Способ получения 2-ацетиламино-5-нитротиазола
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВМ.ИЕТЕЛЬСТВУ
Союз Совотскик
Социалистические
Республик
?àâHñHM0å от авт. свидетельства ¹
Заявлено 20.Ч11.1971 (№ 1685379 23-4) М. Кл. С 07d 91/34 с присоединени ем заявки №
Приоритет
Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 20.1Ч.1973. Бюллетень № 20
Дата опубликования описания 5.VII.1973
УДК 547.789.1.07(088;8) Авторы изобретения
Г. А. Вавилов, В, Г. Тупикина и В. И. Хмелевский
Заявитель Уральский филиал Всесоюзного научно-исследовательского химикофармацевтического института им. С. Орджоникидзе
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦЕТИЛАМИ НО-5-Н ИТРОТИАЗОЛА
Изобретение относится к способу полученпя
2-ацетиламино-5-нитротиазола-«нитазола», который находит применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получения 2-ацетиламино5-нитровиазола взаимодействием 2-аминотиазола с уксусным ангидридом с выделением полученного при этом 2-ацетиламинотиазола и дальнейшей обработкой его смесью азотной и серной кислот при 50 С с последующим выделением целевого продукта. Выход составляет 63 — 64%.
С целью упрощения процесса и повышения выхода предлагается способ получения 2-ацетиламино- 5 - н итротиазола взаимодействием азотнокислой соли 2-аминотиазола с уксусным ангидридом в присутствии безводного ацетата натрия, добавлением к полученной реакционной массе концентрированной серной кислоты и нагреванием смеси при 40 — 50 С.
Выход целевого продукта 77,5% .
Предлагаемый способ позволяет использовать в качестве исходного вещества более устойчивую, азотнокислую соль 2-аминотиазола и исключить стадию выделения 2-aqenuаминотиазола. Нитрование осуществляегся за счет азотной кислоты, освободившейся из исходной соли.
Пример. 16,3 г (0,1 моль) азотнокислого
2-аминотиазола вносят постепенно в смесь
9,8 г (0,12 моль) безводного уксуснокислого натрия, 2 мл ледяной уксусной кислоты и
13 мл (0,14 моль) уксусного ангидрида с таким расчетом, чтобы температура реакционной массы поддерживалась в пределах 25—
30 С. После добавления азотнокислой соли реакционную массу размешивают при 40—
45 С в течение 1 час, а затем охл".æ,äàþò до
10 15 — 18 С. Далее поддерживают температуру не выше 20 — 25 С, добавляют 75 г (41 мл) концентрированной серной кислоты. Первуlо треть кислоты добавляют осторожно по каплям в течение 1 час, остальное количество
lь кислоты — в течение получаса. Для создания избытка азотной кислоты в реакционную массу добавляют 1,5 г азотнокислого натрия. По окончании загрузки реакционную массу нагревают до 45 — 50 С и дают выдержку прп
20 беспрерывном размешивансои 1 час. Затем реакционную массу выливают в 350 мл воды, подогретой до 30 С, и выпавший осадок отфильтровывают, Выход сухого технического
2-ацетиламино-5-нитротиазола 14,5 г, что сос25 тавляет77,5% от теоретического количсства (т. пл. 251 — 262 С).
После однократной перекристаллизацпи пз
90% уксусной кислоты получают фармакоп иный продукт. Т. пл. 264 — 265 С. 379575
П р едм ет изобретения
Составитель П. Терентьев
Техред 3. Тараненко Корректор Н. Прокуратова
Редактор Г. Тимофеева
Заказ 1880/13 Изд. Хе 1458 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4)5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 2-ацетиламино-5-нитротиазола ацил ированием 2-аминотиазола уксусным ангидридом и дальнейшим нитрованием образующегося 2-ацетиламинот иазола смесью азотной и серной кислот при 40 — 50 С с последующим выделением целевого продукта известными способами, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта ацилируют азотнокислую соль 2-аминотиазола в присут5 ствии безводного ацетата натрия, и в реакционную массу прибавляют концентр|ированную серную кислоту.
