Способ получения алкил- или арилимидов-n- ариласпарагиновых кислот
I изоьгитяния
Союз Советскитт
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 05Х!1.1971 (№ 1683408/23-4) с присоединением заявки ¹â€”
Приоритет
Опубликовано 27.! Х.1973. Бюллетень М 38
Дата опубликования описания 1.11.1974,Ч. Кл. С 071 27 02
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий
Ъ ДК 547.466.07(088.8) Авторы изобретения
К.-Б. К. Лукошайтене и Ю. А. Дегутис
Каунасский политехнический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ- ИЛИ АРИЛИМИДОВ-NАРИЛАСПАРАГИНОВЫХ КИСЛОТ
Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе имидов
N-ариласпарагиновых кислот, которые могут найти применение в качестве стабилизирующих присадок для смазочных масел, твердых полиолефинов и резины.
Известен способ получения ялкилеи-N,N диаспарагинимидов взаимодействием N-замещенных имидов малеиновой кислоты с алкилендиаминами ири комнатной температуре в среде органических растворителей с выходом
40 — 90%.
Недостатком известного способа является чувствительность к следам,влаги в растворителях, которые приводят к раскрытшо пирролидинового кольца с образованием мялеинамидов. Известный способ нельзя использовать для синтеза N-ариласпарагинимидов, так как в указанных условиях не происходит присоединения ариламииов к малеимидам.
Предлагается способ получения алкил- или арилимидов N-ариласпарагиновых кислот, заключающийся в том, что N-злмещенные имиды малеиновой кислоты подвергают взя11модействию с ароматическими аминами в среде ледяной укс) сной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Выход 80 — 87%.
lI р и il е р 1. 0,01 г моль N-фенилмалеимида растворяют в 5 мл ледяной уксусной кислоты и к раствору прибавляют 0,01 г моль анилина. Реакционную смесь нагревают нри температуре 120" С в течение 10 — 30 мин.
Кристаллическую массу охлаждают, отфильтровывают tN -фениласпярагин-N-фенилимид, промывают эфиром, сушат. Выход 80%, т. пл. 215 — 216" С (из спирта). В литературе
10 указана т. пл. 211-С.
Пример 2. 0,0! г моль Х-метилмалсимида растворяют в 5 мл ледяной уксусной кислоты и к раствору прибавляют 0,01 г. моль анилина. Реакционную смесь нагревают при температуре !20 С в течение 0,5 час, зятем охлаждают и выпявшии кристалличсскии
N -фениляспа рагин-М-метилимид отфильтровывают, промывают эфиром, сушат. Выход
87%, т. пл. 128,5 — 129 С (из спирта).
20 Найдено %. N 1396 1368
С „Н1е!ч еОе.
Вычислено, ",, . Х 13,71.
Пример 3. 0,01 г моль N-мстилмалеимида растворяк1т в 5 iit,tt ic 1BHoll i Iwci i.ttoÉ 1 ислоты и и р11створ1 прибавляют 0,01 r моль л-толуидиня. Реакционную смесь нагревают при температуре 120 С в течение 0,5 час.
После охлаж. » иия выпавший кристаллический N - (и-толпа) -аспарягин-Х-метилимид от30 фильтровывают, промывают эфиром, сушат.
398545
Предмет изобретения
Составитель Л. Ивановская
Корректоры: A. Николаева и Л. Корогод
Редактор Е. Хорина
Текред Л. Богданова
Заказ 118, 4 Изд. № 1999 Тираж 528 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Выход 85%, т. пл. 138,5 — 139,5 С (из спирта).
Н а йден о, %: N 12,65, 12,78.
С!2Н)5,13202 °
Вычислено, %: N 12,8.
1. Способ получения алкил- или арплимпдов N-ариласпарагиновых кислот, отлача ощийся тем, что N-замегценные имиды малсиновой кислоты подвергают взаимодействшо с ароматическими аминамп в присутствии ледяной уксусной кислоты при нагревании с выделением целевого продукта извес гным способом.
2. Способ по п. 1, отличающ шся тем, что реакцию проводят при температуре 100—
120 С.
