Всесоюзная йатсгг •яо-т^хнач.^^с: *.-.,.ё:'^-^^^'^тека мба

300460

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.Х|.1969 (№ 1379697/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07.|Ч.1971. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 1 Ч1.1971

МПК С 07с 91/06

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.233,07 (088.8) Авторы изобретения

Ф. Г. Шепель, А. М. Романов и T. Г. Сорочинск

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ Р-ОКСИЭТИЛАМИНОа,р-НЕП РЕДЕЛ ЬНЪ|Х КЕТОНОВ

1х — С вЂ” СНз-группы. и

10

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных Р-аминоспиртов, которые обладают фармакологической активностью и могут в связи с этим найти применение в медицине в качестве лечебных препаратов.

В литературе описаны способы взаимодействия аминоспиртов с карбонилсодержащими соединениями (альдегидами и кетонами), приводящие к получению оксазолидинов.

С целью получения новых, не описанных в литературе соединений, обладающих фармакологической активностью, предложен способ получ ения производных р-оксиэтила мино-а,$-непредельных кетонов взаимодействием р-дикетонов, например ацетилацетона, с моноэтаноламином, взятых в молярных отношениях, в среде кипящего растворителя, например бензола, с непрерывным удалением воды в насадке

Дина-Старка в виде азеотропной смеси и выделением целевого продукта известным способом.

Получение целевых продуктов по предлагаемому способу заранее не может быть предсказано, поскольку наличие карбонильной и енольной групп у исходных продуктов обеспечивает два различных направления реакции присоединения.

Строение полученных соединений было доказано с помощью данных элементарного анализа, синтеза модельных соединений и сравнения их ИК-спектров, а также по способности полученных соединений давать N-ацетильные производные при взаимодействии с неко5 торыми ацетилирующими агентами. У N-ацетильных производных в ИК-спектрах обнаруживалось интенсивное поглощение в области

1640 — 1660 см, характерное для

Пример, В колбу, снабженную обратным

15 холодильником и насадкой Дина-Старка, приливают 30 г (0,3 моль) ацетилацетона, 100 мл абсолютного бензола и 20 г (0,3 моль) свежеперегнанного этаноламина, кипятят 3 — 35 час до выделения 5,5 г (0,3 моль) воды. Затем бен20 зол удаляют в вакууме, а остаток — светло-коричневая маслянистая жидкость закристаллизовывается при охлаждении. Полученный

4- (P-оксиэтиламино) -3-пентен-2-он перекристаллизовывают из толуола. Выход 39 г (82%);

25 т. пл. 74 — 75 С (толуол) .

Найдено, %: С 55,53; 55,49; Н 8,78; 8,81;

N 8,31, 8,19.

С7Н13021х1.

30 Вычислено, %: С 55,4; Н 8,66; N 8,09, 300460

Предмет изобретения

Составитель Л. Иоффе

Редактор Т. Г. Шарганова Текред Л. Л, Евдонов

Корректор Т. А. Китаева

Заказ 1313/14 Изд. Мв 592 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения производных р-оксиэтиламино-n,g-непредельных кетонов, отличающийся тем, что р-дикетоны, например ацетилацетон, подвергают взаимодействию с моноэта.ноламином в среде кипящего растворителя, например бензола, с одновременной азеотропной отгонкай реакционной воды и выделением

5 целевого продукта известным способом.