Патент ссср 425388

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

425388

Союз Советских

Социапистииеских

Респубпик (61) Зависимый от патента (22) 3 аявлено 25.09.65 (21) 1029541/1175268/

/23-4 (51) М. Кл. С 07с 93/00 (32) Приоритет (33)—

Опубликовано 25.04.74. Бюллетень № 15

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.565.2 233 (088.8) Дата опубликования описания 30.1.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Макс Вильгельм, Ганс Ульрих Даеникер, Карл Шенкер и Пауль Шмидт (Швейцария) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) «с 7 1

f (. (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИНО-2-ОКСИ3-(о-АЛЛИЛОКСИФЕНОКСИ) ПРОПАНА

ОН

1 гснз

0 СН2 СН Н N-С

2 е СН

0 — CH=CH — Сйе

OH ! СН

ОСН СН вЂ” CH NH — СН СН

Предлагаемое соединение относится к классу аминов и может найти применение в качестве фармакологически активного соединения.

Предлагается способ получения 1-изопропиламино-2 - окси - 3 — (о-аллилоксифенокси)пропана, заключающийся в том, что соединение формулы восстанавливают известным способом, например комплексными гидридами металлов, такими как литийалюмогидрид.

LleaeeoA продукт выделяют путем перекристаллизации в виде основания или соли,,которую получают известным способом.

Конечный продукт используют в виде рацемата или оптических антиподов.

Пример. Раствор 15,0 г 1-амино-2-окси-3(о-аллилоксифенокси) пропана в 30 мл этанола и 30 мл ацетона кипятят в течение 5 час с обратным холодильником, затем испаряют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса. Остаток распворяют в 100 мл метанола и .при перемеши вании приливают к раствору 5,0 г натрийборгидрида. После 4 час добавляют в реакционную смесь 300 мл воды и

100 мл 2 н. соляной кислоты. Водочный раствор экстрагируют эфиром и доводят до щелочной реакции, прибавлением 10 н. натрового щелока. Экстрагируют дважды эфиром, сушат экстракт над сульфатом наприя и испаряют в ва10 кууме. Образуется масло, которое медленно кристаллизуют. Первкристаллизацией из петролейного эфира получают 1-изопропиламино2-гидрокси - 3 - (о-аллилоксифенокси) пропан формулы

ОСН, CH=CH2

20 т. пл. 76 — 81 С, т. пл. гидрохлорида 107—

109 С.

Исходный 1-амино-2 — гидрокси-3- (о-аллилоксифенокси) про пан можно, получить следую25 щим образом.

Смесь 200 г о-бензилоксифенола, 200 г поташа и 800 мл ацетона нагревают в течение

425388

0Н

0-СН;СН СН,1-С вЂ” сн, 0-С Нр СН=С Н,.

Составитель Л. Иоффе

Техред Л. Акимова

Корректор Е. Рогайлина

Редактор О. Кузнецова

Заказ 75/11 Изд. № 773 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

12 час до кипения при перемешивании, Нерастворившиеся части отфильтровывают и приливают к фильтрату 1000 мл эфира. Для удаления фенолыных частей встряхивают ñ натровым щелоком. Эфирный раствор сушат .над сульфатом натрия и затем испаряют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса, Остаток дистиллируют в глубоком вакууме. Получают 3- (о-бензилоксифенокси) -1,2эпоксипропан в виде масла, которое кипит при 142 — 153 С/0,1 мм рт. ст.

30 г 3- (о-бензилоксифенокси) 1,2-эпоксипропана нагревают до кипения в течение 40 час с 30 r бензилами на в 30 мл этанола, после этого испаряют в вакууме, получаемом с помощью во доструйного насоса, растворяют остаток в 200 мл 2 н. соляной кислоты и э1острагируют эфиро м. Весь раствор доводят до щелочной реакции 10 н. натравым щелоком, Экстрагируют выделенное основание эфиром, сушат экстракт над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. О стается 1-бензиламино-2гидроиси-3- (о-бен зилоксифенокси) пропан, который .после перекристаллизации из изопропанола .плаэится при 82 83 С.

25:I 1-бензилами но-2-гидрокси-3- (o-бензилоксифенокси)пропана ра створяют в 250 мл этанола и гидрируют irIocae добавления 3,0 г палладия .на угле при комнатной температуре и нормальном давлении. После окончания поглощения водорода отфильтровывают катализатар и испаряют в вакууме. Получают

1-амино - 2 - гидрокси-3-(о-гидроксифенокси)пропан, гидрохлорид которого ллавится при

175 †1 С.

В раствор 5,4 г метилата .натрия IB 200 мл этанола вводят 22 г 1-амино-2-гидрокси-3(о-гидроксифенокси),пропана и пр икааьввают

12,0 г аллилброми да. Смесь перемешивают

2 час при комнатной температуре и затем отфHJIbTpolBbIBBIIoT. Фильпрат испаряют в |вакууме. Получают 1-амино-2-гидрокси-3- (о-аллилоксифеножси) пропан в виде масла, которое непосредственно употребляют для конденсац ии с ацетоном.

Предмет изобретения

Способ получения 1-изопропиламино-2-окси3- (о - аллилоксифенокси) пропана, о т л и ч а юшийся тем, что соединение формулы восстанавливают известным способом, например комплексными гидр идами металлов, в частности литийалюмогидридом, с последующим

30 выделением целевого продукта известным спссобом в виде основания или соли.