В п т б1 фонд ттт
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетских Оциапмстим8ских
Р еспублик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 04.V,1970 (№ 1434892 23-4) М. Кл. С 07с 143/78 с присоединением заявки ¹
Государственный камитет
Совета Министров СССР оа делам иаааретеннй.и открытий
Приоритет
Опубликовано ОЗ.Х.1973. Бюллетень № 39
Дата опубликования описания 16.IV.1974
УДК 547.677.3.07(088.8) G 1 .i P I 1.i Д
Авторы изобретения В. И. Марков, М. М. Кремлев, Д. А. Данилейко и В. Ф. Барановская
Заявитель
Диепропетровский химико-техиологи: еский институт им. Ф. Э. Дзержинского
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-АРЕНСУЛЬФАМИДОФЕНАНТРЕНА
Изобретсиие усовершенствует способ получения производных фсиантреиа, которые могут найти применение в качестве азокрасителей.
Известен способ получения 9-бецзолсульфоииламидофсиаитрспа гидролизом 9,10-,tèгидро — 9,10-бис - (бсизолсульфоииламидо) фсиаитрсиа 60%-иой хлорной кислотой при темпераrype ис выше 100 С. Исходным сырьем служит 9,10-дигидро-9,10-бис- (беизолсульфоииламидо) фсиаитрси, который получают из фсиаитреиа с выходом 25,7%.
С целью упрощения процесса, предлагается способ получения 9-ареисульфамидофеиантреиа па основе производных феиаитрсиа, заключа ощийся в том, что 9,10-арсисульфимидо9,10-дигидрофеиаитрси обрабатывают кислотиым катализатором, например хлористым цинком, в инертном растворителе. BbIxo I целевого про,чукта 76%.
9,10-Ареисульфимидо - 9,10 - дигидрофеиаитрен более доступен, его получают из фенаитреиа с выходом 50 — 60%.
Я
11 р и м с р. 1 г 9,10-арсисульфимидо-9,10-дигидрофсиаитрспа и 0,5 г хлористого цинка кипятят в растворе беизола 1 час, отфильтровывгиот хлористый цинк и из фильтрата после
5 охлаждсиия осаждают продукт реакции беизииом выхо 76%, т, пл. 195 — 1955 C (90%пый этаиол).
l-1айчеио, %. М 4,16.
С-„l i »NO S
10 Вычислено, %-, 1ч 4,20.
Предмет изобретения
1. Способ получения 9-ареисульфамидофсиаич рена иа основе производны. . феиаитреиа, 15 отличающийся тем, что, с целью упрощеиия процесса, в качестве производного феиаитреиа используют 9,10-арснсульфимидо9,10-дип1дрофеиаитреи, который обрабатыва1от кислотным катализатором, например хло20 ристым пинком.
2. Способ по и. 1, отл и ч а ю щи и с я тем, . го процесс проводят в инертном рас|ворителе.
Похожие патенты:
Способ получения"^9, 10- // 335242
Способ получения эпоксиаминов бицикло- - // 394367
Способ получения"^9, 10- // 335242
Способ получения сульгина // 104232
Изобретение относится к способу получения соединения (III) путем взаимодействия соединения (I) с соединением (II) в толуоле в присутствии дополнительного компонента, такого как вода или спирт
Изобретение относится к биоорганической химии, конкретно к усовершенствованному способу получения аргинильных производных аминонафталинсульфамидов общей формулы где при R1=Н; R2=CH3, C2H5, C3H7, i=С3Н7, С4Н9, i-С4Н9, С5Н11, или при R1= R2=СН3, С2Н5, или NR1R2= -NO -N,-N, которые применяются в биотехнологии в качестве хромо- и флюорогенных субстратов при определении ферментативной активности протеаз и анализа сложных их смесей, а также могут быть использованы для синтеза других производных на их основе, применяемых для таких же целей [1] Наиболее близким является способ получения 5-аргиниламинонафталин-1-пентаметиленсульфамида, исходя из N-карбобензоксиаргинина гидрохлорида, который перемешивают с N-гидроксибензотриазолом (ОВГ) в диметилформамиде (ДМF) и конденсируют с 5-аминонафталин-1-пентаметиленсульфамида бромгидратом в присутствии дициклогексилкарбодиимида и триэтиламина, образовавшуюся НВr соль N-защищенного аргинил-АНСА разлагают и защитную карбобензоксигруппу снимают бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте, образовавшуюся при этом НВr соль аргинил-АНСА очищают, разлагают и выделяют продукт в виде свободного основания с выходом 40% [2] Недостатком способа является низкий выход целевого продукта, а также многостадийность, использование сильного аллергена дициклогексилкарбодиимида и непроизводимого в нашей промышленности бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте, образование побочного продукта бромистого бензила, который является трудноутилизируемым лакриматором (НВr/СН3СООН сильная кислота, разрушает аминонафталинсульфамиды)
