Патент ссср 403674

Авторы патента:

C07D207/40 - 2, 5-пирролидиндионы

„ с;! . g .:: с;", ТР м

А1 с

0 П И С А Н И Е 403674

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Со1оз (.оветских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

М. Кл. С 07d 27/02

Заявлено 09.Ч11.1969 (№ 1346633/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК, 547.743.1.07(088.8) Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень ¹ 43

Дата опубликования описания 26.III.1974

Авторы изобретения

С. И. Бурмистров, Н. Е. Кульчицкая и В. Д. Романенко

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛАМИ НО1-АР ИЛ П И Р РОЛ ИДИ НДИ О НА-2,5

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут быть использованы как полупродукты в производстве стабилизаторов, модификаторов, агентов вулканизации полимерных материалов.

Известный способ получения 3-фениламипо-1-фенилпирролидиндиона-2,5 заключается в том, что анилин подвергают взаимодействию с малеиновым ангидридом при температуре

100 С. Выход целевого продукта не указан.

Целевой продукт, полученный этим способом, загрлзнен промежуточными соединениями синтеза, например, малеинаниловой кислотой, фениламиноянтарной кислотой.

Предлагаемый способ получения 3-ариламино-1-арилпирролидиндиона-2,5 отличается от известного тем, что ароматический амин подвергают взаимодействию с малеиновым ангидридом при кипячении в среде органического растворителя, например, ксилола, кумола, диэтилбензола, с одновременной азеотропной отгонкой образующейся водibI и последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход целевого: пРодУкта 72 вЂ” 93 а/а.

Ароматический амин берут с избытком в 10вЂ”

20%.

Пример 1. 3-Фениламино-1-фенилпиррол иди иди о и-2,5.

В колбу с ловушкой для отделения воды (насадка Дина и Старка) помещают

0,5 r.ìîëü (49 r) малеинового ангидрида и

50 мл дпэтилбензольной фракции и при энергичном размешнваннп добавляют 1,1 г моль (107,5 r) аннлнна (20% избытка от теоретического). Iэеакцнонную смесь кипятят до отделения стехиометрического количества воды (9,0 мл), на что требуется 30 вЂ” 50 мнн. После этого реакционную массу охлаждают, добавляют 100 мл днхлорметана н выделившийся

10 осадок (после окончания кристаллизации) отфильтровывают, промывают днхлорметаном и высушнванием удаляют растворнтель. Выход составляет 122,3 г или 92% от стехпометрического; т. пл. 210 вЂ” 211 С.

15 Для большинства технических целей продукт является достаточно чистым; если это необходимо (например, для выпуска органических препаратов лабораторного назначения), его крнсталлнзуют нз подходящего раствори20 телл, наиболее пригодны уксусная кислота и диоксан.

Пример 2. 3- (n-Толиламино-1-и-толнл)пнрролпд|шдион-2,5.

В колбу с ловушкой для отделения воды по2.-, мещают 49 г малсинового ангидрида н 150 мл этилбензола, затем прн перемешнванни н нагревании загружают 1,1 г. моль (118 г) технического и-толупдпна. Смесь кипятят до отделения стехиометрического количества водь

30 (9,0 мл), на что требуется 4 вЂ” 5 час, после че403674

Т. пл„ С

Брутто-формула Выход, о ;

Название соединения

Вычислено Найдено

3-(о-Толиламино)-1-(о-толил)-пирролидиндпон-2,5

C,„Í18И,О

112 вЂ 1 (по литературным данным

113) 3-(о-Метокспфенилампно)-1-(о-метоксифенпл)-пирролидин-дион-2,5

С, НщИ О

8,45

143 вЂ 1

8,57

3-(n-Метокспфенилам|шо)-1-(п-метокспфенил)-пирролпдпн-дион-2,5

С18Н,аИ,04

223 вЂ 2

8,57

8,48

177 вЂ 1

3-(1 -Нафтпламино)-1-(нафтил-11)-пирролидиндпоп-2,5

C2 Няз 1яС1д

7,65

7,55

Предмет изобретения

Составитель С. Дашкевич

Редактор Д. Пинчук

Корректоры: Л. Орлова и В. Брыксина

Тех ред Е. Бор и со ва

Заказ 654/17 Изд. № 197 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 го реакционную массу охлаждают, выделившийся целевой продукт отфильтровывают, отжимают, промывают па фильтре дихлорметапом и сушат. Выход составляет 134 r, или

91 % от стехиометрического; т. пл. 212 вЂ 2 С.

Этилбензольный фильтрат, содержащий непрореагировавший п-толуидин, иснользу1от для новой операции синтеза, уменьшив загрузку и-толуидина па то количество его, которое содержится в этилбензольном фильтрате.

1. Способ получения 3-ариламино-1-арилпирролидиндиона-2,5 из ароматического амина и малеипового ангидрид а, отличающийся тем, что, с целью повышения степени чистоты целевого продукта, процесс проводят при кипячении в среде органического растворителя, наДихлорметановые промывки используются для регенерации дихлорметана отгонкой его из обычного отгонного аппарата до повышения температуры в парах до 60 вЂ” 70 С. Отгон дихлорметана используется для промывки осадка в следующих операциях синтеза.

В таблице приведены результаты опытов по синтезу различных замещенных пирролидин10 дионов.

30 пример ксилола, кумола, диэтилбензола, с одновременной азеотропной отгонкой образующейся воды и последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

35 ароматический амин берут с избытком в 10вЂ”

20%.

