Способ получения этиленовых оксиаминокетонов

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пц 422226

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.11.71 (21) 1712645/23-4 (51) M. Кл. С 07с 97/00

С 07с 49/18 с присоединением заявки ¹

Государственный комитет

Соввта Министров СССР

an делам изобретений и открытий (32) Приоритет

Опубликовано 05.04.74. Бюллетень М 13

Дата опубликîBания описания 29.01.75 (53) УДК 547.577.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Л. П. Сафронова, А. С. Медведева и М. Г. Воронков

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ ЭТИЛ E HOBblX

ОКСИАМИ НОКЕТОНОВ

В, С вЂ” С = СН-С-R"

R l он ын о

Изобретение относится к способу получения этиленовых оксиаминокетонов, которые применяются в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получения енаминокетонов при взаимодействии хлорвинилкетона с газообразным аммиаком.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения этиленовых окспаминокетонов общей формулы где R, R и R" — алкил, заключается в том, что ацетиленовые у-оксикетоны обрабатывают газообразным аммиаком в присутствии органического растворителя, например этилового спирта, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. Получаемые соединения растворимы в воде, поскольку содержат гидроксильную группу.

Предложенный способ прост в исполнении и позволяет получать целевые продукты с хорошим выходом.

П р и м ер 1. Получение 3-амино-2-метилгексеп-3-ол-2-она-5.

В раствор 1,1 г 2-метилгексин-3-ол-2-она-5 в 15 мл этилового спирта в течение 5 час

5 пропускают газообразный аммиак, нагревают

1 час прп 30 С, отгоняют спирт, растворяют остаток в эфире, сушат поташом, упаривают и выделяют бледно-желтые кристаллы (0,98 г, илп 79",,), т. пл. 88 — 90 С (СС14).

10 Найдено, ",,: С 5853, 584S; Н 907, 893;

Х 9,82, 9,88.

C7H > 0 .

Вычислено, %: С 58,72; Н 9,15; N 9,79.

ИК-спектр, с м — . 1622 (С = 0), 1536 (C = С)

15 и 3430 {OII).

Пример 2. Получение 4-амино-3-метилгептен-4-ол-3-она-6.

Через раствор 1,02 г 3-метилгептин-4-ол-320 она-6 в 25 мл этанола в течение 3 час пропускают газообразный аммиак, нагревают

5 час до 30 С «0,85 r (74,6% ) целевого продукта, т. пл. 78 — 80 С (петролейный эфир — диэтпловый эфир).

25 Найдено, % . .С 61,02, 61,20; Н 9,51, 9,55;

iU 8,95, 9,10.

С8Н15ХО .

422726

Предмет изобретения

В

С СCHСR"

R I !!

ОН ИН О

Составители Р, Марголина

Редактор T. Шарганова Текред Л. Богданова Корректор E. Рогайлина

Заказ 2651/3 Изд. М 773 Тираж 506 Подписное

ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типографии, lip. Сапунова, 2

Вычислено, /о. .С 61,14; Н 9,55; N 8,91.

ИК-спектр, см — . 1540 (С=С), 1622 (С=О) и 3400 (ОН) .

П р и и е р 3. Получение 1-амино-1- (1-оксициклогексил)-1-бутен-З-она.

В раствор 1,29 г 1-(1-оксициклогексил)-1бутин-3-она в 30 мл этилового спирта в течение 7 час пропускают газообразный аммиак, удаляют растворитель и выделяют кристаллы целевого продукта, выход 70,4%, т. пл. 131—

133 С (бензол).

Найдено, % . С 65,88, 65,74; Н 9,29, 9,50;

N 7.51, 7 57.

С гоН „1 10,.

Вычислено, % . С 65,57; Н 9,28; N 7,65.

ИК-спектр, c»- . 1615 (С=О), 1530 (С=С) и 3350 (ОН) .

Способ получения этиленовых оксиамино5 кетонов общей формулы где R, К и R" — алкил, отличающийся тем, что ацетиленовые у-оксикетоны обрабатывают газообразным аммиаком в присутствии органического растворителя, например этилового спирта, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.