Способ получения 1,2; 3,4; 5,6-триизопропилиденглюконовой кислоты

ОПИСАЙИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ i ц 416343

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 10.04.72 (21) 1770311/23-4 (51) М. Кл. С 07с 59/38 с присоединением заявки (32) Приоритет

Опубликовано 25.02.74. Бюллетень ¹ 7

Дата опубликования описания 26.08.74

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (53) УДК 547А74.6.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Б. И. Михантьев, В. Л. Лапенко и А. И. Сливкин

Воронежский ордена Ленина государственный университет имени Ленинского комсомола (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1,2; 3,4; 5,6-ТРИИЗОПРОПИЛИДЕНГЛ|ОКОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1, 2; 3, 4; 5, 6 — тринзопропилиденглюконовой кислоты, которая находит применение в органической химии в качестве промежуточного соединения.

Известен способ получения 1, 2, 3, 4, 5, 6— триизопропилиденглюконовой кислоты, заключающийся в том, что глюконат кальция подвергают взаимодействию с ацетоном в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве конденсирующего средства. При этом серную кислоту берут в соотношении

0,056 моль на 0,046 моль глюконата кальция.

Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 100 час, фильтруют и вакуумируют. Полученный сироп кристаллизуют, а затем 1,2; 3,4; 5,6 — триизопропилиденглюконовую кислоту перекристаллизовывают из петролейного эфира. Выход 10,2%.

Однако для этого способа характерны малый выход целевого продукта и большая продолжительность процесса.

В предлагаемом способе, с целью повышения выхода целевого продукта, изменено соотношение реагирующих веществ и сокращено время продолжительности процесса.

В изобретении описывается способ получения 1, 2, 3, 4, 5, 6-триизопропилиденглюконовой кислоты, заключающийся в том, что глюконат кальция подвергают взаимодействию с ацетоном в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве конденсирующего средства, при этом процесс проводят в течение 3 час при соотношении 0,9 — 1,1 моля сер5 ной кислоты на 0,116 моля глюконата кальция. Продукт реакции осаждают из реакционной смеси избытком воды с последующим выделением целевого продукта известным способом.

10 Как правило для осаждения продукта реакции применяют не менее, чем четырехкратный избыток воды при температуре от 0 до +4 С.

Выход целевого продукта до 48% .

Пример. 900 мл (15 моль) сухого ацетона, 50 мл (0,938 моль) концентрированной серной кислоты и 50 г (0,116 моль) порошкообразного глюконата кальция перемешивают

3 час при комнатной температуре. Реакционную смесь фильтруют, фильтрат разбавляют

3,6 л воды при +2 С. Через 0,5 час выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе, перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 35,1 r (48% ) 1, 2, 3, 4, 5, 6триизопропилиденглюконовой кислоты.

Т. пл. 110,5 С Id) DO +32,5 С (С 1,03 в этаноле) .

Найдено, %. С 57,12; Н 7,54; М 312,7.

С! ьН240?.

30 Вычислено, %. С 57,02; Н 7,60; М 316,2.

416343

Предмет изобретения

Составитель В. Жестков

Техред Г, Васильева Корректор Т. Хворова

Редактор О. Кунина

Заказ 1469/7 Изд. № 516 Тираж 506 Подписное

ЦНИИГ1И Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения 1, 2; 3, 4; 5, 6-триизопропилиденглюконовой кислоты взаимодействием глюконата кальция с ацетоном в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве конденсирующего средства при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс проводят при соотношении 0,9—

1,1 моля серной кислоты на 0,116 моля глюконата кальция и продукт реакции осаждают

5 из реакционной смеси избытком воды.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что для осаждения продукта реакции применяют не менее, чем четырехкратный избыток воды при температуре от 0 до +4 С.