Способ получения бензолсульфамида имидоянтарной кислоты // 374821

Способ получения n-алкилированных имидов дикарбоновых кислот // 368250

Всесоюзная \ // 366192

Способ получения сульфамидов // 359810

Способ получения n-диалкиламиноимидов дикарбоновых кислот // 342858

Всесоюзная 1пдте[!тно-щни^;е^:?д;гбиблиотгпл // 342337

Патент 335828 // 335828

Пдштво-теегг к^ библиотека // 327192

Нитраты n-алканолсукцинамидов или имидов, способ их получения, n-алканолсукцинамиды или имиды // 2102380

Изобретение относится к физиологически активным соединениям и касается производных янтарной кислоты, конкретно нитратов N-алканолсукцинамидов или имидов, способа их получения, а также N-алканолсукцинамидов или имидов

Фенилэтил- и фенилпропиламиновые соединения, способ их получения и фармацевтический препарат // 2133735

Способ получения адамант-1-иламина и его производных // 2147573

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения аминопроизводных адамантана общей формулы AdR, где R=NH2, NHBu-t, которые являются биологически активными веществами и могут найти применение в фармакологии, а адамант-1-иламин является основой лекарственного препарата "мидантан"

Способы получения производных 1,4-дигидропиридин-3,5- дикарбоновой кислоты в виде r-изомеров и их солей, исходные и промежуточные продукты для их получения // 2155752

Изобретение относится к способам получения новых производных 1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты в виде R-изомеров общей формулы I, где R1 и R3 одинаковые или различные и означают C1-C8-алкил, который может быть замещен C1-C6-алкоксилом или гидроксилом, R2 - фенил, который может быть замещен галогеном или цианогруппой

Производные бутадиена и способ их получения, производные амидобутадиена и способ их получения, производные пирролидина и способ их получения // 2167863

Изобретение относится к новым производным бутадиена формулы (1-а), где кольцо А представляет пиридиновое, пиримидиновое или бензольное кольцо, которое может быть необязательно замещено; кольцо В представляет пиридиновое, оксозамещенное пиридиновое, пиримидиновое, бензольное или C1-4-алкилендиоксизамещенное бензольное кольцо; R1 представляет C1-6-алкил; R2 представляет водород; -COR32 представляет C2-7-алкоксикарбонил и т.д.; -COR42 представляет карбоксильную группу и т.д., или его фармацевтически приемлемые соли; производные амидобутадиена формулы (1-b), где значения А, В, R1, R2, -COR32 указаны выше, -COR43 представляет карбамоильную группу, которая может быть необязательно замещена и т.д., или его фармацевтически приемлемые соли; производное пирролидина формулы (2), где А, В, R1, R2 указаны выше, R5 представляет пиридилзамещенную C1-6-алкильную группу и т.д., или его фармацевтически приемлемая соль

Сукцинимидные и малеимидные ингибиторы цитокинов, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования tnf // 2176242

Изобретение относится к способу снижения уровней TNF и ингибированию фосфодиэстеразы у млекопитающих, а также к соединениям и композициям, используемым для этого

Способ получения 3,4-диарил(гетарил)малеимидов // 2278855

Изобретение относится к способу получения 3,4-диарил(гетарил)малеимидов формулы (I) где R=C1-С4-алкил или бензил или фенил; R1=Br или арил, такой как фенил или нафтил, замещенные алкилом, алкокси-, или галогеном; гетарил, незамещенный или замещенный, такой как тиенил, бензотиенил-, фурил-, бензофурил- пирролил-, или индолил-, где заместителями являются алкил, алкокси-, алкилтио-, атом галогена или трифторметил; Ar = арил, такой как фенил или нафтил, замещенный алкилом, алкокси- или галогеном; гетарил, незамещенный или замещенный, такой как тиенил-, бензотиенил-, фурил, бензофурил- пирролил- или индолил-, где заместителями являются алкил, алкокси, алкилтио-, атом галогена или трифторметил, за исключением 3,4-ди(2,5-диметил-3-тиенил)-1-бутилмалеимида,отличающийся тем, что арил(гетарил)бороновая кислота, формулы ArB(ОН) 2 (II), где Ar имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с N-замещенным 3,4-диброммалеимидом формулы (III) или N-замещенным 3-бром-4-арил(гетарил)малеимидом формулы (IV), где R и Ar имеют вышеуказанные значения, с использованием палладиевого катализатора в присутствии основания в среде органического растворителя, а также к ряду новых производных 3,4-диарил(гетарил)малеимидов, которые обладают фотохромными свойствами

Производные дикетогидразина, фармацевтическая композиция, содержащая такие производные в качестве активного ингредиента, и их применение // 2368600

N-замещенные имиды как инициаторы полимеризации // 2396256

Изобретение относится к новым N-замещенным имидам формул I и II и где n означает 1; m означает 1; R 1 и R2, R4 и R5 совместно со смежной группой -CO-N-CO- образуют 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, необязательно насыщенное и возможно замещенное С 1-18алкилом, конденсированную кольцевую систему, которая в дополнение к моноциклическому сердцевинному кольцу, определенному выше, содержит одно или два С6ароматических или С 6алифатических кольца; R3 означает NR12 R13, где R12 и R13 независимо друг от друга означают С1-18алкил, C5-12 циклоалкил, каждый из которых может быть замещен С1-4 алкилом; R6 означает С6-10арил, C1-18 алкил, С6-10ар-С1-С18алкил, С5-С12циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен С1-С4алкилом; R7 означает C1-С18алкил, С6-С10 арил, С6-С10ар-С1-С18 алкил, С5-С12циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен С1-С4алкилом, которые используют в качестве инициаторов радикальной термической полимеризации (ТРИ) в отвердителе для покрытий, отверждаемых свободнорадикальной полимеризацией

Замещенное акриламидное производное и фармацевтическая композиция на его основе // 2404966