Способ получения тетраоксиалкилзамещепных мочевин

Авторы патента:

C07C275/10 - замещенного атомами кислорода с простыми связями

O ll N C A H H E

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

,п 4I95I7

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 11.05.71 (21) 1655580 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.03.74. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 4.03.75 (51) И. Кл. С 07с 127/02

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений (53) УДК 661.7:547.2i.6 (088.8) и открытий (72) Авторы изобретения

В. П. Архиреев, Е. В. Кузнецов и В. Г, Костромина

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ТЕТРАОКСИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ МОЧЕВИН

R= - (СКг),вЂ” б 1 СН, б,"

Настоящее изобретение относится к области получения органических азотсодержащих соединений, а именно, к способу получения новых тетраоксиалкилзамещенных мочевин общей формулы но (CHg) (СН2)д

NCNHRNACN

Но(СН )„o о (Сн, оН где:n = 2 вЂ”.

Известен способ получения диоксиалкилзамещенных мочевин реакцией диизоцианатов с первичными аминоспиртами. Известные вещества могут быть использованы в качестве мономеров. С целью получения соединений для более широкого применения предложен способ получения IIOBhIx тетраокспалкплзамещс мочевин.

Предлагаемый спосоо основан на известной реакции дппзоцианатов с ампноспиртами. По этому способу вторичные амнноспирты подвергают взаимодсйствшо с диизоцианатами в среде инертного органического растворителя репмущественно при 20 -25=С с последующей выдержкой реакционной массы при 50вЂ”

10 60

Целевые продукты выделяют известными приемами. Выход пх достигает 50 вЂ” 80Я .

Тетраокспалкплза мещенные мочевины представляют собой белые кристаллические веще15 ства. Соединения алифатического ряда хорошо растворимы в воде. Соединения, в которых

R-ароматический илп жирноароматический радикалы, растворяются в воде прп нагревании. Все вещества прп нагревании раствори20 мы в метаноле, этаноле, пропаноле, бутаноле и нерастворимы в эфирс, бензоле, хлороформе, четыреххлорпсгом углероде.

П р» е р 1. Гексаметилен-1,6-бис((бис-оксиэтил) мочевина). В четырехгорлую колбу, 25 снабженную мешалкой, капельноп воронкой, термометром и обратным холодильником, помещают раствор 21,0 г (0,2 моля) диэтаноламина в 200 мл о:ппценного сухого хлороформа и при комнатной температуре (20 вЂ” 25 ) и

çÝ постоянном перемешивании в течение 30вЂ”

419517

Составитель А. Заликин

Текред Т. Курилко Корректор В. Кочкарева

Редактор Л. Емельянова

Заказ 747!12 Изд. Ко 1486 Тираж 50б Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, jK-35, Раушская иаб., д. 4/5

Тннографня, яр Сапунова, 2

40 мин прикапывают раствор 16,8 г (0,1 моля) 1,6-гексаметилендиизоцианата в 100 мл хлороформа. По окончании дооавления изоцианата смесь перемешивают еще 15 вЂ” 20 мин, а затем содержимое колбы нагревают до 50вЂ”

60" 14 выдерживают при этой температуре в теч ние вЂ” 30 мин. Выпавшее из раствора масло 1ромывают несколько раз чистым растворителем, сушат в вакууме при 10 вЂ” 20 мм рт. ст. и температуре 30 вЂ” 40 . После перекристаллизации из смеси метанол вЂ” ацетон получают белые игольчатые кристаллы с т. пл. 89 вЂ” 91, выход 30,5 г (80,7",6).

Найдено, /о. С 50,47; 50,63; Н 8,91; 8,98;

1 ч 15,02; 15,15.

С!6Н341ч406.

Вычислено, /о. С 50,9; Н 8,98; Х 14,8.

П р и м ер 2. Дифенилметан-4,4-бис(бисоксиэтил) -мочевины). В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкоп, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают 21,0 г (0,2 моля) диэтаноламина в

200 мл очищенного сухого хлороформа и при

20 вЂ” 25 и постоянном перемешивании в течение 30 вЂ” 40 мин прикапывают раствор 25,0 г (О,1 моля) 4,4-дифенилметандиизоцианата в

200 мл хлороформа. По окончании прилива ия изоциапата смесь подогревают до 50 вЂ” 60 и выдерживают в течение 30 вЂ” 40 мин. Выпав5 шее в осадок вещество филыруют, промывают несколько раз свежими порциями хлороформа, сушат в вакууме и перекристаллизовывают из воды. Выход 24,3 г (52,8",в). Белыс блестящие иглы, Т. пл. 140 вЂ” 142 .

