П патентно. ,.,

Авторы патента:

В. П. Архиреев, Е. В. Кузнецов, Ж. Г. Савагина , В. Г. Костромина

Казанский химико технологический институт

C07C275/10 - замещенного атомами кислорода с простыми связями

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

250903

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 20.lll.1968 (№ 1227267/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 26.V!11.1969. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 22.1.1970

Кл. 12о, 17/03

МПК С 07с

УДК 547.495.2.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения В. П. Архиреев, E. В. Кузнецов, Ж, Г. Савагина и В. Г. Костромина

Казанский химико-технологический институт

Заявитель

J х ха IJ4 fgPgi 0 тН

" уды, д„10

АЛКИЛМОЧЕВИ НЪ| ! NHCONHR ОН

NHCONHR "ОН

Изобретение относится к способу получения не известных ранее алкил(арил)-бис-оксиалкилмочевин общей формулы где R вЂ” алкил, арил, алкарил;

R вЂ” углеводородная цепь с 2 вЂ” 3 атомами углерода.

Предлагаемый способ заключается в том, что на аминоспирт действуют диизоцианатом алифатического, ароматического или жирноароматического ряда в среде инертного растворителя при 10 вЂ” 20 С с последующим выделением продукта известными приемами.

В качестве растворителей применяют такие, в,которых растворяются исходные продукты и не растворяется ко нечный продукт.

Алкил(арил) -бис-оксиалкилмочевины представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и в большинстве полярных органических растворителей. Очист,ку их можно проводить перекристаллизацией из спиртов или воды.

Описываемые соединения могут найти широкое применение в промышленности органического синтеза, например, в качестве физиологичеоки активных веществ, в качестве мономеров для синтеза полимерных материалов и т.д.

Пример 1. Получение гексаметплен-1,65 бис-оксиэтилмочевины.

В литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 33,4 г (0,54 моль) эта|ноламина и 500 мл хлороформа. Затем при

10 работающей мешалке в течение 30 мин из ка пельной воронки добавляют 46,6 г (0,27 моль)

1,6-гексаметилендиизоциаиата, растворенного в 100 мл сухого хлороформа. Температуру в .колбе поддерживают в пределах 15 вЂ” 20 С.

15 После этого реакционную смесь выдерживают при перемешивании,в течение 1 час. Получаемый осадок отделяют от хлороформа и высушивают под вакуумом 10 мм рт. ст. при 50 С.

Выход 95%. После трехкратной перекристал20 лизации из воды этот продукт представляет собой белые чешуйчатые, кристаллы с т. пл.

183 вЂ” 183,5 С; мол. в. 286 вЂ” 282; выч. 290.

Найдено, %: С 48,87; 49,15; Н 9,30; 9,16;

К 19,79; 19,42.

25 Вычислено, %: С 49,65; Н 8,96; N 19,31.

Пример 2. Получение толуилен-2,4-бисоксиэтилмочевины.

B трехторлую колбу на 250 мл, снабженную

30 мешалкой, обратным холодильником и капель250903

Составитель Л. Федоткина

Техред Л. К. Малова Корректоры: В. 11етрова

Редактор С. Лазарева и Е. Ласточкина

Заказ 3781/1 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитега по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС1

Москва Ж-35; Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ной воронкой, помещают 6,1 г (0,1 моль) этаноламина в 100 мл очищенного хлороформа.

При постоянно работающей мешалке добавляют в течение 30 мин раствор 8,7 г (0,05 моль)

2,4-толуилендиизоцианата в 50 мл хлороформаа. Температур у реакции поддерживают не выше 20 С. Затем смесь выдерживают при этой температуре и работающей мешалке,в течение 1 час. Выпавший осадок отфильтровывают и многократно промывают хлороформом.

Полученный продукт, после трехкратной перекристаллизации из воды и этанола и сушки под вакуумом представляет собой белое мелко, кристаллическое вещесгво с т. пл. 193 вЂ” 194 С.

Выход 12,9 г (87 /в) от теории).

Найдено, /о.. С 52,18; 52,54; Н 7,04; 7,19:

N 18,57; 18,54.

Вычислено, /о. С 52,65; Н 6,77; N 18,9.