Ингибиторы калиевого канала // 2218330
Изобретение относится к ингибиторам калиевого канала, в частности к производным тетрагидронафталина формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, стереоизомерам, кристаллическим или аморфным формам где t равно 1; А и В каждый представляют собой Н; R1 представляет арил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из низшего алкила, низшего алкокси, нитрогруппы, трифторметила, трифторметокси; ароматическую 5-членную моноциклическую систему, которая состоит из атомов углерода и содержит серу в качестве одного гетероатома; насыщенную 5-членную моноциклическую систему, которая состоит из атомов углерода и содержит азот в качестве одного гетероатома, которая необязательно замещена аралкилом, причем арил необязательно замещен галогеном; при условии, что если R1 представляет необязательно замещенный арил, то R1 не является диалкоксифенилом; Y2 представляет (CH2)q, где q равно 0; X2 представляет SO2; R3 представляет Н, низший алкил, в котором один атом водорода замещен ароматической 6-членной моноциклической системой, которая состоит из атомов углерода и содержит азот в качестве одного гетероатома; Z представляет OR14, где R14 представляет Н; R2 представляет арил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из низшего алкила, низшего алкокси, нитрогруппы, трифторметила, трифторметокси; ароматическую 5-членную моноциклическую систему, которая состоит из атомов углерода и содержит серу в качестве одного гетероатома; насыщенную 5-членную моноциклическую систему, которая состоит из атомов углерода и содержит азот в качестве одного гетероатома, которая необязательно замещена аралкилом, причем арил необязательно замещен галогеном; Y1 представляет (СН2)р, где р равно 1; НС=СН или этинил; X1 представляет С=О или (СН2)n, где n равно 0, 1 или 2; R4 представляет Н, низший алкил, в котором один атом водорода замещен ароматической 6-членной моноциклической системой, которая состоит из атомов углерода и содержит азот в качестве гетероатома
Новые производные аминоциклогексана // 2225393
Изобретение относится к органической химии, в частности к новым соединениям формулы (I) в которой U обозначает О или неподеленную пару электронов; V обозначает О, S, - CH2-, - СН=СН- или - СC-; W обозначает СО, COO, CONR1, CSO, CSNR1, SO2 или SO2NR1; m и n независимо друг от друга каждый обозначает число от 0 до 7, а сумма m+n составляет от 0 до 7 при условии, что m не обозначает 0, если V обозначает О или S; А1 обозначает Н, низший алкил, гидрокси(низш.)алкил или (низш.)алкенил; А2 обозначает (низш.)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил или (низш.)алкенил, необязательно замещенный группой R2; А3 и А4 каждый обозначает водородный атом или (низш.)алкил; А5 обозначает Н, (низш.)алкил, (низш.)алкенил или арил(низш.)алкил; А6 обозначает (низш.)алкил, циклоалкил, арил, арил(низший)алкил, гетероарил, гетероарил(низш.)алкил, (низш.)алкоксикарбонил(низш.)алкил; R2 обозначает гидрокси, гидрокси(низш.)алкил, (низш.)алкокси, (низш.)алкоксикарбонил, N(R4,R5) или тио(низш.)алкокси; R1, R3, R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или (низш.)алкил, и к их фармацевтически приемлемым солям и/или фармацевтически приемлемым сложным эфирам
Производные нитрилов -аминокислот // 2245871
