Способ получения изопропилгидразида 4,6-дифенилпиримидин-2- карбоновой кислоты или
летен 1библ и о те им
О П И С А H И 392066
ИЗОБРЕТЕН И
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬС
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07d 51/36
С 07с 109 06
Заявлено 22.Н1.1971 (№ 1685423/23-4) с присоединением заявки ¹ государственныи комите1
Совета Министров СССР ао делам ивооретений и открытий
Приоритет
Опубликовано 27Х11.1973. Бюллетень
Дата опубликования описания 25.XI I.
УДК 547.853.1.07(088.8) Авторы изобретения
В. П. Мамаев, В. П. Кривопалов, М. А. Михалева, А. П, Гилев, 3. П. Гуреева и T. В. Михайлова
Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения
АН СССР и Новокузнецкий научно-исследовательский химикофармацевтический институт
Заявители
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛГИДРАЗИДА
4,6-ДИФЕНИЛПИРИМИДИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЪ| ИЛИ
ЕГО СОЛЕЙ
Со|1; н 1 ссннннсн(сн,4
Изобретение относится к способу получения нового соединения гидразинового ряда— изо1пропилгидразида 4,6-дифенилпиримидин2-карбоновой кислоты, обладающего биологической активностью, которое может найти применение в медицине.
Новое соединение гидразинового ряда не уступает соединениям аналогичного действия и меньшее токсично.
Предлагаемый способ получения изопропил;IIHIQ!pBзида 4,6-ди фе нил пири миди н-2- карбсновой кислоты основан на известных в органической химии реакциях, например реакции взаимодействия гидразина со сложными эфирами, которые ранее не применялись для получения вышеуказанного соединения.
Описывается способ получения изопропилгидразида 4,6-дифенилпнримидин-2-карбоновой кислоты формулы или его солей, заключающийся в том, что метиловый эфир 4,6-дифснилпиримидин-2-карбоновой кислоты обрабатывают гидразингидратом в среде органического растворителя, например, смеси метанол-бензол,при.нагревании и получают гидразид 4,6-дифенилпиримидин-2карбоповой кислоты, который при конденсации с ацетоном образует изопропилиденгидразид, 4,б-дифенилпиримпдин-2-карбоновой кислоты, восстанавливаемый ооргидридом натрия в изопропилгидразид 4,б-дифенилпиримидин-2карбоновой кислоты, который выделяют из1р вестным способом.
Полученный изопропилгидразид 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты переводят известными способами в кислотно-аддитивную соль, преимуществснно хлористоводо15 р одпую.
Пример. К суспензия 11,9 г метплового эфира, 4,6 - дифенил пиримидин-2-карбоновой кислоты в 25 лл сухого метанола добавляют
2р до полного растворения сухого бензола и приливают 5 лл гпдразингндрата.
Кипятят 4 «ас, фильтрат упариваюг в вакуу»е, остаток перекрпсталлизовывают из бензола и получают с выходом 91% гидразид
25 4,б-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты, т. пл. 191 — 194 C.
Найдено, %. С 70,2; 70,3; Н 4,93; 5,0; Х 19,1;
19,2.
C»I-1„N О. зр Вычислено, %: С 70,3; Н 4,86; N 19,3.
392066
Предмет изобретения
Составитель Т. Архипова
Техред Л. Богданова
Корректор О. Усова
Редактор В. Зенкевич
Заказ 3314/5 Изд. № 1930 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
ИК-спектр в КВг: 1690 сл- (С=О в амидах) .
3,5 г гидразида 4,6-дифенилпиримидин-2карбоновой кислоты в 120 гил сухого ацетона кипятят 7 час, растворитель отгоняют, остаток псрекристаллизовывают из бензола и получают с выходом 84% изопропилиденгидразид 4,б-дифен илпиримидин-2-карбоновой кислоты; т. пл. 192 — 195 С.
Найдено, %: N 16,7; 16,9.
СзоН аМ О.
Вычислено, %: N 17,0.
ИК-спектр в КВг: 1715 см — (С=О в амидах).
К раствору 2 г изо пропилиденгидразида, 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты в абсолютном этаноле прибавляют 0,36 г боргидрида натрия и выдерживают при комнатной температуре !8 час, затем растворитель отгоняют и остаток экстрагируют абсолютным этиловым эфиром. Через эфирный экстракт пропускают сухой НС1 и отделяют 1,6 г хлоргидрата изопропилгидразида, 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты, После переосаждения полученного продукта из раствора н абсолютном спирте эфиром получаю" белые кристаллы с т. пл. 160 — 167 С.
Н а йдси о, %: С1 9,58; 9,65.
СмоН С!1 О.
Вычислено, %: С1 9,65.
ИК-спектр в КВг: 1715 сл — (С=О в амидах) .
При обработке хлоргидрата изопропилгидразида 4-6-дифенил пиримидин-2-карбоновой кислоты 5% -ным раствором NaHCO3 с последующей перекристаллизацией осадка из водного спирта получают изопропилгидразид 4,610 дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты с т. пл. 138 — 140 С.
ИК-спектр в КВг: 1700 см — (С=О в амидах) .
Способ получения изопропилгидразида 4,6дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты или
20 его солей, отличающийся тем, что метиловый эфир 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты обрабатывают гидразингидратом в присутствии органического растворителя, например смеси метанол — бензол, при нагревании с
25 последующей конденсациеи получе1п1ого гидразида с ацетоном, восстановлением изопропилиденгидразида боргидридом,натрия, и выделением продуктов известными методами.