Предмет изобретения

1. Способ получения алкил(арил)-бис-оксиалкилмочевины общей формулы

5 g NHCONHR OÍ

NHCONHR ОН где R вЂ” алкил, арил, алкарил;

R вЂ” углеводородная цепь с 2 вЂ” 3 атомами

10 углерода, отличающийся тем, что на аминоспцрт действуют диизоцианатом алифатического, ароматического или жирноароматического ряда в среде, подходящего растворителя при температуре 10 вЂ” 20" С с последующим вы15 делением продукта извесгными приемами.

2. Способ по п. 1, отлича ощийся тем, что в качестве растворителей применяют такие, в которых растворяются исходные продукты, и не растворяется конечный продукт.

Способ получения р-оксиэтилмочевины // 176578

Юлучения n-фehил-n, n'-диметилмочевины // 166326

Способ получения бета,бета' -диоксидиэтилового эфира диметилолмочевины // 81709

Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис(2-оксиэтил)-бисмочевины // 2376284

Изобретение относится к способу получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3 ,3 -тетракис(2-оксиэтил)-бисмочевины, которая может быть использована в медицине, заключающемуся во взаимодействии 1,6-гексаметилендиизоцианата с диэтаноламином в водной среде, причем диэтаноламин берут в количестве 1,001÷1,01 от стехиометрического и после проведения синтеза удаляют избыток диэтаноламина на катионообменной смоле, которую добавляют в реакционную смесь в количестве 5-10% от массы исходных компонентов при перемешивании до снижения рН реакционной смеси в интервале 7,0-7,2

Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис(2- оксиэтил)-бисмочевины // 2072352

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения тетраоксиалкилзамещенной мочевины, которая может быть использована в медицине

Способ получения предконденсата термореактивной смолы // 2084448

Способ получения диметилен(диоксил1етилен) акриламида мочевины (диметиленмочевины) // 278685

Способ получения тетраоксиалкилзамещепных мочевин // 419517

Производные 4-диметиламиномасляной кислоты // 2474573

Способ получения замещенных мочевин // 1609447

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям и, в частности, к получению замещенных мочевины формулы (R<SB POS="POST">1</SB>O)(R<SB POS="POST">2</SB>O)CH-CH(OR<SB POS="POST">3</SB>)-N(A)-C(O)-N(A<SB POS="POST">1</SB>)-CH(OR<SB POS="POST">3</SB>)CH(OR<SB POS="POST">1</SB>)(OR<SB POS="POST">2</SB>), где R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> - C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкил R<SB POS="POST">3</SB> - H, C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>-алкил А и А<SB POS="POST">1</SB> - каждый Н или вместе образуют этиленовый радикал, которые могут быть использованы в качестве отделочного агента целлюлозных волокон

Способ получения тетраоксиалкилзамещенных мочевин // 2572345

Изобретение относится к способу получения тетраоксиалкилзамещенных мочевин общей формулы (I), где R - -(СН2)8-; -(СН2)10-. Способ включает прибавление диизоцианата к охлажденному раствору диэтаноламина в хлороформе в мольном соотношении компонентов 1:2, выдержку полученной смеси, фильтрование и сушку полученного продукта при давлении. При этом первоначально раствор диэтаноламина с хлороформом нагревают до 30°C, прибавление диизоцианата осуществляют при охлаждении раствора до 10-15°C, выдержку полученной смеси проводят при перемешивании сначала в течение 1 часа при комнатной температуре, затем в течение 1 часа при нагревании до 30-35°C, фильтрование и сушку полученного продукта проводят при давлении 0.5-1.5 кПа. Способ позволяет сократить продолжительность процесса и затраты на нагревание при сохранении высокого выхода целевого продукта. 2 табл., 2 пр. (I)

Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины // 2619586

Изобретение относится к способу получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины. Способ включает взаимодействие мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:4 соответственно в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас.%. Процесс ведут при температуре 140-150°C до окончания выделения двуокиси углерода. Изобретение позволяет увеличить выход 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины и сократить время ее получения. 4 пр.

Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины // 2619588

Изобретение относится к способу получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины. Способ включает взаимодействие мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:2, соответственно, в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас.%. Процесс ведут при температуре 140-150°C до окончания выделения двуокиси углерода. Изобретение позволяет увеличить выход 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины и сократить время ее получения. 4 пр.