Изобретение относится к соединениям формулы (I) где R1 означает -CO-Ra или -SO2-R b или арил, необязательно замещенный низшим алкоксилом, где Ra означает циклоалкил, циклоалкил(низш.)алкил, циклоалкилокси, арил, арилокси, арил(низш.)алкил, арил(низш.)алкокси, арилокси(низш.)алкил, арил-S-(низш.)алкил, арил(низш.)алкенил, при этом арильная группа может быть необязательно замещена галоидом, (низш.)алкилом, гидроксилом, нитро, цианогруппой, (низш.)алкоксилом, фенилом, CF3, CF-(низш.)алкилом, низш.алкил-С(O)NH, низш.алкил-(СО) и низш.алкил-S; гетероарил, гетероарил(низш.)алкил или гетероарил(низш.)алкокси, причем гетероарил представляет собой 5 или 6-членное кольцо или бициклическую ароматическую группу, состоящую из двух 5- или 6-членных колец, содержащих 1-3 гетероатома, выбранные из кислорода, азота или серы, причем гетероарильная группа может быть необязательно замещена низшим алкоксилом; Rb означает арил, арил(низш.)алкил или гетероарил, причем арильная группа может быть замещена галогеном, CN, низш.алкил-С(O)NH; R2 означает водород; R 3 означает водород; R4 означает водород или низший алкил; R5 означает водород, (низш.)алкил, циклоалкил, бензодиоксил или арил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном, низшим алкоксилом, гидроксилом, (низш.)алкил-С(O)O; n означает 1 или 2, и фармацевтически приемлемые соли и/или их фармацевтически приемлемые сложные эфиры
Новые производные циклогексана // 2382029
Изобретение относится к новым гексафторизопропанолзамещенным производным циклогексана формулы (I), обладающим свойствами модулирования LXR - и/или LXR агонистов, а также к их фармацевтически приемлемым солям
Замещенные производные циклогексилметила // 2451009
Изобретение относится к новым замещенным производным циклогексилметила, обладающим ингибирующей активностью в отношении рецепторов серотонина, норадреналина или опиоидов, необязательно в виде цис- или транс- диастереомеров или их смеси в виде оснований или солей с физиологически совместимыми кислотами
N-гидрокси-бензамиды для лечения рака // 2577861
Изобретение относится к соединениям формулы (I), где X представляет собой -СН2-, атом кислорода или -NR4; R1 представляет собой атом водорода или атом галогена; R2 представляет собой атом водорода или C1-С6-алкил при условии, что X представляет собой -СН2- или атом кислорода; R3 представляет собой фенил, замещенный один или два раза атомом галогена, нитро, циано; пиридин-2-ил, незамещенный или замещенный один раз нитро; пиримидин-2-ил, незамещенный или замещенный один или два раза C1-С6-алкилом, трифторметилом, С1-С6-алкокси, фенокси, пиридинилом, C1-С6-алкилпиридинилом, C1-С6-алкоксипиридинилом, галогенопиридинилом, морфолинилпиридинилом, нафтилом, хинолинилом, фенилом или замещенным фенилом, где замещенный фенил представляет собой фенил, замещенный один или два раза C1-C6-алкилом, атомом галогена, C1-C6-диалкиламино, С1-С6-алкокси, трифторметилом или фенокси; хиназолин-2-ил, замещенный один раз атомом галогена; фенилкарбонил, замещенный один или два раза атомом галогена, трифторметилом, C1-С6-алкокси или фенилом; пиридинилалкенилкарбонил, где алкенил содержит от 1 до 6 атомов углерода; пиридинилалкоксикарбонил, где алкокси содержит от 1 до 6 атомов углерода; алкилсульфонил, где алкил содержит от 1 до 6 атомов углерода; фенилсульфонил, где фенил замещен один или два раза атомом галогена, трифторметилом, трифторметокси, C1-С6-алкокси; или пиридинилсульфонил; R4 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил; или их фармацевтически приемлемым солям. Также изобретение относится к фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения, и применению соединений формулы (I) для изготовления лекарственного средства и для лечения рака. Технический результат - соединения формулы (I), обладающие ингибирующей активностью в отношении HDAC6 или HDAC8. 4 н. и 15 з.п. ф-лы, 2 ил., 3 табл., 69 пр.