10 Найдено, о/в. .С 60,45; Н 7,28; 7,17; Х 12,52;

12.31.

С231132Х406.

Вычислено, в/о. С 60,0; Н 6,96; М 12,16.

15 Предмет изобретения

1. Способ получения тетраоксиалкилзамс щснных мочевин, отличающийся тем, что соответствующий диизоцианат подвергают взаимодействию с вторичным амипоспиртом в

20 среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по и. 1, отличающийся тем. что процесс проводят при 20 вЂ” 25 с последую25 щей выдержкой при 50 вЂ” 60 .

Способ получения тетраоксиалкилзамещепных мочевин

П патентно. ,., // 250903

Способ получения оксидиметиленмочевины // 194806

Способ получения р-оксиэтилмочевины // 176578

Юлучения n-фehил-n, n'-диметилмочевины // 166326

Способ получения бета,бета' -диоксидиэтилового эфира диметилолмочевины // 81709

Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис(2-оксиэтил)-бисмочевины // 2376284

Изобретение относится к способу получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3 ,3 -тетракис(2-оксиэтил)-бисмочевины, которая может быть использована в медицине, заключающемуся во взаимодействии 1,6-гексаметилендиизоцианата с диэтаноламином в водной среде, причем диэтаноламин берут в количестве 1,001÷1,01 от стехиометрического и после проведения синтеза удаляют избыток диэтаноламина на катионообменной смоле, которую добавляют в реакционную смесь в количестве 5-10% от массы исходных компонентов при перемешивании до снижения рН реакционной смеси в интервале 7,0-7,2

Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис(2- оксиэтил)-бисмочевины // 2072352

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения тетраоксиалкилзамещенной мочевины, которая может быть использована в медицине

Способ получения предконденсата термореактивной смолы // 2084448

Производные 4-диметиламиномасляной кислоты // 2474573

Способ получения замещенных мочевин // 1609447

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям и, в частности, к получению замещенных мочевины формулы (R<SB POS="POST">1</SB>O)(R<SB POS="POST">2</SB>O)CH-CH(OR<SB POS="POST">3</SB>)-N(A)-C(O)-N(A<SB POS="POST">1</SB>)-CH(OR<SB POS="POST">3</SB>)CH(OR<SB POS="POST">1</SB>)(OR<SB POS="POST">2</SB>), где R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> - C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкил R<SB POS="POST">3</SB> - H, C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкил А и А<SB POS="POST">1</SB> - каждый Н или вместе образуют этиленовый радикал, которые могут быть использованы в качестве отделочного агента целлюлозных волокон

Способ получения тетраоксиалкилзамещенных мочевин // 2572345

Изобретение относится к способу получения тетраоксиалкилзамещенных мочевин общей формулы (I), где R - -(СН2)8-; -(СН2)10-. Способ включает прибавление диизоцианата к охлажденному раствору диэтаноламина в хлороформе в мольном соотношении компонентов 1:2, выдержку полученной смеси, фильтрование и сушку полученного продукта при давлении. При этом первоначально раствор диэтаноламина с хлороформом нагревают до 30°C, прибавление диизоцианата осуществляют при охлаждении раствора до 10-15°C, выдержку полученной смеси проводят при перемешивании сначала в течение 1 часа при комнатной температуре, затем в течение 1 часа при нагревании до 30-35°C, фильтрование и сушку полученного продукта проводят при давлении 0.5-1.5 кПа. Способ позволяет сократить продолжительность процесса и затраты на нагревание при сохранении высокого выхода целевого продукта. 2 табл., 2 пр. (I)

Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины // 2619586

Изобретение относится к способу получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины. Способ включает взаимодействие мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:4 соответственно в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас.%. Процесс ведут при температуре 140-150°C до окончания выделения двуокиси углерода. Изобретение позволяет увеличить выход 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины и сократить время ее получения. 4 пр.

Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины // 2619588

Изобретение относится к способу получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины. Способ включает взаимодействие мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:2, соответственно, в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас.%. Процесс ведут при температуре 140-150°C до окончания выделения двуокиси углерода. Изобретение позволяет увеличить выход 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины и сократить время ее получения. 4 пр.