHzSCHzCHzКН
С1 I или их солей, обладающих ценными пестицидными свойствами.
Предлагаемые соединения являются новыми и могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве биологически активных веществ, а также в бумажной промышленности.
Известен способ получения р-бензиламиноэтилмеркаптана взаимодействием этиленсульфида с Р-бензиламином в среде абсолютного бензола.
Однако способ получения соединений общей формулы I, обладающих ценными пестицидными свойствами, в литературе не описан, Согласно данному изобретению описывается способ получения неописанных в литературе дихлорбензилтиоэтиламинов общей формулы I, или их солей, заключающийся в том, что дихлорбензилмеркаптан общей формулы II подвергают взаимодействию с этиленимином, с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли.
10 Конденсацию дихлорбензилмеркаптана с этиленимпном предпочтительно проводят в среде органического растворителя, например, этилового пли метилового спирта, тетрагпдрофурана или четыреххлористого углерода.
В зависимости от условий способа целевые продукты получают в свободной форме или в виде соли. Соединения общей формулы
1 могут быть переведены в соль обычным способом, например при помощи обработки органического растворителя или в смеси воды и одного или нескольких органических растворителей.
Пример 1. Получение Р- (3,4-дихлорбензилтцо)-этилампна (А).
B охлажденную до 0 С смесь 30 г 3,4-дихлорбензплмеркаптана и 133 смз абсолютного этанола, вводят, в течение около 15 мин, 9 г бидистиллята этиленимина. Затем температуру реакционной среды доводят до 20 С и перемешивают в течение 3 час. Спирт пере426362
Предмет изобретения
С1
СН,ЦСН-CHqNHq
С1 I
С1
CH nH
С1 Н
Составитель Т. Титова
Корректор В. Гутман
Редактор Л. Герасимова
Техред Г. Дворина
Заказ 66 387 Изд. № 1607 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета совета Министров СССР по. делам изобретений и открытий
Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент». гоняют при пониженном давлении, ректифицируют остаток и получают таким образом
29,9 г р-(3,4-дихлорбензилтио)-этиламина; т. кип.: 128 С (0,1 мл рт. ст.); пй 1,597. Мол. вес. 236,2.
Вычислено, %: С 45,8; Н 4,68; Сl 30,04;
N5, 92; $13,56.
С,Н ы С1зМ$.
Найдено, %: С 46,1; Н 4,80; Сl 30; N 5,6;
$13,4.
Хлоргидрат соединения А — твердый продукт; т. пл. 175 С.
Пример 2. Получение Р-(2,4-дихлорбензилтио)-этиламина (В).
Работая таким же способом, как и в примере 1, и используя 30 г 2,4-дихлорбензилмеркаптана, растворенного в 133 смз абсолютного этанола, и 9 г бидистиллята этиленимина, получают 30,22 г Р-(2,4-дихлорбензилтио)этпламина; т. кип. 118 — 120 С (0,1 мм рт. ст.); ид 1,5965. Мол. вес. 236,2.
Вычислено, %: С 45,8; Н 4,68; Сl 30,04;
N 5,92; $13,56.
С,Н1аС1 Х$.
Найдено, %: С 45,6; Н 4,7; CI 30,2; N 5,6;
$13 4.
Хлоргидрат соединения  — твердый продукт; т. пл, 140 С.
Аналогичным способом получены:
Р- (2,3-дихлорбензилтио) -этиламин; р-(2,5-дихлорбензилтио)-этиламин;
Р-(2,6-дихлорбензилтио)-этиламин;
Р-(3,5-дихлорбензилтио)-этиламин.
5 ) 1. Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов общей формулы 1
15 или их солей, отличающийся тем, что дихлорбензилмеркаптан общей формулы П подвергают взаимодействию с этиленимином с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде органического рас-. творителя.